曆史上的梁山好漢並沒有《水滸傳》中那麼多，隻有三十六位，大體與一百單八將中的三十六顆天罡星相當，這三十六人逼上梁山的情形恰恰是一百單八將群雄聚義歸水滸的縮寫本或袖珍版。
故事的發生是這樣的。話說大宋宣和初年，道君皇帝徽宗趙佶在賞遍了書畫珍寶，蓋盡了殿宇樓台，玩膩了變法遊戲之後，忽然對江南的奇石異草產生了莫大的興趣，一道聖旨下去，貪官汙吏們就沒頭蒼蠅似的忙活起來了，於是，一個曆史名詞應運而生——花石綱。
所謂花石綱就是當時專門運送奇花異石以滿足徽宗皇帝喜好的大型船隊，一般是十艘船稱為一“綱”。當時指揮花石綱運輸的是在杭州特設的“造作局”和在蘇州特設的“應奉局”等，這些局的官員奉皇上之命對東南地區的珍奇文物進行搜刮。花石綱所過之處，當地的百姓必須供應錢穀和民役，有的地方為了讓船隊通過甚至要拆毀橋梁，鑿壞城郭，因此徽宗的這一愛好讓江南百姓苦不堪言。據《宋史》記載，花石綱之役，“流毒州縣者達20年”。花石綱最終成了激起方臘起義的重要原因之一，同時，也是梁山好漢聚義造反的一個起因。
當時，負責花石綱的最高一級官員是一個叫朱勔的家夥。此人原本是個二流子，因為臭味相投成了蔡京、童貫的狐朋狗友，就一路扶搖直上，當上了蘇州“應奉局”的一把手，開始了欺壓安善良民、搜刮民脂民膏的貪官生涯。
又一批花石綱籌備完畢了，朱勔差遣楊誌、盧進義（盧俊義原型）、林衝、王雄（楊雄原型）、花榮、柴進、張青（張清原型）、徐寧、李應、穆橫（穆弘原型）、關勝、孫立十二人為製使，率人前往太湖等處搬運。這十二人意氣相投，惺惺相惜，就對天盟誓結成了異姓兄弟，不能同年同日生，但願同年同日死。當楊誌等十一人押送花石綱到達潁州（今安徽阜陽市）時，孫立卻因故落在了後麵，作為帶頭大哥的楊誌就讓盧進義等人先行進京，自己留下來等待孫立。
日子一天天過去，孫立卻一直不見蹤影，而楊誌的盤纏已經用完了。無奈之下，楊誌同誌給祖傳寶刀插上草標，抱到街市上去賣，以便換些錢填飽肚子，付清店錢，充作路費。
俗話說，人倒黴了喝涼水都塞牙，這事就讓楊誌給碰上了！潁州城裏有名的惡霸看上了楊誌的寶刀，就牛不喝水強按頭地想奪而走之，楊誌怒從心頭起，惡向膽邊生，手起刀落，惡霸的腦袋瓜子就“咕嚕嚕”在地上滾起來了。
潁州知州大筆一揮，被迫殺人的楊誌臉上刺字，發配衛州（今河南衛輝市）。孫立趕到潁州時，楊誌剛剛動身去了發配之地，他快馬加鞭直奔京城汴梁，和盧進義等人商議如何拯救楊大哥。當楊誌在解差的押送下到達黃河岸邊時，盧進義帶領十一個弟兄從天而降，殺掉解差，救下了楊誌，而後，十二位好漢打馬上山落草為寇去了，不過，他們去的不是梁山，而是太行山。
宣和二年五月，北京大名府留守梁師寶（梁中書的原型）派縣尉馬安國一行人押送十萬貫金珠、珍寶、奇巧緞物趕在六月初一之前到京城給太師蔡京上壽。消息很快傳到了晁蓋等人的耳中，他們就想劫下這筆不義之財，於是，晁蓋、吳加亮（就是吳用）、劉唐、秦明、阮進（就是阮小二）、阮通（就是阮小五）、阮小七、燕青來了個八星聚義，確定了智取生辰綱的時間地點和行動計劃。
當馬安國一行走到五花營大堤上的田地裏時，早已埋伏在此地等待他們留下買路財的八位好漢智力暴力並用劫走了價值連城的蔡太師的生日禮物。鄆城知縣尹大諒聞聽此事，嚇得出了一身白毛汗，連忙換了便服帶著幾個便衣警察到五花營附近微服私訪，尋找線索，最終，他們在前村的“酒海花家”查到了生辰綱的蛛絲馬跡。尹知縣回到縣衙後立刻命令董平帶領三十名兵士前往石碣村追捕晁蓋等人。
螳螂捕蟬，黃雀在後，董平還沒出發，縣衙裏的另一個人已經翻身上馬奔石碣村而去，這個人就是宋江，他是晁蓋的好友。有了宋江的報信，晁蓋等人得以順利逃脫，等董平帶人趕到時，已是人去屋空，徒呼奈何了！
宋江正暗暗欣喜自己神不知鬼不覺地做了一件滔天大事時，沒想到後院卻起了大火，他的女人閻婆惜給他戴上了一頂綠帽子，姘夫名叫吳偉。一天，正當閻婆惜與吳偉在床上卿卿我我、纏纏綿綿時，碰巧宋江回來了，隻見這個怒發衝冠的矮個子男人，二話不說，拿起一把刀衝了上去，“哢嚓”兩聲砍下了那對奸夫淫婦的腦袋。