魏晉時期的士族因其在政治上處於統治地位，他們可以“平流進取，坐致公卿”，世代高官厚祿，並且有廣大的莊園作為其雄厚的經濟後盾。因此，他們在日常生活不言錢利，在賭博中也多不以錢財為目的，而是希圖在自由、活躍、緊張的賭場上尋求精神上的超脫和享受，在放蕩不羈的行為中充分展示自己的本性，獲取一個通脫曠達的名聲，尋求一種對名士風範的認同感。西晉大名士王衍，與彭城王司馬權賭射，贏了司馬權十分珍惜的一匹快牛。司馬權對王衍說：“你如果想把它作為坐騎，我無話可說，若是想吃牛肉，我可以拿二十頭牛來換它。既不耽誤你的口腹之欲，又保留下我的心愛之物。”但王衍視寶物尤如糞土，二十頭牛又哪裏放在眼中，根本不理會司馬權的請求，毫不猶豫地“遂殺噉”。（《世說新語·汰侈篇》）其人揮金如土，放誕豪侈的風度可謂驚世駭俗。東晉一流名士、宰相謝安，在決定東晉存亡的淝水大戰前夕，為了安定人心，意態閑適地與謝玄以圍棋賭別墅，平時謝玄總是占上風，但此日謝玄因大敵當前而心神不定，竟輸給了謝安。謝安隨即回頭對侍立在旁的外甥羊曇道：“這座別墅就送給你了。”這場賭賽與王衍賭牛同樣可謂豪賭，也同樣地不以所賭珍物為意，雖然後者有明顯的政治意義，但二者前後相隨，互相認同的心跡仍曆然可尋。
最能體現士族在賭博之中這種價值取向的，是被稱為一代高手的東晉名士陳郡袁耽，有一次為了表現他的賭博“藝名”，他竟在居喪期間脫掉喪服去幫助另一位名士桓溫贏回所欠巨額賭債。他在樗蒲局旁意氣飛揚，“十萬一擲直上百萬數，投馬絕叫，旁若無人，探布帽擲對人曰：‘汝竟識袁彥道（耽字）否？’”對此，除了比他稍晚的劉義慶、劉孝標等人在記述此事時欣賞之情溢於言表外，連三百年之後的房玄齡亦以“其通脫若此”而發出由衷的讚歎。（《晉書·袁耽傳》）在此，袁耽背叛傳統、矯然不群的自我表現獲得了完全的成功，對名士風範的認同感完全得到了滿足。為後世士大夫所仰慕、追求的“魏晉風度”也在此舉之中表現出來。
在這樣一種風氣影響之下，當時的士大夫無論在朝或在野，都熟悉博弈之事，也都參與到賭博潮流之中。少數有識之士如陶侃、庾翼雖大聲疾呼反對賭博，但在這股潮流之中顯得微弱而蒼白。著名的文士葛洪“性寡欲無所愛玩，不知棋局幾道，樗蒲齒名”（《晉書·葛洪傳》），在當時被認為是稀罕的事，竟被記入正史的本傳之中。由此也可以反映出士大夫賭博之普遍。
唐代士大夫賭博之廣泛不遜於魏晉，僅就知名度較高的唐代詩人而言，參賭或嗜賭者即十分普遍。李白、杜牧、溫庭筠以“詩酒輕狂”、放浪形骸而聞名於世的固不必論，就連自稱“每飯不忘君”的“詩聖”杜甫和人稱“百代文宗”的韓愈也不諱言喜歡賭博，其他如陳子昂、王翰、崔顥、高適、岑參、李益、白居易、劉禹錫、元稹、張籍等人，都可在其詩文、傳記中不時看到本人或他人賭博的記敘和描寫、議論。通過這些詩文，我們可以從另一個側麵反映出唐代士大夫的風尚和追求。
