那時夜色正濃，他身著便服，頭上耷拉著一頂便帽，一口氣走了兩小時，恰好經過一個火車站，便跳上一輛貨車，隨著它東行。天色發亮之前，他跳下貨車，在附近的樹林裏躲了一整天，到傍晚又想改搭其他夜行列車，但是沒有等到。不得已隻得步行，碰巧見到一個村莊，便到一所房屋去冒險敲門。
開門的竟是個英國人，是這幾十公裏之內唯一的一個英國人，他在附近的煤礦上工作。於是他把丘吉爾隱藏了一個星期。
布爾當局發出通緝令，懸賞25英鎊捉拿他，不論死活。讓丘吉爾最感到不快的是他在布爾人眼中竟隻值25英鎊！
在那位英國人及另外幾位英國人的幫助下，丘吉爾搭一輛東行貨車到達羅侖索·瑪魁思，即今莫桑比克首都，當時是葡萄牙的殖民地。接著，他找到英國領事館，然後搭乘輪船南下。1899年12月23日，丘吉爾到達德班時，受到了異乎尋常的熱烈歡迎。
抵達德班之前，丘吉爾越獄成功的消息已經傳遍了全世界，因此他一到德班就受到了熱烈的歡迎。《聖詹姆士報》於1899年12月29日對此做了這樣的描繪：
丘吉爾先生被人們抬在肩膀上下了輪船，並由一群仰慕他的熱心人士用人力車把他從碼頭拉到市區，車後跟隨著一大群揮舞著英國國旗、高聲歡呼的人。
他來到司令辦公室時又激起了一陣愛國熱情。大家都要求他發表演講，丘吉爾先生欣然順從了這一要求。
人們像歡迎打了勝仗凱旋的英雄一樣歡迎丘吉爾。港口懸掛著許多旗幟，軍樂隊在碼頭上鼓號齊鳴，歡迎的人群簇擁著他，海軍大將、陸軍將領以及當地市長都向他伸出了熱情的手。甚至一封封向他祝賀、表示慰問的電報從英國國內以及世界各地雪片般飛來。
出現這種盛況有著十分現實的原因。在他出逃的一周內，英國軍隊在南非又連續遭受失利，而且傷亡之慘重是克裏米亞戰爭以來空前未有的。在英布戰爭史上，這一周被稱為英國軍隊“黑暗的一周”。
隻有丘吉爾曆盡千難萬險，在人們都已為他絕望時，竟奇跡般地安然逃回來，成為“黑暗的一周”中唯一的一線光明。
英國報刊因此都抓住丘吉爾的曆險大做文章。後來丘吉爾自己也認為，一些新聞報道過分地誇大了他的冒險經曆，有些繪聲繪色的細節甚至是報道者杜撰的。
丘吉爾親曆英布戰爭，使他更加深刻接觸事物本質的認識。他在到達德班的當天，便給《晨郵報》發回一篇文章，含蓄地批評了英軍的戰略戰術，而給予布爾人以相應的肯定。他的尖銳批評，在英國引起紛紛議論，尤其引起了軍方的不滿。
但丘吉爾勇於堅持己見，而且事實證明他的論斷是正確的。
當丘吉爾回到德班後，在布勒將軍接見他時，他要求參加作戰部隊。布勒將軍把丘吉爾編在“開普殖民地”招募而組建起來的南非輕騎兵團中擔任助理副官，但是不領軍餉，並可享有一定自由，仍然可以履行他作為《晨郵報》記者所承擔的采訪職責。
丘吉爾隨這個團連續參加了幾次戰鬥。有一次他跟隨部隊襲擊了敵人陣地，乘敵不備猛撲過去，殲滅了大半敵兵，還俘虜了30人，創造了以少勝多的戰例。
丘吉爾的戰地記者生涯仍在繼續著。1900年2月27日，英軍在比萊托尼亞向敵人發起了全麵攻擊。經過激戰，敵人開始敗退，英軍向北迅速推進。丘吉爾隨同部隊前進。
此時戰事已畢，丘吉爾有了較為從容的時間，仍然像前兩次一樣，他以已經發表的戰地通訊為基礎，再充實一些新材料加以編撰，很快就寫出了有關南非戰爭的兩本專著。一本書名為《從倫敦到萊蒂史密斯》，另一本書名為《伊恩·漢密爾頓的進軍》。
《從倫敦到萊蒂史密斯》一書主要描述了裝甲列車遭受伏擊以及丘吉爾被俘後越獄逃跑的經曆，出版後受到新聞界的高度評價，四個月中就發售了15萬本，幾乎所有的報刊和雜誌的評論都強調他作為一名新聞記者的出色才能。《聖詹姆斯雜誌》則認為，丘吉爾在“活躍的戰地記者中是無可匹敵的”。
從1900年11月起，丘吉爾開始在全國範圍內巡回演講親曆的見聞和感受，又獲得了與上筆數目大致相當的報酬。並且他還到加拿大進行了演講。
在丘吉爾回到倫敦之後，將所有的收入加在一起，他有了1萬英鎊的財產。這是一筆相當大額的財產，他已經算得上比較富裕了。他將這筆錢交給了歐內斯特·卡塞爾爵士代他投資。他至少在近幾年中不愁衣食，可以集中全部精力投入到他向往已久、並力圖有較大成就的政治舞台上去了。