希爾頓的冒險動作越來越猛。他成立了希爾頓飯店公司，把所有的連鎖店統一起來。並決心向更廣闊的世界去擴展。1929年秋天，他宣布在西部大城市埃爾帕索中心“拓荒者廣場”建造一家耗資175萬美元的大飯店。但敢於冒險的希爾頓怎麼也沒想到，正處於事業巔峰的他正麵臨著一場空前的大災難。
1929年，紐約股票市場全麵崩潰，全美國頓時陷入大蕭條的困境之中，盡管如此，埃爾帕索的希爾頓大飯店還是在1930年11月5日建立起來，這和希爾頓這個當家人的樂於承擔風險的秉性是分不開的。大飯店揭幕那天，當人們看到華麗的套房、直達雲霄的19層大廈和三百多間以印第安人和西班牙人以及拓荒者的傳統風格布置起來的房間時，無不驚訝，歎為觀止。
盛大的開幕典禮一過，希爾頓卻又陷入了資金周轉不靈的困境。為了旅館的生存，希爾頓又開始四處奔波，拿幾家希爾頓飯店作為抵押，以充債款。至此，希爾頓幾乎不名一文，家人和同僚們的安身之處也操在他人手中。
後來希爾頓借到了5.5萬美元，這次他孤注一擲，冒了一生中最大的一次險——投資石油。他清楚，如果成功，數字將翻番；如果失敗，將再次一無所有。希爾頓把僅剩的8角8分錢裝進口袋，在借據上簽了字。上帝沒有辜負他，在往後的3年中，正是這個油礦為他付清了所有的欠款。希爾頓冒險奮戰，終於絕處逢生，闖出了一條路來，最終打了一場勝仗。
隨後的時間裏，希爾頓漸漸恢複元氣。1937年夏天，希爾頓來到舊金山，看上了一家名為“德雷克爵士”的旅館。這家旅館高22層，有450個房間，還有一個價值30萬美元的豪華夜總會。當時老板正急於將這家旅館出手，精明的希爾頓不失時機地籌集資金將“德雷克爵士”旅館買了下來，後來幾次的成功收購，並沒有使希爾頓滿足，反而更加激發了他的冒險意識。
他的目標一次比一次高，冒險之人是善於挑戰的，他想要得到更好的東西，世界上最大的飯店——芝加哥的史蒂文斯大飯店。盡管當時它的擁有者毫無售出的意向，但希爾頓一直暗中關注著它的動向。1945年，機會來了，他成功地買下了這個飯店，而後的不久，他又以1940萬美元的巨款買下芝加哥另一家最豪華的飯店——帕爾默飯店。
永不滿足的希爾頓，精明的希爾頓，敢想敢做的希爾頓，最終把自己的目標瞄準了紐約被譽為“世界旅館皇後”的華爾道夫大飯店。這是他夢寐以求的理想之物，他發誓一定要弄到手，經過前後18年的努力，希爾頓終於如願以償。在1949年10月12日那天，這家飯店終於屬於他所有了。希爾頓後來提起這件事，總是感慨地說：“收買華爾道夫，是我生命中的一個轉折點。”
1954年10月，希爾頓再接再厲，用1.1億美元的巨資買下了有“世界旅館皇帝”美稱的“斯塔特拉旅館係列”，這筆成功的交易，是旅館業曆史上最大的一次兼並，也是當時世界上耗資最大的一宗不動產買賣。
希爾頓實現了他獨霸旅館業的美夢，成了名副其實的美國旅館業大王。這時，他冒險的一麵又散發出更大的光輝，他的目光已超出了美國，放眼世界旅館事業，他成立了國際希爾頓旅館有限公司，將他的旅館王國擴展到世界各地。在伊斯坦布爾、馬德裏、波多黎各、哈瓦那、柏林、蒙特利爾、開羅、倫敦、東京、羅馬、雅典、曼穀、香港……一座座希爾頓飯店巍然聳立。“希爾頓”已遍布全球，除南極之外，幾乎各地都有。希爾頓的事業躍上了新的巔峰，成了真正的世界旅館之王。
綜觀希爾頓的創業史，我們可以更加深刻地體會到他冒險性格中的每一個特質，敢想敢做、毫不躊躇、樂於挑戰風險、創新、精明，這一切終究讓他成就了別人難以企及的事業。