唐代的士風，盡管受到“魏晉風度”的深刻影響，但最為引人注目的還是它那濃墨重彩的時代特色。恢宏的氣象、兼收並蓄的文化大交流，造就了唐代士大夫任俠使氣、放任不羈的性格，強盛的國力，從初唐開始一直延續到盛唐的對外戰爭，使整個社會彌漫著英雄主義的氛圍。青海長雲，黃沙百戰；大漠風塵，紅旗漫卷，招喚著人們去建功立業，鼓勵著士大夫們爭勝好勇、無所顧忌的豪壯氣概。正如李白在著名的《上韓荊州書》中所自陳的：“白隴西布衣，流落楚漢，十五好劍術，遍幹諸侯；三十成文章，曆抵卿相。”那種強橫無忌，豪氣幹雲的氣勢，在唐代司空見慣，而在其他時代卻成為絕唱。翻閱唐人詩集，我們可以發現，這種氣概通過士大夫的賭博或對賭博的描寫、議論同樣鮮明地表現出來：
有時六博快壯心，繞床三匝呼一擲。
呼盧百萬終不惜，報仇千裏如咫尺。
六博爭雄好彩來，金盤一擲萬人開。
——李白
千場縱博家仍富，幾處報仇身不死。
——高適
一擲千金渾是膽，家徒四壁不知貧。
——吳象之
馬上抱雞三市鬥，袖中攜劍五陵遊。
——於鵠
日日鬥雞都市裏，贏得寶刀重刻字。
——張籍
杜甫青年時代，曾寫了一首《今夕行》，可以說是那個時代士大夫賭博風氣的代表作：
今夕何夕歲雲徂，更長燭明不可孤。
鹹陽客舍一事無，相與博塞為歡娛。
馮陵大叫呼五白，袒跣不肯成梟盧。
英雄有時亦如此，邂逅豈即非良圖？
君莫笑，劉毅從來布衣願，家無儋石輸百萬。
唐代的士風自中唐開始有一個明顯的變化，江南的富庶、商業的發展和稅收、財政的改革，使整個國家顯得仍然繁榮、昌盛，中唐社會的風尚因此日趨奢華、安閑和享樂。“長安風俗，自貞元侈於遊宴，其後或侈於書法圖畫，或侈於博弈，或侈於卜祝，或侈於服食。”（李肇《國史補》）賭風之盛行，“王公大人，頗或耽玩，至有廢慶吊，忘寢休，輟飲食者。”（同上書）在一派侈糜的風氣之下，有關賭博的詩文也由抒發任俠使氣的豪邁一變為追求淺斟低唱的感官享受：
春深在何處，春深博弈家。
醉翻衫袖拋小令，笑擲骰盤呼大彩。
酒盞省陪波卷白，骰盤思共彩呼盧。
——白居易
白家惟有杯觴興，欲把骰盆打少年。
——劉禹錫
井底點燈深燭伊，共郎長行莫圍棋。
——溫庭筠
韓愈和白居易，一個提倡“文以載道”，以續周孔道統自任；一個主張“詩以采風”，自稱“十首秦吟近正聲”，以諷喻詩為民請命，在曆史上已是不可多得的正人君子。即使是這樣強調仁義道德的人，同樣毫無顧忌地追求聲色貨利，“好博盨之戲”。這種看似矛盾的現象實際上代表了中唐以下士大夫整體的社會傾向，即一方麵政治地位的提高（不僅限於門閥士族），以天下為己任；一方麵經濟條件改善，著意追求人生享受，聲色犬馬，無所諱言。這樣一種風氣，一直沿襲到宋代。
趙宋王朝號稱“與士大夫共天下”，在這個時代，士大夫社會地位之優越，政治作用之重要，經濟條件之優裕，就整體而言，是曆朝所無法比擬的。以範仲淹、王安石為代表的“先天下之憂而憂，後天下之樂而樂”的精神和二程、陸、朱所倡導的理學，“存天理、去人欲”的說教，使得宋代士風之嚴謹，在曆代恐怕僅次於西漢，使得曆史上留下了“漢儒”、“宋儒”之說。正由於此，有關宋代士大夫賭博的記載較之唐代少了許多，盡管流傳至今的宋代文獻比起唐代的要多得多。在這不多的有關記載之中，我們可以發現，由於經濟待遇優厚，當時士大夫們的賭博並非著眼於錢財，而是更在於娛樂和刺激本身。《淵鑒類函》記載了如下一則軼事，頗能說明此意。