21世紀來臨之際，選定郭氏企業接班人問題，成為郭氏集團的首要任務，這項任務甚至比擴充企業版圖還要緊迫。郭鶴年不想看到下一代對簿公堂、四分五裂的局麵。他選擇了長子打前站，其他子女及親戚各掌家族企業要柄的做法，這也許就是他巧布企業傳承大局的一種演練。
郭鶴年擘畫未來、世代交替的一招棋還可在他近期談話中見出端倪。
1996年9月，郭鶴年在接受馬哈蒂爾首相之子米占爾的訪談時表示：他的商業集團在朝向21世紀的時候，最大的挑戰之一就是尋求合適的接棒人。
郭鶴年對與他熟稔的首相兒子推心置腹地談到，他與集團內的高層人員在過去3年至5年來，都一直在討論接班人的問題，並把這個問題作為該集團在迎接21世紀來臨時的首要挑戰。
也難怪，中國人向來有“富不過三代”的說法。在縱橫商界幾十年的生涯中，郭鶴年看到很多老一輩胼手胝足，最終創下一份家業，但後輩不知愛惜，或者時運不濟，把好端端的企業王國喪失殆盡；抑或為了爭奪股權或者經營權而兄弟鬩牆、家族紛爭，乃至被第三者鯨吞的故事。
像與他一樣以糖王名世的黃仲涵家族，企業版圖曾經擴展到亞歐及美國等地，堪稱富可敵國，僅繼承者未能適應新的挑戰，企業帝國有如建在沒有地基的沙土之上，一下子坍塌了。
黃宗詒是黃仲涵的第7個妻子何金華娘（露茜·何）的長子。他在其兄宗孝去世後，擔任了黃仲涵總公司的掌門人，並為馬來西亞銀行有限公司的創始人。他在談到繼承產業時說：“在華人企業中，我們經常看到有人創辦了一家大企業，但是到了第三代，一切都縮小了。在黃仲涵總公司問題上，確實在我這一代，即第三代，發生了衰退。為什麼呢？問題不僅僅在於平均的所有權，而且在於還健在的9個或8個股東中間，沒有關於各自權力的明確規定。”
作為新糖王，郭鶴年無疑對老糖王黃仲涵的興衰予以更多的關注。
如果說黃鍾涵的興衰史不足為憑，那麼，另一個叱吒東南亞的上市公司楊協成由盛而衰、乃至被收購的一幕幕，就更叫郭鶴年觸目驚心，不敢對接捧之舉等閑視之。
1938年，祖籍福建漳州的楊天恩在新加坡創辦了楊協成醬油廠，生產和經銷醬油。爾後楊天恩的四個弟弟也參與家族生意，並在1969年將楊協成有限公司上市，1974年該公司還奪取百事可樂在新加坡的經銷權，幾十年間從一家小小的醬油鋪子，發展成為產品多樣化、業務遍五洲的著名上市公司。
從楊天恩五兄弟的“天”字輩，再到楊至耀（1985年起任楊協成公司主席兼總裁）、至超、至恒等“至”字輩，再到楊為理、為亨、為典等“為”字輩，企業家族的傳承經曆了很多不平凡的曆程。到了90年代，楊至祥、楊至超等楊氏家族成員反對楊至耀繼續擔任楊協成控股主席，而引起楊至耀的反彈，最終鬧到對簿公堂，楊協成落入黃廷方家族手中。
這種結局，是否續寫“富不過三代”的老掉了牙的傳奇我們姑且不論，倒是“天”字輩的八旬老人楊天華在法庭作證時的一番話耐人尋味。
楊天華在回答辯方律師的追問時說：“孩子已經長大了，得讓他們自然發展，這是沒有辦法的。”他傷心而又無奈地表示，既然家庭成員無法和氣相處，在毫無選擇下，隻好要求解散控股公司。
在爭奪楊協成控股公司時，新馬兩大家族遠東機構的黃廷方和豐隆集團郭令燦曾進行一場曠日持久而競爭激烈的收購戰。郭令燦為首的柯麥林公司還包括林紹良等大亨和勝寶旺、虎豹兄弟國際等上市公司參與角逐。
郭鶴年這次沒有卷入楊協成收購戰的漩渦，是不是也發出“創業容易守業難”之浩歎？
但有一點可以肯定的是，郭鶴年絕不願意看到楊協成的一幕在郭氏家族中重演。
所以，郭鶴年在90年代初期就開始擘畫接棒的藍圖。他曾夫子自道：所有公司的創造人、國家的創造人都一樣，像李光耀先生，他若不退下來，他的接班人誰能站起來發揮呢？
注意到這一問題，郭鶴年便運籌帷幄，巧妙布局。現在他的子侄“孔”字輩已在家族的企業擔當重任，他的女婿、侄女婿也在企業的旗艦裏充當“大副”等要職。
以郭鶴年注巨資入中信泰富為例，他即委任郭孔丞及李鏞新出任中信泰富董事局董事，這無疑是把他們推向第一線去“淬火”。讓其百煉成鋼，而重臣李鏞新當董事無疑有輔助少主之意。他的左膀右臂且為侄女婿的柳代風也曾出任恒昌企業總裁。所有這些，都說明郭鶴年仍然不能擺脫“打仗仍需父子兵”的模式，同時也可作為他迫切希望下一代經風雨見世麵的一個佐證。
