那一段時間，梅蘭芳是頗為傷心的。從種種跡象中可以看出，梅蘭芳是愛著孟小冬的，可是他卻無法給孟小冬想要的生活。
其實，在一開始的時候，梅就考慮到了，他跟孟小冬結合之後，麵臨著很多問題，且是自己未必能夠解決的問題。但是“梅黨”們三言兩語就解決了他的顧慮，而那解決方法並不高明，隻是告訴他，逃避就可以了。由此可見，梅蘭芳極易被人影響。而且，他跟孟小冬真正結合之後，很多事情梅蘭芳也處理得不好。就比如在孟小冬和福芝芳的關係上，梅蘭芳應該充當的是一個中間角色，他是關鍵。但他卻沒有起到關鍵的作用，不僅沒有讓兩個人彼此認可，甚至還造成了兩個人之間的嫌隙。
所有種種都預示著，在生活問題上梅蘭芳並不高明，這才是導致他跟孟小冬最終分手的原因，而這也是孟小冬悲劇的根源。
梅蘭芳是企圖挽留孟小冬的，但是沒有成功。梅蘭芳也曾去孟家找過孟小冬，希望她能給自己一個機會，但是孟小冬並沒有見他。就這樣，兩個人的感情徹底宣告失敗，他們的緣分盡了。
分手是孟小冬提出的，但她並不快樂，可以說很傷心。在跟梅蘭芳結合的這幾年中，她付出的太多了。結婚時正是她當紅的年紀，也正是她人生最好的年紀，如今年華已經不再，但身心卻傷痕累累了。
不過，即使再不高興，生活還是要繼續的。未來不會因為悲傷而不到來，過去也不會因為悲傷而改變。不管遭遇了什麼，生活總是要麵對的。
孟小冬病倒了。
經過一段時間的休養，孟小冬總算從悲痛中恢複了過來。不過那恢複是身體上的，精神上她依然處在傷痛當中。那一段時間，孟小冬對曾經迷戀的舞台生活表現出了從未有過的厭倦。她推掉了很多的演出。
在家待了一段時間之後，孟小冬決定換個環境，讓自己的心情放鬆下來。最後，她選擇了天津的詹家，又一次開始了吃齋念佛的生活。
前文曾經說過，《天津商報》的記者沙大風極為欣賞孟小冬，正是他第一次稱孟小冬為“冬皇”，並公開在報紙上對孟小冬喊出了“吾皇萬歲”的話來。當他得知孟小冬因為婚姻遭受挫折，自暴自棄連演出都不接之後，非常痛惜。於是通過各種渠道找到了小冬。
沙大風給孟小冬建議，說她跟梅蘭芳的結合是眾人皆知的事情，如今分手了，也必須通過法律，正式提出離婚，如果這麼不明不白的，隻會給人留下話柄，讓人們無端猜測，反而對自己不利。
那時的孟小冬，正處在淩亂當中，她聽了沙大風的話，覺得有道理，自己和梅蘭芳的婚姻確實應該有一個正式的了結，算是給戲迷，也給自己一個交代。可是從另外一個角度講，她又不太想將這件事鬧得太大。
最後，沙大風又給了孟小冬一個建議，他說上海有一個比較有名的律師，叫做鄭毓秀，非常厲害，不如去找她，她是專業人士，自然能夠給出一個可行的方案來。這一次，孟小冬聽從了沙大風。1931年夏末的時候，孟小冬南下上海，找到了鄭毓秀，並根據對方的意見，聘請其為法律顧問，正式向梅蘭芳要說法。
在上海期間，孟小冬找到了她的好姐妹姚玉蘭。此時，姚玉蘭已經嫁給了杜月笙，成了杜月笙的第四房姨太太。好姐妹多年未見，自然是非常高興的，同樣覺得高興的還有姚玉蘭的丈夫杜月笙。
杜月笙是因為聽過孟小冬唱戲而開始關注她的，並且逐漸喜歡上了這個極有個性的女子。他早年去北京的時候，還曾拜會過孟小冬一次，而且聽說孟小冬嫁給了梅蘭芳，心中還有過一絲失落。
杜月笙是一個常年在江湖的人，極為敏銳，他雖然不知道孟小冬為什麼來上海，為什麼找到了姚玉蘭，但他明白孟小冬此次不請自來，一定是有什麼事的。
孟小冬與姚玉蘭多年前就已經結為金蘭，自然是無話不談的，她將自己的境況以及來上海的目的告訴了好姐妹。姚玉蘭聽了孟小冬的遭遇之後，便出主意說：“打官司雖然正式，但很麻煩。如果你不介意的話，就讓月笙出麵幫你解決一下，不用再請什麼律師了。”孟小冬本來就是敘敘舊情，並沒有找他們幫忙的意思，因此聽了之後，感覺不好意思，便說：“這點小事怎麼好麻煩杜先生。”姚玉蘭回答：“沒事，本來也不難解決，而且以我們的關係，讓他幫你也是正常的。”
最後，孟小冬選擇了讓杜月笙幫忙，杜月笙自然是願意的，而且他解決起來也確實迅速。杜月笙給遠在北京的梅蘭芳打了一通電話，電話裏告訴了梅蘭芳孟小冬要請律師的事情，並且跟梅蘭芳說，你們都是有頭有臉的人，鬧出去對誰都不好。而且這件事上你確實也有理虧的地方，沒盡到一個丈夫該盡的責任。我看不如這樣，我當個和事佬，給你們做個中人。然後你拿出一筆錢來，給孟老板，算是對她的補償，之後井水不犯河水。至於鄭大律師那邊，我會去打招呼，相信他會給麵子。