雖然在三巨頭中年齡最大，但溫斯頓·丘吉爾的政途卻充滿坎坷，在英國最危急時刻出任首相力挽狂瀾，卻在勝利即將到來的時刻由於大選失敗而下野。後來，丘吉爾再次當選英國首相，並在1953年憑借《第二次世界大戰回憶錄》一書獲得當年的諾貝爾文學獎。丘吉爾充滿傳奇的一生也引發世人的諸多議論，大家都想知道丘吉爾到底是政治家還是文學家。
丘吉爾於1874年出生在英國的一個貴族世家，其祖上馬爾巴羅公爵為英國曆史上著名的軍事統帥，是安妮女王統治時期英國政界權傾一時的風雲人物；他的父親倫道夫勳爵是19世紀末英國的傑出政治家。在這種環境下成長起來的丘吉爾，從小就對祖國懷有強烈的曆史責任感，這成為他日後發展的強大動力。
丘吉爾從小就受到良好的教育，並很快嶄露頭角。1894年，丘吉爾從著名的桑德赫斯特皇家軍事學院畢業，隨後便加入軍隊，被派往印度南部的班加羅爾服役。軍旅生涯培養了他堅毅果敢的性格，為其日後帶領大英帝國走出戰爭困境奠定堅實的基礎。
1900年，退伍後的丘吉爾當選保守黨下院議員，開始他的從政之路。4年後，他由保守黨轉為自由黨。1906年，丘吉爾開始進入英國內閣，曆任殖民副大臣、商務大臣、內政大臣等職。1911年，丘吉爾開始擔任海軍大臣，大力加強英國皇家海軍的作戰能力。在第一次世界大戰期間，他曆任軍需大臣、陸軍和空軍大臣、殖民大臣，為戰爭勝利做出貢獻。1922年，丘吉爾退出自由黨，兩年之後再次加入保守黨，並當選下院議員。同年，丘吉爾開始擔任財政大臣一直到1929年。在此後的10年間，丘吉爾一直以在野的身份參與英國政治。與羅斯福和斯大林相比，丘吉爾的政途的確是坎坷不平。
希特勒上台之後，德國開始加緊擴軍備戰，對英國的威脅與日俱增。而此時的英國政府對於局勢存在一種一廂情願的幻想，認為希特勒不會鋌而走險挑起戰爭，張伯倫甚至還跑到柏林與希特勒簽署《慕尼黑協定》。丘吉爾一再對政府奉行的“鴕鳥政策”提出抨擊，敦促政府加強軍備，主張聯合法國、美國、蘇聯等國家結成防止德國侵略的國際聯盟。第二次世界大戰爆發之後，主戰的丘吉爾再度入閣擔任海軍大臣，開始積極籌劃抗擊德國侵略的準備工作。1940年5月，德國閃擊法國，戰局急轉直下。丘吉爾被緊急任命為英國首相並兼任國防大臣，上任僅僅5天就趕往巴黎為法國政府打氣。
在那段英國曆史上最困難的時期，丘吉爾不斷通過各種演講堅定英國人民必勝的信念。在一次演講中，丘吉爾充滿激情地說道：“我們將永不停止，永不疲倦，永不讓步。我們想奪取的是希特勒和希特勒主義的生命和靈魂。僅此而已，別無其他，不達目的，誓不罷休。”丘吉爾的這種大無畏的精神也贏得了其政治對手的尊重，他們認為“丘吉爾是大家一致認為永遠不可能成為首相的人，可是他同樣也是在這危急關頭獲得大家一致歡迎，認為是唯一可能出任領袖的人”。從某種程度上說，第二次世界大戰給了丘吉爾一個展示自己能力的舞台，他最終成為英國精神的化身。
1941年6月德國入侵蘇聯之後，一貫反共反蘇的丘吉爾表現出一個傑出政治家的巨大勇氣和高度靈活性，毫不猶豫地與蘇聯結為盟國，並發表聲明宣稱“蘇聯的危險就是我們的危險”，為反法西斯戰爭的最終勝利奠定基礎。基於此，就連斯大林也稱讚丘吉爾是“百年才出現一個的人物”。在隨後的德黑蘭會議、雅爾塔會議上，丘吉爾與羅斯福、斯大林在許多重大問題上取得一致，加快了大戰結束的進程。1945年7月，在波茨坦會議期間，由於保守黨在大選中失敗，丘吉爾再次下野。第二年3月，丘吉爾在美國密蘇裏州的富爾敦發表著名的“鐵幕”演說，由此拉開東西方冷戰的序幕。
丘吉爾一生著述頗豐，總共寫出26部共45卷（本）著名，幾乎每部著作出版後都會在全世界引起轟動，並被翻譯成多種文字在各國發行，以至《星期日泰晤士報》曾斷言：“20世紀很少有人比丘吉爾拿的稿費還多。”在獲得諾貝爾文學獎之後，一位評獎專家是這樣評價丘吉爾的，他“在政治上和文學上的成就如此之大，此前從未有過一位領袖人物能夠兩樣兼備而且如此傑出”。1965年，丘吉爾因病辭世，享年91歲。
至此，二戰三巨頭的傳奇畫上了一個句號，但人們對於他們的敬仰與崇拜卻從來沒有停止，直到今天。