8月，劉表去世。留下長子劉琦與次子劉琮爭奪繼承權。劉琮是劉表後妻蔡氏所生，又娶了蔡氏的侄女，蔡氏自然愛琮而惡琦。便與其弟蔡瑁、外甥張允一起，一遇到機會便在劉表麵前詆毀長子劉琦而稱譽幼子劉琮。搞得劉琦日夜不安，數次向諸葛亮求教自保之術。諸葛亮始終以“這是公子家事，外人不便與謀”推脫。終於逼得劉琦使出狠招：有一次，劉琦邀諸葛亮登上高樓，暗中命人撤去梯子，然後道“現在上不至天，下不至地。言出君口，入於我耳。再請先生賜教”諸葛亮無奈，隻能說出了兩句話“君不見春秋晉國時，申生在內而危、重耳居外而安嗎”劉琦頓時醒悟。
正逢江夏太守黃祖被孫權殺死，劉琦便主動向父親請求，最後終於使得劉表同意自己去繼任江夏太守。
當劉表病重時，劉琦曾返回襄陽探病。卻被蔡瑁、張允以“鎮守江夏重任，不可擅離”為由拒絕。最後逼得劉琦隻能在父親房外大哭一場而去。
劉表死後，蔡瑁、張允等人便假傳遺命，立劉琮為嗣。劉琮以侯印授劉琦。劉琦不受，怒投之於地。隨後便欲起兵，以吊喪為名，殺奔襄陽去討說法。然而此時消息傳來：曹操大軍將至，劉琦慌忙逃奔江南而去。
麵對曹操大兵即將壓境的這一緊張形勢，章陵太守蒯越、東曹掾傅巽等人則在力勸劉琮投降，他們提出三點理由：1以人臣而拒人主，逆道也；2以荊州而禦中國，必危也；3以劉備而敵曹公，不當也。但最能打動劉琮，讓他下決心選擇投降的應該還是下麵這番話“將軍自比劉備如何？若劉備不能抵禦曹操，則我們荊州必將大難臨頭。若劉備真能抵禦住曹操，那劉備還會聽您的話，做您的手下嗎”
9月，曹操大軍到達新野縣。劉琮便正式決定投降。派人持節去見曹操。曹操手下諸將皆疑心劉琮此舉有詐，但婁圭認為“劉琮以節來，必出至誠”曹操也相信劉琮，於是下令進兵。
劉琮並沒將自己投降曹操的消息告知當時正在襄陽不遠處的樊城的劉備。直到曹軍停在南陽郡治宛縣久久不進之時，劉備這才覺得奇怪，派人去問劉琮。劉琮這才派宋忠為使，去通知劉備此事。劉備大驚，拔出刀來道“現在就是殺了你，也不足以泄我之忿。而且殺你還汙了我的刀。快給我滾”
宋忠走後，劉備緊急召集眾人商議對策。諸葛亮建議現在就攻取荊州，然後可與曹操決戰。被劉備拒絕“劉表臨終時曾托孤於我，我若這麼做，就是背信棄義，死後還有何麵目去見劉表”但曹操威脅近在眼前，劉備也不能坐以待斃。於是下令趕緊逃跑。經過襄陽城下時，劉備曾駐馬呼琮。劉琮懼不敢出。劉備隻能去祭拜劉表之墓，然後繼續逃跑。這時發生了一件讓劉備始料未及的事：劉琮左右及荊州士人百姓有許多人竟願隨劉備一起逃亡。
當到達南郡當陽縣時，已是“眾十餘萬人，輜重數千兩，日行十餘裏”部下向劉備建議“宜舍棄百姓，速至南郡郡治江陵縣，方能守城以拒曹軍。若要兼顧這些手無寸鐵的百姓，待曹軍一到，必玉石俱焚”劉備道“濟大事者，必以人為本。如今人心歸吾，吾不忍棄”諸葛亮道“那也應先派人去占住江陵這戰略要地”劉備便讓關羽乘船數百艘，先往江陵而去。自己則依舊慢行…
劉琮部將王威自告奮勇對劉琮道“現在曹操、劉備都已對您放鬆警惕，請您給我數千奇兵，於險要之處伏擊，我保證可生擒曹操。曹操一旦被擒，那您就能威震四海，進取天下了”不過劉琮根本不會采納這一建議。