唐生明的任務在於深藏待機，他是戴笠埋在汪偽政權內的一顆重磅炸彈。他平時決不活動，表麵上為汪偽工作，先後被任為汪偽軍事委員會委員、中將高參、保安副司令、清鄉委員會副秘書長等職務。他利用自己的舊關係和作為上海電影明星的妻子徐來，以打麻將等手段，與汪偽內部從周佛海起的上下級老熟人們打得火熱，並與汪精衛、周佛海的老婆甚至日本特務頭目影佐禎昭等人打牌交往。他曾於太平洋戰爭爆發前，在與日本軍官喝酒時，刺探到了日本將要南進開戰的重要情報，報告給重慶，為中方判斷太平洋戰爭的爆發並提醒美國，提供了佐證。當然，唐生明也曾將軍統得到的新四軍情報供給日偽“清鄉”時用來對付中共武裝。
1941年冬，軍統局駐上海滬一區區長陳恭澍被捕，向汪偽特務頭目李士群交代了唐生明的底細。當時李士群已經從他們截獲的關於勸告戴笠令上海站不必刺殺日本兵以免禍害當地民眾的電報中，推斷出可能就是出自唐之手，對他已有懷疑。得到證實後，鑒於汪精衛與唐的關係，李並未敢擅動，隻對唐生明加以監視，並把他送到南京交汪精衛處理，但唐生明一到南京就被日本人接走了。接下來的事卻令唐生明大感意外。日本中國派遣軍總司令部參謀長河邊正三宴請了他，總司令部都甲大佐說：“我們一直找不到與蔣介石閣下有關係的人商談，今天找到了你，我們非常高興。所以特別請你來談談。”明確說明他們知道唐的身份，但絕不會找他麻煩，相反卻要保護他，支持他的工作，要他把與重慶的聯絡電台保留下來，由他們負責保護，使之作為日本與重慶暗中溝通的一條線，並說汪偽絕不敢為難他。河邊正三也對唐說：“我們因為找不到辦法，才拉汪精衛出來，希望通過你能和蔣介石閣下直接商談中日合作方式，請你從中協助我們早點完成這個任務……大家都是一致反共的，都是為了大東亞共存共榮，日本對中國沒有野心，並沒有打算長期占領，我們應當很好地合作起來一致反共。”隨後中國派遣軍總司令俊六也會見了唐生明。
以後，唐生明便在日本人與李士群的保護下做了一個公開的特務，對他所提的要求，日偽方麵總是盡量滿足。其後被日偽捕獲的幾十名軍統特務，如上海站的毛森等，陸續都由唐生明保釋逃走了。
蔣介石與戴笠在得知唐生明已與日偽公開接洽後，也比較滿意。戴笠電複唐生明，稱讚他不負校長重望，能超出蔣對他的希望。要他先以個人名義與日方往來，多與之周旋，對日方所提一切問題，不要先作具體答複，隨時向重慶報告。還特別囑咐不要先承認是代表什麼人，一定要好好保持這一關係。他們從日本對唐的態度中，悟出了日方仍對重慶留有後路，也就順水推舟，讓唐做了在南京的聯絡人。
與此同時，戴笠還派陳旭東、從西平等人通過親友關係“投靠”到南京，與汪偽政權軍政部長鮑文樾、海軍部長任援道取得了聯係，為蔣介石做策反工作。另派周鎬、濮齊偉、畢高奎等多人去與汪偽社會部部長丁默邨、考試院院長繆斌、偽浙江省省長傅式說、偽南京憲兵司令陳皋、偽華北政務委員會教育總署督辦周作人、偽山東省省長楊毓冶等人拉攏關係，全方位地挖汪精衛的牆腳，而這些漢奸也想借機給自己留一後路。蔣汪集團的關係真是複雜化了，這種勾結真真假假，重在互相利用。其中值得一提的就是周佛海了。
唐生明在南京偽政權中所做的最大的一件事情，就是成功地拉攏了汪偽政權的第三號人物周佛海，使之暗中投靠了渝方，為蔣介石準備戰後反共出力。
周佛海，早年參加過中國共產黨，曾出席中共“一大”，後來投靠國民黨，成為“CC派”主要幹部。他因和汪精衛親密的曆史關係，加上對抗戰前途的失望，成了最早隨汪精衛投敵的國民黨大員，其後他一直在汪偽政權擔任財政部長、行政院副院長、軍委會常委等黨政軍要職，掌握偽政權的財政、行政、軍事大權，是第三號大漢奸。當唐生明抵寧後不久，周佛海就向他打聽路線，準備接其母親等人從湖南來南京。唐生明報告戴笠後，戴笠就搶先一步，把周母等人帶到貴州息烽監獄看押起來，作為人質。於是，自命為“孝子”的周佛海先軟了下去。他把被捕的軍統南京直屬組特務程克祥放回重慶，並要他向戴笠轉達對“保護和照顧”其家人的“感謝”，並表示自己“離開重慶，最大的錯誤就是沒有事先報告委員長”，“今後仍當奉命行事”，向蔣介石表示輸誠。