登陸前的兩個月內，盟軍空軍對意大利主要機場、港口、潛艇基地以及分布於西西裏島、撒丁島和亞平寧半島南部的工業中心，實施了連續空襲。到登陸戰役開始前夕，這些目標都遭到重創，盟軍空軍取得了製空權。
根據盟軍統帥部的計劃，西西裏登陸作戰的第一步是攻占班泰雷利亞島。
班泰雷利亞島是意大利海軍的飛機和魚雷艇基地，地處突尼斯和西西裏島之間。
班泰雷利亞島是德意“不沉的航空母艦”，日後會對盟軍登陸構成巨大的威脅。再有，盟軍的多數飛機的作戰半徑都很小，急於攻占班泰雷利亞島，作為空軍基地。
班泰雷利亞島的麵積很小，但海岸十分陡峭，可以供登陸的地段很少，再加上島上的地形十分複雜，無法大規模登陸，而且無法空降。從全局角度來看，如果進攻班泰雷利亞島的戰鬥失敗，會降低盟軍的士氣。
丘吉爾承認，班泰雷利亞島的軍事價值很高，但它到底是一個小島，島上的意軍人數頂多不超過5000人，但艾森豪威爾反駁道，島上守軍人數一定超過了5000人。
丘吉爾要求與艾森豪威爾打賭：“如果島上守軍人數超過了5000人，每超過一個人，賭注增加一生丁。”艾森豪威爾微笑著同意了。
興致勃勃的艾森豪威爾親自指揮盟軍攻打班泰雷利亞島，他發動了長達10天的大規模空襲，不讓意軍有睡眠和休息的機會。接著，艾森豪威爾出動6艘巡洋艦和10艘驅逐艦向島上的守軍開炮。
1943年6月11日，盟軍搶灘登陸，一舉攻占班泰雷利亞島。盟軍隻損失40名飛行員，卻俘虜了1.1萬多意軍。
願賭服輸，丘吉爾掏了65法郎。
兩天後，盟軍又占領了附近的利諾薩小島和蘭皮奧內島。這樣，盟軍占領西西裏島附近的所有島嶼，打開了通向西西裏島的障礙，使盟軍的西西裏登陸戰得到了保障。
盟軍馬上投入西西裏戰役的準備工作。空軍部隊立即進駐班泰雷利亞島，加快修整和擴建空軍基地。其他部隊則開始登陸作戰的戰前準備。1943年5月，意大利老將古佐尼來到西西裏島。他了解到，兩個德國師具有頑強的戰鬥意誌，但裝備不足，兵力太少。意軍雖然有20多萬人，但隻有4個師勉強算得上是機械化師，意大利部隊的軍事素質極差，裝備低下。
古佐尼還發現，守島意軍大多數是西西裏人，害怕作戰。班泰雷利亞島被盟軍占領後，西西裏人更感到必敗無疑。在西西裏人中間流行一種觀點，認為抵抗越激烈，家鄉的破壞就越嚴重，他們不想抵抗。麵對西西裏人，古佐尼將軍企圖喚起他們的鬥誌，但總是力不從心，隻好放棄。
古佐尼的心情越來越沉重，他知道西西裏島的戰略地位至關重要，西西裏島是意大利的重要門戶，一旦西西裏島淪陷，意大利軍隊就會土崩瓦解。島上意軍的士氣不但沒有任何的提高，反而越來越低了。古佐尼看到，指揮這支軍隊，要想擊退登陸盟軍，那是絕對不可能的。