為了符合參選條件，董建華調整了自己在東方海外公司的職務，聘請一位美國資深銀行家出任董事長兼首席財務總監，讓其弟董建平擔任副主席。接著，董建華又辭去香港行政局議員的職務，還到香港籌委會秘書處領取了簡曆表，擺出了真正參加競選的架式。
董建華的一係列運作迅速而又有條不紊，這匹黑馬從斜刺裏殺出，立時使香港社會各界一片嘩然。
香港最早公開表態要競選特首的是首席大法官楊鐵梁。董建華一公開參加競選，香港輿論立時就爆炒董楊之爭。不久，包玉剛的女婿吳光正也挺身而出，公開宣告加入逐鹿行列。
還有前大法官賈施雅也來叫陣。另外還有港府官員李福善叩門。此時的輿論焦點又由董楊之爭變為董吳之戰。吳光正此時的身份已是公職身份，他是醫管局主席，他聲明要給市民一個專業行政人員的新形象參加競選。
為了表示決心，他聲明辭去九龍倉集團及會德豐集團的名譽主席職位，完全脫離商界。
這是一個姿態，他主要是做給他的競選對手董建華和董的支持者李嘉誠看的。
李嘉誠和大陸一直建立著緊密的聯係，吳光正也揮師北上，積極占領大陸市場。在某市某個點上二人發生爭執，從此結怨。競選特區行政長官之風初吹之時，李嘉誠曾向中國領導人建議，競選特首的人選最好不讓商人參加，其就是針對吳光正而言。
吳光正早已獲知李嘉誠的論點，為了表示此身清白，幹脆辭去一係列商務，幹幹淨淨去參加競選。
李嘉誠為了推薦董建華競選，後來又放棄了關於商人不得參與競選的觀點，因為董建華本身就是商人。他反感吳光正的原因還因吳光正和港督彭定康關係極密切，1992年彭定康打出政改方案時，吳光正是唯一一個公開表示支持的中國商人。因吳光正此舉，使他失分不少。在董吳之戰中，董建華仍稍稍占優。美籍華裔知名人士趙浩生分析董建華參選有五大有利條件。他說：首先，董建華是在香港成長起來的，現在強調港人治港，無懈可擊；第二，香港長期受英國殖民統治，董建華是英國利物浦大學的留學生，同英國各界有一定的關係，倘若英國在香港回歸問題上耍什麼花樣，欺瞞不了他這個留英生；第三，香港是個商業城市，不是政治城市，他在商界經營多年，精通商業的運作和管理，且在商界有一定的威望；第四，我認為以一國兩製的方式使香港、澳門回歸，隻是第一步，下一步就是以這一方式統一台灣，董建華父親開創的東方事業，與台灣商界有聯係，董建華個人在台灣也有人緣，其妹董小平是台灣前總參謀長的兒媳婦；第五，說句玩笑話，董建華出生在上海，現在中國上層領導人大多在上海工作過，中國有句關於老鄉的俗話，所以他同他們容易打交道。
有關人士分析，堅決支持董建華的社會人士來自四個方麵：第一，以李嘉誠為代表的長江實業集團；第二，港英政府建製下的前立法行政機構的議員和退休的商官；第三，一大批香港工商界名流和商會成員；第四，一部分開明紳士和知識分子，此外還有許多籌委會委員支持他，如霍英東、查良鏞等等。支持董建華的人們認為他有以下優點：
一、為人正直、講原則，樸實淳厚，待人誠懇。
二、有自知之明。不懂的事從不裝懂，願虛心請教。
三、他經曆過公司絕處逢生的考驗，具有應付危機的能力。
四、有中央領導人的信任基礎。
五、得到港英政府大批高級公務員的支持和信任。
六、他有廣泛的國際關係，認識一些國家的政要，有出色的外交能力。
麵對愈來愈多的支持者，董建華也開始信心百倍起來，他說：我現在已經下了最大決心，一定要贏，一定能贏！我一定要出來為香港人眼務！
記荇問他，若競選失敗該怎麼麵對？他笑著說，若落選，就花一個月的時間去環遊世界。若選上了呢？他仍笑著說，那就兩年不休息，不度假，全力以赴投入到工作中去……
就這樣，董建華被時代的潮流漸漸攜裹，一直推舉到了香港政治的中心地段。
就這樣，他迎來了1996年12月11日。
唱票5分鍾後，董夫人也驅車來到灣仔，和丈夫一起看電視選舉直播。
本來她是在家中臥室看電視的，但她顯然受不了這種激烈競爭的場麵，一聲聲唱票，刺激著她的神經，她坐臥不安，隻得急忙駕車來到公司，讓丈夫和她的肩頭共同挑起這個非同尋常的日子。