重陽節的起源雖然被塗上了一層浪漫色彩，然而隨著歲月的流逝，迷信色彩在人們的觀念中日益淡漠，詩情畫意的生活習俗日益豐富多彩。眾所熟知，九月九日，正值仲秋季節，秋高氣爽，雲淡山青，金桂飄香。當此之時，邀請親朋好友，身佩茱萸，攜帶佳釀，欣然結伴出遊，登高環顧，極目遠眺，那漫野山花，金黃的果實，各種綺麗風光盡收眼底。如果在晨光熹微的拂曉或者在夕陽如火的黃昏，置身高處，靜觀日出或晚霞，麵對錦繡山河，頓覺心曠神怡，豪情滿懷。因而每逢此日，便激發出文人雅士的靈思，留下了許多膾炙人口、令人心神激蕩的詩篇。那些曠達不羈、傲視世俗的魏晉文人對重陽節尤為青睞。因此，田園詩人陶淵明《九月閑居》詩序中說：“餘閑居愛重九之名，秋菊盈園，持醪靡由，空服九華。”在古人的筆記中，關於重陽節的佳話不勝枚舉。
據《晉書·孟嘉傳》記載：晉朝永和年間，明帝的女婿桓溫為征西大將軍，陶淵明的外祖父孟嘉任參軍。孟嘉字萬年，少年即負有才名，頗受桓溫的賞識和器重。有一年重陽，桓溫大宴僚佐於龍山（今安徽當塗東南），吟詩作句，嘯詠騁懷。當時僚佐畢集，佐吏皆著戰時戎裝。正當他們酒後耳熱，詩興大發之際，突然一陣風起，把孟嘉的官帽吹落。而孟嘉好久竟未覺察，還津津有味地和別人為文酬答，飲酒賦詩。眾所周知，中國是一個十分講究冠冕風度的禮儀之邦，子路有“君子死，冠不可免”的名言，所以官帽落地不覺，是有傷大雅，況且又在僚佐皆著戎裝的宴會上。桓溫看到這一情形，暗令與會的文學家孫盛趁孟嘉入廁所之機，取帽以還孟嘉座上，並作文嘲笑。孟嘉回來一看，立即逞興作文以答。由於他知識淵博，文詞俊雅，語出四座皆驚，僚佐無不歎服。後人便把“孟嘉落帽”變成一著名的典故，比喻文人不拘小節，風度瀟灑，縱情詩文娛樂的神態。又因為重陽節後，天氣漸寒，稱重陽節為“授衣之節，落帽之辰”（《歲華紀麗·重陽》）。如李白《九日》詩雲：“落帽醉山月，空歌懷友生。”辛棄疾《念奴嬌》詞中所寫：“龍山何處？記當年高會，重陽佳節。誰與老兵共一矣？落帽參軍華發！”皆用此典。後世文人，競相師尚，一杯佳釀，幾朵黃花，就登高風雅一番。
孟嘉落帽，在宴會上風度瀟灑，不拘小節，令人喝彩。而其外孫陶淵明一生酷愛飲酒，性情恬淡，不肯為五鬥米折腰，棄彭澤縣令不做，而去做“隱逸詩人”了。每到重陽節就陶醉於“采菊東籬下，悠然見南山”的風雅情緒之中。據南朝宋人檀道鸞《續晉陽秋》記載：有一年重陽佳節，他在宅邊東籬下正賞菊花，撫琴吟唱，突然間酒癮大發，但遺憾的是家裏沒有備酒過節，隻好漫步菊花叢中，並摘了大束的菊花，坐在屋旁的籬畔惆悵。猛然抬頭一眺，但見一身著白衣的使者，載酒而來。一問方知是江州刺史王弘派來的送酒差使。原來朝廷屢次征召陶淵明為著作郎，他不就職。王弘欲結識這一名士，曾多次給陶淵明送酒。這次陶淵明見酒大喜，立即打開酒壇，於花叢中暢飲，酒酣，詩興大發，吟出了《九日閑居》這一首名詩。詩雲：
世短意恒多，斯人樂九生。
日月依辰至，舉俗愛其名。
露淒喧風息，氣澈天象明。
往燕無遺影，來雁有餘聲。
酒能祛百慮，菊解製頹齡。
如何蓬廬士，空視時運傾。
塵爵恥虛罍，寒華徒自榮。
斂襟獨閑謠，緬焉起深情。
棲遲固多娛，淹留豈無成。
詩中淋漓盡致地表達了詩人以酒澆慮，以菊自娛，嘯傲世俗、蔑視運勢、淡泊名利的胸懷和閑吟獨酌、純然無私的情趣。陶公詠菊、白衣送酒的故事，也成為後世文人喜好的典故。每遇重陽節，有所吟詠，不免把陶公、白衣吟在一起。你看，李郢《重陽日》詩雲：“愁裏又聞清笛怨，望中難見白衣來。”王勃《九日》詩道：“九日重陽節，開門有菊花，不知來送酒，若個是陶家！”李白《九日登山》詩雲：“淵明歸去來，不與世相逐。為無杯中物，遂遇本州牧。因招白衣人，笑酌黃花菊。”皆直用此典。
九月九日要登高祓禊，避邪消災。浪漫豪放的魏晉文人雖不太迷信此說，但也都頗願登高一遊，放目抒懷。勞動人民也每年登高，借野宴飲。尤其是封建帝王為了登高，還專門修建九日登高台。所以，在曆史上留下了不少古人登高勝跡。如《古今圖書集成》引《豫章記》記載：“龍沙在郡北帶，江沙甚潔白，高峻而陂，有龍形，俗為九日登高處。”又引《臨海記》雲：“郡北四十裏有湖山，形甚平正，可容數百人坐，民俗極重九日，每菊酒之辰，聚會於此山者，常至三四百人。”《南齊書·禮誌》記載：宋武帝劉裕在未稱帝之前居彭城（今江蘇徐州市），每逢九日，去項羽戲馬台登高；而齊武帝蕭衍永明五年（487）重陽節在孫陵崗登高，並在此大宴群臣，因此後世便稱孫陵崗為“九日台”。這種帝王組織的重陽登高、大宴群臣的活動，也是詞臣墨客獻媚爭寵的好時機，無不竭盡才思，作歌功頌德之詞，以博得皇帝的青睞。當然這樣的應製詩作一般好的不多，所以流傳下來的也沒有幾首。據《南史·蕭子顯傳》記載，蕭子顯曾自序雲，天監六年（507），齊武帝蕭衍九日早朝宴會，當時文武百官，稠人廣座。齊武帝獨對蕭子顯說：“今日雲物甚美，卿何不欣然賦詩？”在這麼多文臣中獨能令他賦詩，使他感到十分榮幸。詩寫成後，齊武帝又降旨稱讚蕭子顯說：“可謂才子矣！”使蕭子顯更為洋洋得意，退下來對人說：“一顧之恩，非望而至。遂方賈誼何如哉！”他竟然妄自比起漢代大文學家賈誼來。其實蕭子顯在中國曆史上並無多大文名，偶爾一詩得到皇帝一句讚賞，就不知天高地厚了。