但殘存的蘇軍仍成群成群地向德軍陣地發起衝鋒，其中的小部分部隊集群經過艱苦卓絕的苦戰，終於衝破了德軍的包圍圈。
第40集團軍隻剩下5000名士兵，作戰裝備大部被毀，特別糟糕的是彈藥幾乎耗盡，即使是在這麼艱難的情況下，他們仍堅決地組織突圍。他們在馬首西姆東側等待天黑，準備利用夜幕的掩護闖出去。為了節省彈藥，他們每人僅留幾發子彈，把全部彈藥給了掩護突圍的兩翼屏護隊。就在他們靜悄悄地接近德軍陣地，準備突然發起衝鋒時，被德軍發現了。機槍瘋狂地朝突圍的蘇軍掃射，迫擊炮也以致命的密集炮火殺傷衝鋒集群，部隊被壓在德軍陣地前，欲進不可欲退不能。此刻，348團7營營長基可連采夫率領他左翼屏護隊舍生忘死地突然發起衝擊，雖然大部分戰士被敵機槍掃倒，但仍有幾十名勇士衝到敵重機槍陣地前，經過拚死的肉搏戰，占領了這個製高點，並用敵人的重機槍掩護突圍部隊衝出了包圍圈。屏護隊的勇士無一生還，但他們掩護1000多名戰友脫離了德軍的魔爪。
26集團軍司令員科斯堅科中將對突圍采取了強有力的措施，他把部隊帶到奧爾日察市，這個小小的烏克蘭城市，被26集團軍的車輛、輜重、人員塞滿了。他在最短的時間內便把打亂了的部隊重新編組，成立了突擊集群和後續梯隊。
9月21日，科斯堅科中將首次試圖突破克萊斯特坦克集群的正麵。各師在短時間的炮火準備後，開始了強渡奧爾日察河。德軍據河堅守，待蘇軍半渡時，各種火器一齊開火，半渡的蘇軍損失慘重，滿河都漂浮著蘇軍屍體，河水也為之變色。但有一部分勇敢的戰士終於衝上了岸，他們用驚人的速度撲向敵岸陣地，打死驚慌失措的守軍，奪得了一小塊河岸陣地。河岸這邊的蘇軍用有限的炮火加強他們的防禦能力，大部隊乘機渡河。但德軍很快調來了坦克部隊，德坦克部隊以它無法抵禦的威力消滅了河對岸陣地上勇敢的蘇軍戰士，接著便對渡河的部隊猛烈地掃射。26集團軍悲壯的渡河嚐試失敗了，部隊折損大半，彈藥消耗殆盡。科斯堅科已無法與方麵軍司令部取得聯係，便直接向大本營呼救：“我部繼續在奧爾日察河實施被合圍中的戰鬥。一切渡河嚐試均告失敗，彈藥已盡，請派航空兵支援。”
大本營總參謀長沙波什尼科夫元帥命令向科斯堅科集團軍地域空投彈藥。他見集團軍已無法突向盧布內，便於9月22日通知集團軍司令員：基爾波諾斯方麵軍司令員正在向洛赫維察方向移動，要求他也折向東北，尾隨他們突圍。
9月22日晚9時，科斯堅科再次嚐試強渡該河又告失敗。此時，他的後方奧爾日察市已經響起了德軍進攻的炮聲。科斯堅科急調騎兵旅向敵側翼發起衝擊。當騎兵奉命衝擊德軍攻城部隊時，敵前鋒已接近集團軍司令部了。科斯堅科拿起衝鋒槍，往口袋塞上幾顆手榴彈，對司令部的人員喊：“同誌們，衝啊！”
他們跟在騎兵的後方衝到攔河壩，跨上騎兵的戰馬，且戰且退。這時，部隊打散了。科斯堅科和部分騎兵乘夜衝過蘇拉河。到10月初，科斯堅科率餘部在騎兵第5軍的戰鬥區域終於突出了德軍重圍，但他10多萬人的集團軍突出重圍的幸存者不過1000餘人。
該集團軍幸存的指揮員中，有不少是單個或小群偷越封鎖線成功地回到自己人身邊的，他們都經曆了千辛萬苦，每個幸存者的經曆都是一部可歌可泣的書。
由上尉政治指導員塔蘭率領的一個小組總共走了600公裏，帶著武器、文件和勳章重回部隊。這個組裏還有一名婦女——步兵169團助理軍醫安東尼娜，她和男人一樣堅定地忍受了行軍中的一切困難。疾病折磨著她，雙腿的傷口也化膿了，但她繼續頑強地向東走著，當她昏迷時，那些自己隻能勉強站立起來的戰友卻小心翼翼地抬著她走。
