在二年級時，休業典禮上，林語堂接連4次到講台上去接受3種獎章；並因領導講演隊參加比賽獲勝而接受銀杯，當時全校轟動。與聖約翰僅一牆之隔的聖瑪麗女子學校的女生，也一定相當震動。這與林語堂的婚姻是有關係的。
林氏終生最愛的女子陳錦端，是福建泉州名醫陳天恩的長女，當時就在聖瑪麗學校上學。她的哥哥陳希慶是林語堂在上海聖約翰大學的同窗好友。陳希慶把她介紹給林語堂後，兩人愛得很熱烈。她美麗、優雅，還畫得一手好畫。他一見她就著了魔。
林語堂第一次見到陳錦端，就驚詫於她的美麗，進而為之傾倒。陳錦端則傾心於林語堂的博學多才；愛他的“英俊有名聲”，一表人才，談吐不凡。
很快，林語堂和陳錦端雙雙情意相合，墜入愛河，一日不見，如隔三秋，未曾顧及到雙方家長的意向和兩家社會經濟地位的懸殊。陳天恩得知此事，極為惱怒，明白地告訴林語堂，他已為愛女定了親！林語堂懵了，一言不發，隻有暗自垂淚。
陳天恩見此情形，便將自己的鄰居、錢莊老板廖悅發的二小姐廖翠鳳撮合給林語堂，以彌補自己心中的一點不安。林語堂的心被戳了個血窟窿，他愛的是陳錦端啊！誰知廖翠鳳也是個癡情女子，她早就認識林語堂，並一直十分欣賞他。再者，雙方父母均表示同意，因此婚事很快就確定下來。1915年林語堂訂婚後，回聖約翰大學繼續攻讀。
失去愛人的陳錦端，其中的苦痛可想而知，她並沒有遵從父命，同父親選定的“金龜婿”結婚，而是孑然一身遠渡重洋，到美國霍柏大學攻讀西洋美術；學成歸國後，在教會辦的上海中西女塾教美術。
1919年林語堂同廖翠鳳完婚後，到美國、德國等國留學，歸國後輾轉於北京、廈門、武漢等幾所大學任教，並生下3個可愛的女兒，其後定居上海。
陳錦端一直珍藏著對林語堂的愛。登門求親者踏破了門檻，可她一次又一次拒之門外。直至32歲時，她才與廈門大學教授方錫疇結婚。她終生未育，領養了一男一女。
1949年以後，林語堂一家遷居海外。雖有海峽阻隔，但他從未抹去對陳錦端的記憶。有時，他在筆耕之餘，作畫自娛，他畫的女子總是一個模樣：留著長發，再用一個寬長的夾子將頭發夾在身後。女兒們問父親：“您為何老是畫這樣的發型？”林語堂撫摸著畫紙上的人像，說：“錦端的頭發是這樣梳的！”
上世紀70年代中期，林語堂病魔纏身，靠著輪椅活動。他住在香港的三女兒林相如家。一天，陳錦端的嫂子登門拜訪，林語堂關切地問起音訊不通多年的戀人的情況。聽說陳錦端還住在廈門時，他那有些渾濁的老眼忽地一亮，高興地說：“你告訴她，我要去看她！”此時，一向通情達理的廖翠鳳也忍不住說：“語堂，不要發瘋，你不會走路，怎麼還想去廈門？”林語堂聽罷，頹然躺倒在輪椅上。
1976年，林語堂在香港離開了人世。幾年後，陳錦端也辭世而去。
在中文上自覺下功夫
林語堂曾經說過，因為他上教會學校，把國文忽略了，結果是中文弄得僅僅半通。聖約翰大學的畢業生大都如此。他一畢業，就到北京清華大學去了。他當時就那樣投身到了中國的文化中心北京。不僅是他的學問受限製，還有他的基督教教育性質的影響呢！
他過去受限製不得看中國戲，其實大部分的中國人，都是從中國戲裏得以知道中國曆史上那些名人的。對使巴勒斯坦的古都耶利哥城陷落的約書亞將軍的號角，他都知道，可他卻不知道孟薑女的眼淚衝倒了一段萬裏長城。而他身為大學畢業生，還算是中國的知識分子，實在慚愧。
為了洗雪恥辱，林語堂開始認真在中文上下功夫了。首先，他看《紅樓夢》，借此學習北京話，因為《紅樓夢》上的北京話還是無可比擬的傑作。襲人和晴雯說話的語言之美，使多少想寫白話的中國人感到臉上無光。
那他該怎麼辦呢？他無法問別人“杜詩評注”的問題，因為好多擁有哲學博士的教授，或是電機係的教授，他們中國文學的知識之貧乏，和他是伯仲之間。他找到了賣舊書出名的琉璃廠，那條街上，一排一排的都是舊書鋪。由於和書商閑談，林語堂發現了自己在國學知識上的漏洞；中國學者所熟知的，他都不知道。與書商的隨便攀談，他覺得非常有趣，甚至驚異可喜。他們的對話比如：“這兒又有一本王國維的著作《人間詞話》。”其實，林語堂是生平頭一次發現他的此一著作。又如：“這兒又有一套《四庫集錄》。”後來，他也學會談論書籍，甚至談論古本了。
民國六年（1917）到民國七年（1918），是中國的新文化運動期間，文學革命的風暴衝擊到全中國。林語堂是民國五年（1916）在聖大畢業的。中國那時思想上正在狂風急浪之中。胡適之博士在紐約已經開始提倡“文學革命”；陳獨秀則領導對“孔家店”的毫不妥協的激烈攻擊，攻擊儒家思想如“寡婦守節不嫁”、“貞節”、兩性標準、纏足、扶乩等。胡適向中國介紹自由詩，提倡用白話寫新詩，易卜生劇本《傀儡家庭》，以及王爾德的唯美主義，蕭伯納的戲劇。他更進一步指出中國的落後，不僅在科學、工藝，而且在現代政治組織，甚至文學、戲劇、哲學。所有的青年學生都受到鼓舞，好像是吹來一陣清風。其實吳稚暉早已提出警告，他說“把線裝書扔入廁所裏去”。魯迅後來也隨之說“所有中國的古書都有毒”。