乾隆九年（公元1744年）九月，蔣堅舉家南下，為士銓聘南昌張氏女，第二年冬天，他們結了婚。婚後，蔣士銓隨父歸鉛山老家，就讀於永平北門張氏塾中。這年，正值殿撰金德瑛督學江西，來鉛山，他讀到蔣士銓詩卷，深以為奇，拔補他為弟子員，對他的試卷給了這樣的評語：“喧啾百鳥群，見此孤鳳凰，將來未可量也。”此後，士銓便從學於金師，“船窗署齋，一燈侍側，凡修己待人之道，詩古文詞所以及於古，孜孜誨迪，未嚐少倦”。一年中他隨金師遊曆了撫州、建昌、吉安、贛州、南安、瑞州等地，廣結江西名士，學識大長，詩名浙著。金德瑛曾作詩讚譽他：“蔣生下筆妙天下，萬馬喑避驊騮前……老夫搜羅士如鯽，得爾少雋喜成顛。”
入仕艱難，辭官南歸
蔣士銓二十二歲中舉，二十六歲元旦之夜，家中存米僅五鬥，生計茫然。初二，鄱陽縣知縣黃荻村遣人持南昌知縣顧錫書信到蔣士銓家，請他擔任《南昌縣誌》的總纂，他應邀到了南昌。曆時二年，《南昌縣誌》成書，二十八歲，在南昌東街水口巷買了一所住宅，名之為“藏園”，當年移家於此。
蔣士銓從二十三歲開始北上求仕，卻並非一帆風順。他先後三次進京赴考，都未能遇，直到乾隆二十二年（公元1757年），他三十三歲才得中進士。但那時中了進士，是不能馬上授官的，還得入庶常館為庶吉士，三年散館，才能授官。他在庶常館熬過了三年“尚習雕蟲業”的痛苦生活，終於散館，欽取第一，授翰林院編修。這以後四年中，他曾擔任順天鄉試同考官和續文獻通考纂修官，一直供職於翰林院，久久未得升遷。他的“我生不願做公卿，但為循吏死亦足”的願望也得不到實現。於是，公元1764年，在母親的支持下，四十歲的蔣士銓買舟南下，結束了他在京城十年的官宦生涯。
蔣士銓的辭官，當為麵斥達官而致謗遭讒於掌院，因而長期抑鬱下僚，自覺官場汙濁，憤而求去的。
南歸講學，與袁枚世交
蔣士銓辭歸後，沒有返回江西老家，而選擇了虎踞龍盤的金陵作為自己的第二故鄉。這原因一是鉛山“本無田裏可躬耕”，二是他所敬仰的詩人袁枚住在金陵。袁枚是“江右三大家”之一，他和蔣士銓相識，頗有戲劇性，始於一首題壁詩。蔣士銓二十四歲時赴京應進士試，落榜了。他在燕子磯宏濟寺壁題詩雲：“山水爭留文字緣，腳跟猶帶九州煙。現身莫問三生事，我到人間廿四年。”數年後，袁枚讀到這首詩，不禁暗自叫好。歸訪年餘，後聽熊滌齋先生告以“苕生”姓蔣，名士銓，從此之後他記住了這個叫“苕生”的江西才子。後來，袁枚把這段經過錄入了《隨園詩話》。三是“鍾山本姓蔣”，他願意仿效前人，留下“六代江山兩寓公”的佳話。
公元1764年，蔣士銓和袁枚第一次在南京見麵。兩人有相逢恨晚的知己之感，共同的誌趣更使他們沉浸在無比的愉悅之中。袁枚長蔣士銓九歲，蔣每尊稱袁為“前輩”，袁則屢呼蔣為“才子”。兩人相鄰而居，他們不僅題畫賞花、互相詩酒唱酬，還經常相偕探幽覽勝。不僅是兩位大才子過從甚密，兩家的母親、妻子、孩子也“打成一片”，相處甚歡。這是兩位惺惺相惜的才子最快樂的時光，也是兩人一生中創作力最旺盛的時期。
但是，蔣士銓在南京與袁枚相聚的日子並沒有持續多久，乾隆三十一年（公元1766年），他應浙江巡撫熊廉村之聘，主紹興蕺山書院講習。在這裏，他有機會結交任處泉、劉文蔚等越中詩人，與“越中七子”尋幽探勝，詩酒周旋，他在這裏度過了六個春秋。乾隆三十七年，他又應揚州運使鄭大進之聘，主持揚州安定書院。在這裏結識了“揚州八怪”中之羅聘和畫聖王石穀，他們談詩論畫，吟詠山河，交流藝術思想，批判社會現實，創作了大量作品。十年的教育生涯，是蔣士銓創作的豐收季節，也是他創作風格的成熟階段，蔣士銓的詩從“以少陵昌黎為宗”，到“兼取蘇黃（指北宋詩人蘇軾和黃庭堅）”，至此則進入“脫去依傍而為我之詩”的新階段。