郭鶴年的父輩創業，走的是家庭式兄弟聯手生意，東升糧店是郭家的第一個橋頭堡。別人買賣糧糖，可能隻會在糖米油鹽方麵鑽牛角尖，但在郭家鶴字輩手中，卻變成一支魔幻無窮的魔術棒，幻化出商業王國，而且依然保持“兄弟同心，其利斷金”的傳統。郭家旗下的不少公司，董事均由郭氏家族不同的成員和其他專業人士出任，而且都合作愉快。這種狀況同楊協成家族不可同日而語。
郭鶴年同發妻謝碧蓉結婚於50年代初。兩人婚後生下兩男兩女。兩個兒子為孔丞和孔演（有的寫作孔炎）。
不幸的是，郭太太在小女兒幼年之際撒手而去。郭鶴年隨後再娶何寶蓮。
何氏英文名字叫Eileen，曾在新加坡航空公司任職。她常常陪伴郭鶴年出席一些社交場合。但因郭鶴年的低調，不喜曝光，何寶蓮比起一些富豪的太太也罕為人知，有的甚至以其外貌酷似菲律賓女郎，認定她不是華人。其實，何氏乃出生於南洋的華人家庭。
郭鶴年同何寶蓮婚後再得一子二女。兒子叫郭孔華，女兒叫郭惠光、郭燕光。
郭鶴年的長子孔丞生於1954年，早年畢業於新山英文書院，畢業後負笈澳洲，攻讀企業管理課程。
學成歸國後，郭鶴年即讓孔丞走上第一線，出任香格裏拉集團董事，充當巡回大使，在馬來西亞、新加坡和香港飛來飛去。當他的胞弟孔演學成歸國後主理新馬業務，孔丞則隨父長居香港，打理香港和中國內地的生意。
郭孔丞起初在香港聲名大噪還不在於他的業績，而在於他曾同台灣歌壇紅星鄧麗君的一段戀情。據稱，70年代進軍香港發展九龍香格裏拉的郭鶴年，其為公眾所熟知還緣於他的大公子與鄧麗君拍拖，進而談婚論嫁而引起坊間的關注。
綠草蒼蒼，白霧茫茫，
有位佳人，在水一方。
綠草淒美，白霧迷離，
有位佳人，靠水而居，
我願逆流而上，依偎在她身旁，
無奈前有險灘，道路又遠又長……
70年代後期，一位台灣歌星的聲音回蕩在香港的大街小巷，人們對這位“玉女歌星”如癡如醉，她就是鄧麗君。
鄧麗君，原名鄧麗筠，“麗君”是她的藝名，原籍河北，1953年1月29日在台北出生，童年時表演欲就特別強，12歲那年參加台灣中學廣播電台舉辦的《黃梅歌曲》比賽，以一曲《訪英台》名列前茅，被台灣報紙稱讚為“神童歌女”，從此踏足歌壇，加盟台灣電視公司主持的《每日一星》節目，載歌載舞，引起廣泛的注意。1969年她高中畢業正式加入樂壇，演繹台灣電視劇“晶晶”之同名主題曲《晶晶》而一舉成名，從此一發不可收拾，相繼在東南亞地區和日本獲得成功。70年代後期，她已成為華人女歌星中無人可與之比肩的“天皇巨星”。
鄧麗君的歌聲也飄進了香格裏拉，一直飄到香格裏拉一名年輕的董事郭孔丞的心裏。
郭鶴年的大公子郭孔丞1954年出生，洋名為Beau，和父親一樣，郭孔丞也是畢業於新山英文書院，畢業後他負笈澳洲，攻讀企業管理課程。
回國後孔丞幫助父親料理業務，成為父親的好幫手。他擔任了香格裏拉集團的董事，經常在香港與馬來西亞之間飛來飛去，並代替郭鶴年出席不少會議。
當郭孔丞的弟弟郭孔演加入郭氏集團服務後，孔丞便長駐香港，處理當地的郭家事務。於是才演繹出了和鄧麗君之間的一段情。
郭孔丞很喜歡聽鄧麗君的歌。70年代後期正是鄧麗君紅透香港的時候。1976年她首次在香港“利舞台”舉行個人演唱會，並成立了“鄧麗君歌迷會”；1977年她榮獲“香港第一屆金唱片頒獎禮”金唱片獎，不久又舉行第二次演唱會；1978年再度獲得“香港第三屆金唱片頒獎禮”金唱片獎。整個香港都被鄧麗君迷住了。
1978年8月，香港餘仁生的一位少東請郭孔丞到一家夜總會吃飯，一起的還有這位少東的太太。這位太太是屬於在社交場上很活躍的人。三人正在親切地交談時，忽然這位太太驚喜地叫了一聲。
原來，鄧麗君也碰巧在這時進到這家夜總會吃飯，而這位少東的太太又跟鄧麗君很熟，此刻她一麵叫著鄧麗君的英文名字，一麵親切地把她拉到自己的飯桌前，邀她共進晚餐，自然也就介紹了郭孔丞和她相識。