黃埔路官邸又名憩廬，位於中央軍校內，距國民政府不遠。蔣介石早年畢業於日本軍校，又曾任黃埔軍校校長，對軍校有一種特殊感情。況且，在軍校裏，周圍的師生就是一層無形的警衛網，安全可靠，軍校學生們會對自己敬重有加，在這裏生活、辦公最合適。
憩廬環境幽靜，是一幢暗紅色的兩層小洋樓，建於1929年，當時建築費用為16026.84銀元，內部裝修費用5187銀元。小樓造型古樸雄渾，是典型的中西合璧式建築，是蔣介石與宋美齡在南京期間的重要工作、生活場所。南麵進口前有一抱廈，進門後是值班室，沿樓梯至二樓是一條南北向的通道，蔣介石辦公室、書房和宋美齡辦公室、侍衛室分別設在兩邊。南端有一木門可通抱廈上層的平台。
小樓占地近250平方米，西部呈不對稱“凹”形。東部一樓南部的走廊和二樓是一個大平台，均與官邸副樓相連。副樓始建於1930年，為警衛及服務保障人員宿舍，一樓設有舞廳，蔣經國及夫人蔣方良從蘇聯回國後曾在此居住，蔣孝文、蔣孝武均在此出生。主樓與副樓共占地3000多平方米，共有大小房屋103間。南京解放後，陳毅、劉伯承、許世友、聶鳳智、向守誌、廖漢生、杜平等老蔣戰場對手先後在主樓裏辦公。
憩廬建成後一直是蔣介石在南京的主要住處。但宋美齡卻不滿意，她在1929年看中紫金山南麓小紅山的一塊坡地。小紅山官邸於1931年建成，又名“美齡宮”。這幢當時被譽為“遠東第一別墅”的建築，麵積達2000餘平方米，呈“凸”字形，內部三層。第二層為大廳、多功能廳，二樓的露台有34根漢白玉花欄，柱頭雕的都是鳳凰。第三層為主人用房，客廳後改為“凱歌堂”，蔣氏夫婦兩人常在此做家庭祈禱。
南京美齡宮蔣介石當選總統後，派頭十足。好在從蔣介石的官邸到總統府，隻需幾分鍾的車程，但每次都由總務局事先周密部署，以防不測。沿途的警察局、派出所長官均從侍從室調派。當總統的車隊出發後，沿線黃埔路、中山東路、漢府街，實行半戒嚴，進入國府路後，則是全戒嚴。如果總統與外賓車隊通過，則是三步一崗，五步一哨，每個崗亭必須通知下一個崗亭，一站站傳下去，直至總統府大門口的哨兵。汽車駛入國府路時，儀仗隊就要做好準備，車隊一進大院，立即吹號奏樂。這時，總統府參軍、局以上辦公室的信號燈一起亮起來，電鈴連響三聲，表示蔣介石一行已經入府。
蔣介石的坐車可以一直駛入大堂，至二堂下車。而一般的車輛到大堂前必須停下。蔣介石下車後，踏上台階，走過麒麟門，穿過磨石子甬道，過政務局，直入“子超樓”，登上美製“奧迪斯”電梯，到達二樓辦公室。蔣介石的警衛車隊則停在大堂外，便衣侍衛就在大堂內外流動警戒。
戰局的發展出乎蔣介石的預料，共產黨部隊在1948年9月至1949年1月間的三大戰役，共爭取起義、投誠、接受和平改編與殲滅國民黨正規軍144個師，非正規軍29個師，合計共154萬餘人。廖耀湘、黃伯韜、黃維、邱清泉、李彌兵團被全殲。東北、華東、中原地區已經被共產黨部隊占領。1949年初，蔣介石不顧輿論反對，在徐州戰場向解放軍投下毒氣彈。
國共戰場，傅作義、蔣介石、衛立煌三人1948年10月於北平成了黃埔軍校畢業學生的實戰PK。在淮海戰役中，黃維的十二兵團被解放軍包圍，包圍大軍就有陳賡的部隊。陳賡是黃維的黃埔同學，知道黃維迷信書本，墨守成規，喜歡在兵書上找依據，就采用放棄已占陣地，誘敵深入的打法，使黃維部隊乖乖地進入伏擊區。黃維被俘後，對敗在陳賡手下心服口服，說：“在學校我就比不過陳賡。”林彪是黃埔四期學生，在戰場上更是把師兄們打得落花流水。1948年11月，東北戰場炮火連天、硝煙動地，東北野戰軍將長春城池包圍得鐵桶一般。就在司令員林彪即將下達攻城令的前夕，周恩來想起了他的高足——東北剿總副總司令兼第一兵團司令官、黃埔一期出身的鄭洞國正在長春城裏。火燒昆崗，玉石皆焚，這是周恩來不希望看見的，於是親自起草了一封電報，動之以情，曉之以理，敦促鄭洞國效法黃埔同學曾澤生的舉義，加入人民解放軍的行列。鄭洞國接到老師的電報後，深受感動，第二天就率所部全體官兵投誠。
麵對敗局，蔣介石發現國旗設計不吉利，“滿地紅”包圍了“青天白日”。毛人鳳苦思冥想設計出一個新“國旗”：“青天白日”占據整個“國旗”旗麵，大刀闊斧地將“滿地紅”縮改為“一點紅”，且置於“青天白日”中間，象征著國民黨包圍和吞並共產黨。設計方案幾經周折，正要呈送蔣介石時，已經為時太晚了，卻成為一個政治笑柄。