吳起少年時期，他有了強烈的願望，那就是去天下列國奔走，像當年父親一樣奔走於列國經商一般。
此時正是戰國初期，士人遊學之風已經彌漫天下。但是遊學生活，並非我們如今想象的那般浪漫舒坦安逸。因為它是一種艱苦的生涯，艱苦的生涯必然會在生活和心誌上得到磨煉。少年吳期也是如此，他天賦極高，心誌也極高，後來在認為自己學業有成之後，於是便早早離家離奔走它邦，尋求自己的仕途歸路去了。在那個時代稱為“遊士”，指的就是遊走四方的名家士子，而不是尋常士子的“遊學”。
此時的吳起，英俊瀟灑，人長得高大，容貌象母親，白麵皮，眉清目秀，一表人才。他沿著濟水而上，來到了大野湖時，途徑此地時，見湖中小島上搭起一間草屋，他出於好奇，便劃著自己簡易製作的葦木小舟劃了過去，他登上小島走近茅草屋前一看，柴門虛掩，他喚了幾聲，不見應答，輕輕推開，隻見有一位白發老者氣息奄奄躺臥榻上，吳起上前詢問：“前輩，前輩......”。白發老者睜開眼睛，奄奄一息道：“後生，我染疾多日，島上又無他人，已經無力下榻尋醫，後生你走吧.....”吳起在簡陋的屋子找到了陶罐倒了一碗水，給老者喝下，見老者病體嚴重，他轉身立刻前往最近的城邑乘丘，由於路途遙遠他花了重金才請來最好的郎中，並一連數日為老者煎藥喂湯，一直到老者病去全愈。老者很感激他這位素不相識的年輕後生，見他隨身上總佩帶著一把青銅長劍，知道他喜歡習武，便把諸般兵器的使用和製造一一教授給了他。
吳起也練就了一身好本領，他的本領得益於公輸家公輸子高徒的指點，但這位老者始終沒有留下名號給吳起。公輸子也就是後人所講之魯班，公輸家一派在春秋末期曾經聲名顯著一時，後來在楚國攻宋當中和墨子比技藝成了平手。魯班生活在春秋末期到戰國初期，出身於世代工匠的家庭，從小就跟隨家裏人參加過許多土木建築工程勞動，逐漸掌握了生產勞動的技能，積累了豐富的實踐經驗，他在列國廣傳技藝，也收授了一批弟子。魯班是我國古代的一位出色的發明家，曾留下多篇著作經書，但已經失傳，但是兩千多年以來，他的名字和有關他的故事，一直在廣大人民群眾中流傳。我國的土木工匠們都尊稱他為祖師。吳起能遇到公輸家高徒，實屬偶然。
吳起習練武藝，一腔熱血，總想報效國家。他親眼目睹了天下諸侯紛爭、衛國任由強國欺淩宰割的形勢，立誌畢生要從戎統兵，做一番大事，使衛國重現昔日的輝煌。為了這一天，他在自己苦練武藝，還四處奔走，廣交喜好武藝的朋友，走訪隱居山野的得道高人。他還到邦國各地四處遊說國人，激發他們對邦國的愛國情懷，還對家境貧寒者，給予錢財，以渡過難關。此時大的吳起對衛國是充滿信心的，他的一腔愛國情懷也是值得國人稱讚的，一但邦國有難，便可以橫掃敵軍，洗刷國恥。可是吳起這樣做始終是徒勞的，因為此時的衛國國君衛靈公是一個抱殘守缺，因循守舊的昏聵君主，他的臣屬也都是一群渾渾噩噩昏頭昏腦的屍位素餐飽食終日備位充數之徒，隻要能保住眼前衛國不滅，國君可以繼續做君，臣子可以繼續做臣，他們情願做大國的附庸，進貢納幣受大國的欺辱，也不願意蹈厲奮發轉危為安絕處逢生。吳起為了實現他的遠大抱負，幾乎散盡了父親生前積攢下的全部家財，卻不見一絲希望，此時的吳起幾乎用盡了父親生前的所有錢財。也許是因為吳起的年少輕狂，也許由於對邦國朝堂君臣昏聵的無奈，很快他的第一次“遊仕不隧”，便茫茫然回家了。