洛克菲勒早在23歲的時候，就全身心地追求他的目標。據他的朋友說：“除生意上的好消息以外，沒有任何事情能令他開懷大笑。當他做成了一筆生意，賺到了一大筆錢時，他會高興得把帽子摔到地上，開心地跳起舞來。但如果失敗了，那他也會隨之病倒。”
有一次，洛克菲勒在五大湖上托運一批價值4萬美元的穀物，但他為了節省保險費用，沒有投保水上險。因為保險費太高了，竟然要150美元。那天晚上，暴風雨襲擊伊利湖，這使洛克菲勒十分擔心，怕他的貨物遭遇不測。在第2天早上，當他的合夥者喬治·加勒來到辦公室時，發現洛克菲勒已在那裏，正繞著房間焦急萬分地來回走動。他發抖地說：“快，看看現在是否還能投保險，否則就來不及了！”加勒立即到城裏，買好了保險，可是當他回到辦公室時，卻發現洛克菲勒的情況更嚴重了。這時，恰好來了一封電報：貨物已經卸下，未受到暴風雨襲擊。但洛克菲勒這時反而比以前更沮喪了，因為他已經浪費了150美元！事實上，他太傷心了，隻好回家去躺下來休息。
想想看，那時他的公司每年做著50多萬美元的生意，而他卻為150美元的保險費而如此失魂落魄，甚至因此而病倒在床上。他根本沒有時間遊玩，也沒有時間休息，除了賺錢和教堂生活之外，他的其他時間都沒有了。當洛克菲勒的合夥人加勒和其他3個朋友花了2000美元買下一艘二手遊艇時，洛克菲勒幾乎嚇壞了，因此拒絕搭乘那艘遊艇出航。
在一個星期六的下午，加勒發現洛克菲勒還在辦公室工作，就對他說：“走吧，洛克！我們乘船出去玩玩吧，暫時忘掉工作，輕鬆一下！”但洛克菲勒對他怒目而視。“喬治·加勒，”他警告說，“你是世界上最浪費的人了！你現在正在破壞你在銀行的信用，這也是我的信用。將來你會把我們的生意毀掉。不行，我可不能乘你的遊艇，我永遠也不願見到它！”於是，他整個星期六下午都留在辦公室工作。
“缺乏幽默感和安全感，”這是洛克菲勒一生的特征。幾年後，他說：“每天晚上，我一定會先提醒自己，我的成功也許隻是暫時的，然後才躺下來睡覺。”這時他手上已經有幾百萬美元可以任意支配，但他仍然擔心會失去一切財富。怪不得這些憂慮會拖垮他的身體。他沒有時間遊玩或娛樂，也從未進過戲院，從沒打過紙牌，從未參加過宴會。這正如馬克·漢納所說的，他為金錢而瘋狂，“他在別的事情上都很正常，唯獨為金錢瘋狂。”
有一次，洛克菲勒在俄亥俄州克利夫蘭市向一位鄰居承認，說“希望有人愛我”，但是他那過分冷漠多疑的性格，很少有人會喜歡他。有一次摩根大發怨言，說不願意和他打交道。“我不喜歡那種人，”他一臉不屑地說，“我不願再和他有任何往來。”洛克菲勒的親弟弟對他也深惡痛絕，甚至把自己孩子的棺木從家族的祖墳中移走。他說：“在我的親骨肉之中，不允許任何一個人在約翰·洛克菲勒所控製的土地上安息。”
洛克菲勒的職員和同事也很敬畏他。但令人好笑的是，他竟然也怕他們，怕他們在辦公室以外泄露公司的秘密。他對人類天性沒有任何信心，有一次，他和一位獨立製造商簽訂了10年合作協議，但他要那位商人保證不告訴任何人，甚至連他的妻子也不能說。他的座右銘：“閉緊你的嘴巴，努力工作。”
接下來，正當洛克菲勒的事業達到頂峰，他的財富像維蘇維火山的金黃色岩漿那樣源源不斷地流入他的保險庫時，他的私人世界卻在頃刻之間崩潰了。許多書刊和文章都公開譴責“標準石油公司”不擇手段攫取財富的財閥行為，因為它和鐵路公司之間的秘密回扣，無情地擊垮了所有競爭者。
在賓夕法尼亞，當地居民最痛恨的就是洛克菲勒。被他擊敗的競爭對手甚至把他的人像掛在樹上解恨——他們當中有許多人都恨不得親手將繩子套在他那萎縮的脖子上，並將他吊死在樹上。充滿火藥氣味的信件也如雪花般地飛進他的辦公室，威脅說要取走他的性命。因此他雇用了許多保鏢，以防止遭對手殺害。他試圖忽視這些仇恨之火。
有一次，他曾以諷刺的口吻說：“你們盡管踢我，罵我，但我還是按我自己的方式行事。”但他最後還是發現，自己畢竟也是一個普通人，無法忍受人們對他的仇恨和敵視，也受不了憂慮的侵擾。他的身體開始不行了。疾痛從內部向他發起進攻，令他措手不及，惶恐不安。
剛開始，他試圖對自己偶爾的不舒適保守秘密。但是，失眠、消化不良、掉頭發，這些全身煩惱和精神崩潰的肉體上的病征卻是無法遮掩的。最後，醫生隻好將驚人的實情坦白地告訴他，說他隻有兩種選擇：他的財富和煩惱——或是性命。他們警告他：他必須在退休和死亡之間做出抉擇。最終，他選擇了退休。在退休之前，煩惱、貪婪、恐懼已經徹底破壞了他的健康。美國最著名的傳記女作家伊達·塔貝看見他的時候，幾乎嚇壞了。她寫道：“他的臉上顯示的是可怕的蒼老，我從未見過他那樣蒼老的人。”