西南方麵軍司令部是9月17日夜間出發的，決定經洛赫維察突圍。西南方麵軍所屬各部分成兩個梯隊由上亞羅夫卡村取道皮裏亞京，那裏有一座橋橫跨烏代河。部隊在過河時遭到德軍坦克衝擊，被迫改變方向，轉到了沿烏代河左岸的鄉村小道前行。德軍幾次從側翼向蘇軍發起攻擊，想把這支部隊趕下河，但德軍規模不大的攻擊都被打了回去，蘇軍也損失了大部分隨軍車輛。
9月19日晨，部隊到了烏代河與姆諾加河交彙處的戈羅季希村，方麵軍司令員命令停止前進，以便整頓隊伍，察明敵情和製定以後的行動計劃。
兩個梯隊共計3000人，另有警衛團的6輛裝甲汽車，幾挺高射機槍，但無線電台被炸壞了，與外界的聯係完全中斷。
西南方麵軍司令員基爾波諾斯上將召集所有的高級軍官開會，決定在切爾努哈附近強渡姆諾加河，所有人員分成三個戰鬥群，其他兩個戰鬥群分別從兩個方向佯攻，引開敵人，司令員所在的戰鬥群則乘虛突出包圍圈。
遺憾的是，其他兩個戰鬥群後來分別突出了包圍圈，唯獨基爾波諾斯司令員這個戰鬥群最後仍沒有衝出包圍，幾乎全部遇難。
當其他兩個戰鬥群引開了敵人後，基爾波諾斯率領的戰鬥群沿姆諾加河右岸隱蔽前進，奪占了沃龍基村，順利渡過了姆諾加河。9月20日拂曉，到了洛赫維察西南約15公裏的德留科夫鎮，在舒梅伊科沃小樹林停下來，進行全日休息，準備夜間行動。
西南方麵軍司令員所在的這個戰鬥群，計有兵力1000多人，其中800名是軍官。與基爾波諾斯大將在一起的有第5集團軍司令員波塔波夫將軍、方麵軍參謀長圖皮科夫少將等高級軍官。該戰鬥群有6輛裝甲汽車、2門反坦克炮和5挺四聯裝高射機槍。
小樹林被一個峽穀切成了兩半，車輛和人員集中在小樹林邊緣。隱蔽在小樹林的部隊發生了不應有的疏忽和散漫，許多軍官，甚至有一些高級軍官竟然跑到鎮上農舍去洗漱，弄食物，與當地居民閑聊。
德軍正是通過這些在鎮上活動的軍官，發現了方麵軍司令部的所在地。
上午10時，警戒的戰士發現德軍坦克正從北麵和東北麵開來，不久又發現西南麵的敵摩托車和坦克。
半小時後，德軍從三麵向小樹林實施衝擊，坦克用機槍和加農炮射擊，蘇軍用僅有的兩門反坦克炮還擊，為了節省炮彈，每一發都要算了又算。當德軍坦克突入到林地邊緣時，蘇軍軍官用手榴彈和燃燒瓶近距離與之搏鬥。3輛坦克起火燃燒，其餘的退了回去。
方麵軍司令員與參謀長緊急磋商，是留在小樹林裏苦撐待黑，還是馬上突圍。可德軍很快又發起了第二次進攻。方麵軍司令員與集團軍司令員親自組織反衝擊，在激烈的白刃戰中，德軍不支退了回去。
基爾波諾斯上將在反衝擊中腿部負傷，第5集團軍司令員波塔波夫腦部負重傷。
晚6時，基爾波諾斯、圖皮科夫召集指揮員討論突圍方案，預定天黑突圍。就在這時，德軍開始實施猛烈的迫擊炮射擊，一顆迫擊炮炮彈在方麵軍司令員身上爆炸，基爾波諾斯胸部頭部中彈，當即陣亡。
夜間，圖皮科夫帶領部隊，一聲不響地接近德軍陣地，忽然發起衝鋒，驚慌失措的德軍在近戰中敗給了這群突圍的蘇軍，隻得潰退了。蘇軍沿著殺出來的血路衝了出去，然而，組織這次突圍的方麵軍參謀長圖皮科夫少將自己卻沒能走出包圍圈。
第5集團軍司令員波塔波夫少將被俘。就是他曾率部隊頑強地抗擊了德軍對基輔的進攻達兩個月之久。
9月底，基輔圍殲戰落下帷幕。
