丘吉爾對政治的熱望和他對軍人生涯的厭倦使他產生了脫離軍隊的想法。他越來越清醒地認識到，他在軍隊裏一直幹下去，永遠也不會達到自己的理想。
要取得指揮一支龐大軍隊的權力並在戰場上贏得榮譽，必須經曆多年刻板、艱苦的軍人生活。況且丘吉爾在新聞報道、文章和專著中對軍方高級將領們頗多批評，早已引起了他們的不滿，將軍們顯然不會讓這個自負高傲、亂發議論的年輕中尉得到迅速提升。
在結束軍旅生活之前，丘吉爾又回到了他原來所屬的第四騎兵團的駐地印度的班加羅爾，重溫了過去的時光。他在運動和軍務之餘，仍然利用空閑時間進行寫作。
1899年3月，在丘吉爾辭去軍職，離開印度時，他已寫完了《尼羅河上的戰爭》全書23章中的18章。
返回英國途中，丘吉爾還在開羅作了短暫停留，從總領事克萊默勳爵和一些英國以及埃及的官員那裏，得到了大量他所需要的包括英國與蘇丹早期關係方麵的資料。回到英國後，他很快便完成了此書。
1899年10月，丘吉爾這部名為《尼羅河上的戰爭》的書分兩卷出版了。由於丘吉爾不再是軍人，因此他可以毫不留情地發泄他對基奇拿將軍的不滿。
丘吉爾在書中批評道：“這位將軍律己很嚴，對別人都漠不關心”；“在他所指揮的部隊各單位裏，有一個遭到極度忽視的機構，那就是治療傷病員的醫療部門”；“他對部下的殘暴行徑采取放縱態度，而這種殘暴行徑往往未必是由於敵軍同樣的行為所引起”。
丘吉爾尤其對基奇拿侮辱馬赫迪陵墓和遺骨的行為感到憤慨。他不僅把批評的矛頭指向基奇拿將軍個人，還在一定程度上表達了對蘇丹起義者的同情。與此同時，他尖刻地揭露了英國殖民主義者的卑劣和偽善，從根本上批評了英國對蘇丹的戰爭政策。
不用說，英國官方憤怒了。不久，丘吉爾自己也感到這些批評是有些過分，便對書中批評及類似的言論做了大量刪減。
這部著作首版時未能引起國內讀者的廣泛注意，主要是因為南非戰爭的爆發轉移了人們的注意力。但它在評論界卻贏得了較高的評價。
總的說來，評論界公認《尼羅河上的戰爭》一書是年輕的丘吉爾取得的巨大成就。由於作者搜集資料豐富，構思精巧，敘述準確，鮮明生動，行文富有邏輯性，寫出了一部引人入勝的英國征服埃及和蘇丹的曆史巨著。在南非成功越獄
1899年秋，英國政府發動了布爾戰爭，又往南非派兵遣將。丘吉爾又想舊調重彈，仿照以前遠征古巴、印度西北邊境和蘇丹的例子，再去南非冒一次險。
這次丘吉爾是以《晨郵報》記者的身份采訪南非戰事。該報前四個月付給他1000英鎊，以後每月給他200英鎊，作為他在南非的活動經費，並同意他對自己的文章保留版權。報社還允許他擁有選擇采訪地點和表達自己意見的充分自由。
丘吉爾抵達南非後急於奔赴前線，便趕到埃斯特考特同英軍會合。他在那裏遇見了一位在印度認識的霍爾丹上尉，上尉讓他隨同搭乘他們的一列裝甲火車同行。
火車在途中碰撞到布爾士兵置放在鐵軌上的一塊石頭，前麵三節車廂出了軌，其中第三節車廂還有一半留在軌道上，把鐵路堵住了。後麵的機車以及另外兩節車廂也都動彈不得，布爾人乘機開火。車廂裏的英軍士兵在霍爾丹上尉的指揮下同布爾人交戰。丘吉爾自告奮勇去搶救機車，使之脫離險境。
作為戰地記者的丘吉爾本來並沒有這項任務，隻是責任感告訴他應該把出軌的車廂推出鐵軌之外，才能挽救機車，駛回埃斯特考特。
他指揮著受了傷的機車司機，經過一個小時的努力，終於使脫軌的車廂同機車分離。機車則可利用後麵的兩節車廂，把幸存者和傷員送回埃斯特考特。
當機車脫離危險後，丘吉爾隻身沿著鐵路線走回來時，發現霍爾丹等人已全部被俘。布爾人逼近了他，他也成了俘虜。為首俘獲他的人是個布爾農民，也即後來任南非聯邦第一任總理的路易·布塔。他們被解往比萊托尼亞，關在國立師範學校裏，有40名警察看守。
一天晚上，丘吉爾居然躲過監視，爬過高牆，越獄逃跑了。
越獄也是富有戲劇性的。霍爾丹上尉等人早就策劃過越獄，丘吉爾要求參加。霍爾丹擔心他不一定能逃得掉。因為布爾當局知道他解救機車送走英軍傷員等情況而將之視作要犯，一旦潛逃勢必緝拿。何況當時丘吉爾的健康狀況不佳，精力有所不濟。
可是越獄時，隻有丘吉爾一人首先趁哨兵不備，迅速爬過了圍牆。他在牆外等了一會，不見其餘人出來，隻得獨自上路。他身上隻有75英鎊現金和幾塊巧克力，既無地圖又無指南針，隻能盲目地瞎闖。