料事如神
蹇叔是一位隱居山鄉的大智之人，他偶然結識百裏奚，不得已參與了二十餘年的政治生活。無論在其私人生活和政治生活中，他都顯示了自己過人的料事之神。
蹇叔與百裏奚結為兄弟後，留百裏奚在村中養牛，其時齊國的無知殺掉齊襄公，新立為君，懸榜招賢，百裏奚準備前去應招，蹇叔勸阻說：“先君有子在外，無知非分竊立，終必無成。”（第二十五回）百裏奚於是未去。無知上台一月有餘，被大臣所殺，百裏奚幸免於禍。後來周室子頹欲用百裏奚為家臣，蹇叔去周看望百裏奚時一同見到了子頹，事後他對百裏奚講：“頹誌大而才疏，其所交皆讒諂之人，必有覬覦非望之事，吾立見其敗也。不如去之。”
百裏奚遂辭卻子頹。不久子頹作亂篡位，被周惠王聯合鄭國擊敗俘獲，其身邊之臣俱被斬殺，百裏奚又一次幸免於禍。蹇叔和百裏奚離周赴虞，虞臣宮之奇將百裏奚薦於虞公，虞公拜百裏奚為中大夫，蹇叔勸阻百裏奚說：“吾觀虞君見小而自用，亦非可大有為之主。”他勸百裏奚辭之勿仕，百裏奚解釋說：“弟久貧困，譬之魚在陸地，急欲得勺水自濡矣！”蹇叔見百裏奚主意已定，遂回宋國隱居。不久，虞公貪於晉賄，給晉軍借道伐虢，被晉一並滅掉，百裏奚隨虞公被晉所俘。蹇叔對無知、子頹和虞公三料三中，百確的評價。
秦穆公後來決定派兵襲鄭時，蹇叔勸諫說：“秦去鄭千裏之遙，非能得其地也。夫千裏勞師，跋涉日久，豈能掩人耳目？若彼聞吾謀，而為之備，勞而無功，中途必有變。”不料穆公一意孤行。
出師之日，蹇叔哭送兒子白乙丙說：“哀哉！痛哉！吾見爾之出，而不見爾之入也！”他向兒子密授一書簡，白乙丙中途打開觀看，上麵寫著：“此行鄭不足慮，可慮者晉也。崤山地險，爾宜謹慎，我當收爾骸骨於此！”（第四十四回）他提醒秦軍要在崤山預防晉軍的埋伏。秦軍出師後，他告病退政，私下對百裏奚交代說：“秦兵此去必敗。賢弟可密告公孫枝，備舟楫於河下，萬一得脫，接應西還。”後來孟明等三帥襲鄭無功，順路滅掉滑國（今河南偃師西南），回師時全軍被晉圍困於崤山，孟明眼看不能得脫，對白乙丙說：“汝父真神算也！今日困於絕地，我死必矣！”（第四十五回）三帥最後束手被縛。後來三帥被晉襄公釋放，生怕晉君反悔追來，倉皇西逃，到了河邊，被公孫枝安排的船隻接應而去，及至晉國追兵到時，船已離岸而去，三帥終於僥幸生還。在秦國的這次軍事行動中，蹇叔曾料定襲鄭無功，料定秦軍必在崤山敗於晉軍，又料定秦人僥幸可以渡河西還，托付派船接應，事件的發展無出所料，足顯蹇叔對事態的預察能力。
順便應提到，蹇叔也是一個深受傳統觀念影響、非常守禮重義的人物。晉國降臣丕豹曾勸秦穆公乘晉惠公大誅群臣、人心不定時大舉伐晉，蹇叔首先反對說：“以丕豹之言而伐晉，是助臣而伐君，於義不可。”（第二十九回）他在這事上考慮的是要符合禮義的要求。他曾支持給晉國以人道主義的救災援助，也曾力勸穆公勤王。他先前幾次勸阻百裏奚出仕，其考慮是：“丈夫不可輕失身於人。仕而棄之，則不忠；與同患難，則不智。（第二十五回）他希自分內事也。”（第四十四回）他自知去後性命難保，卻要兒子隨軍前往，以盡其忠。蹇叔思想中有著濃厚的傳統禮儀觀念，他的所謂對民教化，實際上就是要用這些禮儀觀念教育秦民。和百裏奚一樣，他的這些思想和行為也對秦穆公的政治活動發生了一定的影響。
蹇叔智略兼人，大器晚顯。他為秦穆公製定了威德並施的創霸戰略，提出了實施戰略的具體方針，確定了秦國創霸的戰略步驟，他還闡述了政治活動的三條原則，這一切成為當時秦國創霸的指導思想。他憑自己超人的預察力為秦國保護了軍事人才，秦國的霸業中有他不可磨滅的功績。