基輔會戰是二戰中規模最大的一次圍殲戰，也是人類戰爭史上最大的一次圍殲戰。蘇整個西南方麵軍計5個集團軍、67個師被殲，損失近百萬大軍。其中被俘的蘇軍官兵便有66.5萬人，被德軍摧毀和繳獲的大炮3718門，繳獲的坦克884輛，繳獲的其他軍用物資堆積如山。
這是蘇德戰爭期間，蘇軍最大的一次慘敗。
這次戰役，被俘人數如此之多，舉世為之變色。
被俘蘇軍大多是在彈盡糧絕、無法抵抗的情況下放下武器的，不少官兵是在受傷昏迷的情況下被俘的。當然，也有少數是因為連續幾個月的苦戰，最後被德軍追趕、包圍，身心疲憊，喪失鬥誌放下了武器。
置身戰場，地上是坦克和重炮的轟擊、機槍的掃射，頭上是俯衝轟炸機刺耳的尖嘯。德軍在英國上空與英國空軍交戰的結果證明，德軍的飛機速度慢，空戰性能差，與英機相遇占盡下風，但當德軍掌握了製空權，俯衝轟炸機對支援地麵作戰確實發揮了很大作用。俯衝轟炸機在頭頂上俯衝而下時，那刺耳欲聾的尖嘯聲令人魂飛膽裂。法國之戰，被俘的大部分士兵都是被德軍這種飛機的尖嘯聲嚇壞的。當你處於整個戰鬥群體之中，你可能克服恐懼，奮勇殺敵，可一旦你被打散了，置身於一群互不相識的軍人中，饑餓沮喪，疲憊不堪，再遇到坦克、俯衝轟炸機的追擊，你或許就意誌崩潰了。
但不論是在哪種情況下被俘的蘇軍官兵，他們中的絕大部分都恪盡職守，做了他們應做的一切，雖然被俘卻無損於他們的尊嚴和榮譽。
然而，斯大林卻實行了對戰俘極不人道的懲罰政策。凡是被俘蘇軍人員，他即成了祖國的叛徒，他的家屬就被當成叛徒家屬，將被判刑或罰做苦工或進勞改營服苦役，各方麵都受到歧視。
當然，戰爭期間實行嚴格的戰場紀律，還勉強可以理解，但到戰後，仍然把戰俘當敵人對待，這就未免太殘酷，蘇軍戰俘戰後的悲慘處境令人發指。
戰俘問題一直是蘇聯社會的一個重大問題。整個蘇德戰爭期間，蘇軍被俘人數達578萬之多，連同他們的家屬，這個數字就相當可觀，幾乎占蘇聯總人口的五分之一。這麼一大群無辜的人，長期地被打入社會最底層，這是蘇聯社會的一個極不公正的現象，也埋下了社會不穩定的禍根。這個問題直到葉利欽上台才徹底解決，為所有戰俘恢複了正常公民的身份。但這一切都為時太晚了，那一大批飽受苦難的戰士們都已經走到了人生的暮年。他們中的大多數人被社會和親人拋棄，在勞改營或在遠離城市的森林裏孤獨悲慘地死去。
慘烈的基輔會戰使全世界為之震驚，德軍的鋼鐵洪流似乎真的不可阻擋，德軍不可戰勝的神話，似乎又得到了一次驗證，似乎蘇聯紅軍已經被打斷了脊梁，蘇聯戰敗指日可待了。
基輔會戰，蘇聯損失了近百萬大軍，這對蘇軍來說是一個災難，但絕不是末日。蘇聯有近2億人口，適齡青年1200萬，如果按15歲以上40歲以下的男子計算的話，它的後備兵源有4000萬。這是德國這個隻有8000萬人口的國家難以抗衡的。
基輔會戰也使德軍受到重大傷亡，許多久經沙場的老兵都在這次會戰中消耗掉了，它的戰鬥力受到很大削弱。
基輔會戰，德軍集中了它一半以上的裝甲突擊集群和將近一半的兵力。這麼龐大的兵力陷入一個局部戰場，有利於減緩其他戰場上的壓力，特別是減緩對莫斯科方向的壓力。
基輔會戰對蘇軍最重要的收獲是，贏得了寶貴的時間，贏得了調集軍隊，改善莫斯科防務的寶貴時間。時間是站在蘇軍一邊的，一旦蘇聯這個巨人站起來，做好了迎擊敵人的準備，敵人是很難再把它打倒的。
德軍失去了夏末秋初這段最好的光陰，它將為此付出沉重的代價。那支攻擊莫斯科的大軍將在秋天的泥濘和嚴冬的冰雪中一步一步地掙紮，最終失去一切活力，慘敗於莫斯科城下。