雖然孟小冬離開了梅蘭芳，而且離開得很徹底，甚至做了讓梅蘭芳很不高興的事情。但是，我們可以看到，孟小冬並沒有忘記他。她的心裏還是有梅蘭芳的。隻不過，我們已經無從判斷，孟小冬是因為無法忘懷過去所受的傷害才不能忘記梅蘭芳，還是因為時常想起梅蘭芳的好而無法徹底忘記他。
但是，這些都不重要了，這兩個京劇史上極為重要的人物，注定是沒有緣分的。他們再也不可能在一起了，不僅不可能在一起生活，同樣也不可能在一起演出了。對戲迷來說，這是一個損失，但對雙方來說，這又何嚐不是一種解脫呢？
總的來說，孟小冬的這次上海之行還是很快樂的。雖然身體不如以前了，但是畢竟唱了戲，更為重要的是見到了許多老朋友。
同年，黃金榮對自己的黃金大劇院租賃給了金廷蓀。劇院經營者改變，自然要重新舉辦開幕儀式。而那次開幕儀式異常隆重，特意請孟小冬、章遏雲、陸素娟來幫忙剪彩。之後，孟小冬還上台演了幾天的戲。
那次演出北京來了很多名角兒，像馬連良先生等都在其中。不過，值得一提的是，當時已經定居上海的梅蘭芳先生並沒有出現在這次的演出中。他所以沒去，不是因為怕見孟小冬，而是因為當時他有事情不在上海，時間實在趕不開，所以就沒有到場演出。
演完戲之後，孟小冬又在上海住了一段時間，自然還是住在姚玉蘭的家裏。結果，這一住改變了孟小冬的命運。她跟杜月笙產生了感情。
提起這段感情，也是頗為不同尋常的。孟小冬對杜月笙的印象自然是很好的，這位青幫老大這麼多年來沒少幫助自己，同時又是好姐妹的丈夫，感情自然就進了一步。不過，她卻從沒有想過要跟杜月笙發生什麼糾葛。
而杜月笙是喜歡孟小冬的。孟小冬十幾歲的時候，杜月笙就知道她，也曾經關注過她。後來她長大成人了，更是讓杜月笙時常牽掛。可以說，杜月笙早就對孟小冬傾心了，不過因為孟小冬嫁給了梅蘭芳，所以他沒了機會，便沒有表達過。而隻是在背後默默幫助孟小冬擺平各種事情。
姚玉蘭也是通過京劇跟杜月笙相識的。杜月笙看了她的表演很是喜歡，便不懈追求，最終抱得美人歸。那時候，杜月笙已經有三個老婆了，姚玉蘭是他的四姨太。不過，雖然杜月笙老婆較多，但他的主要精力都是放在姚玉蘭身上的。他們結婚後，更多時候杜月笙都是跟姚玉蘭在一起的。
然而，姚玉蘭雖然得寵，卻並不安心。她愛丈夫，她的丈夫也喜歡她，但她總是沒有安全感。因為她還有三個競爭者，雖然現在丈夫的心思都在自己身上，可是男人尤其是像杜月笙這種地位的男人，喜新厭舊是很平常的。他很可能再找一房姨太太，那時候自己也便失寵了。姚玉蘭是一個很聰明的女性，也是一個比較看得開的人。她想，反正也阻止不了丈夫納妾，那為什麼不索性讓步再大些，自己給他介紹呢？這樣，杜月笙即使厭倦了她這個人，也會對她感恩，從而不至於太過冷落她。
找人，是門學問，尤其是給自己找一個潛在的競爭者，就更是一門學問了。姚玉蘭早就知道，丈夫是喜歡孟小冬的。她也知道孟小冬是一個很好的人，她不會背叛自己，更不會對付自己。因此，孟小冬便成了姚玉蘭的目標，她要撮合孟跟自己的丈夫結合。這樣一來，對幾個人都好，孟小冬是自己的姐妹，進門之後自然跟自己一派，這樣即使杜月笙的另外三個老婆想要對付自己，那麼也有了跟她們抗衡的資本了。杜月笙喜歡孟小冬，他二人結合之後，杜月笙得償所願。而孟小冬如今年紀也不小了，是時候找個歸宿了。所以這是一個極為圓滿的結局。
打定主意後，自然就是實施了。杜月笙這邊是不需要做什麼工作的。差就差在孟小冬未必會同意。
姚玉蘭是孟小冬的好姐妹，她的話孟小冬自然是聽的，也是信的。姚玉蘭總是說杜月笙的好，孟小冬不自覺地就信了。而且杜月笙也確實對她很好，在這種潛移默化中，孟小冬對杜月笙的好感，自然是急劇上升的。
一切都準備好之後，差的就隻是最後一道工序了，那就是捅破這層窗戶紙。
這天，姚玉蘭跟往常一樣，熱情地邀請孟小冬跟自己一起睡。結果，半夜的時候，姚玉蘭偷偷出去了，而再進來的則是杜月笙。
麵對這突然的變故，孟小冬自然是吃驚的，不過她最後沒有抵抗。姚玉蘭長時間在她耳邊吹的風起了作用。而且，杜月笙這些年對她的照顧，也讓她的抵觸情緒減少了許多。我們不知道當晚的情況，不過相信杜月笙也是說了許多好話的。這些條件在一起，讓孟小冬接受了眼前的這個男人。從此後，孟小冬成了杜月笙的女人。
從那以後，這三個人就正式在一起生活了。姚玉蘭對此自然是高興的。她經常跟孟小冬說，不如就直接搬過來，我們一起過日子。而且，我們姐妹一起，也可以跟那三個婆娘鬥一鬥，到時候將家產爭來，我們就一輩子無憂了。孟小冬對這種話總是不置可否，不過她確實留了下來。
孟小冬在上海住了一段時間後，七七事變爆發了。很快，戰火逼近上海，杜月笙和姚玉蘭決定暫時避一避風頭，去往香港。當他們邀請孟小冬一同去的時候，卻被孟小冬拒絕了。她的想法是，家人還在北京，而且那邊還有很多事情需要處理，所以一定是要回北京去的。而且，自己雖然跟杜月笙在一起了，姚玉蘭也接受了自己的身份，可是畢竟她還沒有名分。她是吃過沒有名分的虧的，所以，她最終選擇了離開。
當杜月笙和姚玉蘭一同去香港的時候，孟小冬獨自一人回到了北京。