遊絲軟係飄春榭，落絮輕沾撲繡簾。
閨中女兒惜春暮，愁緒滿懷無釋處。
手把花鋤出繡閣，忍踏落花來複去。
值此“柳絲榆莢自芳菲，不管桃飄與李飛”的濃烈淒美，又兼心中結鬱難舒，多情如她，怎不淚如雨下？是以“嗚咽一聲猶未了，落花滿地鳥驚飛”。
想這些花兒，“明媚鮮妍能幾時，一朝飄泊難尋覓”，不正如同自己薄命？臨風灑淚，倚鋤傷情，半為這飄逝的飛花，半為自己無根的命運。
既然“未若錦囊收豔骨，一抔淨土掩風流”是自己與飛花共有的結局，隻不知“爾今葬花人笑癡，他年葬儂知是誰”？會是與她知心的寶玉嗎？昨夜探訪，他迎了寶釵進門，自己卻不得而入，害苦了自己“倚著床欄杆，兩手抱著膝，眼睛含著淚，好似木雕泥塑一般，直坐到二更多天方才睡了”。
原來寶玉也是指望不了的。念及此，一句“一朝春盡紅顏老，花落人亡兩不知”的悲歎，驚得暗處裏躲著聽吟的寶玉懷裏的花瓣撒了一地……
黛玉每落淚，並不需要太多理由，甚至根本不需要理由，在她胸中，隨時湧蕩纏綿著一股難與人說的抑鬱，落紅能讓她落淚，鳥鳴也令她心驚。閑愁萬種的秋夜，“秋花慘淡秋草黃，耿耿秋燈秋夜長”，聽唱“則為你如花美眷，似水流年”便要心動神搖、站立不住之人，此時自然更是難以自持。這便是第四十五回“金蘭契互剖金蘭語，風雨夕悶製風雨詞”。
這晚黛玉歪在床上，回想起白日裏寶釵來探，惠贈燕窩，彼此說了許多推心置腹的話。原來，身旁姐妹中，最令黛玉擔心忌憚，至於素常以“心裏藏奸”去揣度的這一位寶姐姐，卻實在算得是她的一位知音。
世事往往如此，以為最是道不同不相為謀之人，往往是最能夠了解你的人。
窗外正是夜陰沉黑，雨滴竹梢，黛玉不禁心中有感，吟成一首《代別離·秋窗風雨夕》，擬《春江花月夜》之格，恨那“已覺秋窗秋不盡，那堪風雨助淒涼”。值得個“抱得秋情不忍眠，自向秋屏移淚燭”，竟又迎來了個“寒煙小院轉蕭條，疏竹虛窗時滴瀝。不知風雨幾時休，已教淚灑窗紗濕”的無眠之夜。
此回之後，釵黛前嫌盡釋、互憐相惜。《琴曲四章》裏，黛玉對寶釵“予之遭兮不自由，予之遭兮多煩憂。之子與我兮心焉相投，思古人兮俾無憂”的唱和，在看似清淡的的鋪陳中，已將寶釵與自己的境地聯到了一起。同是紅塵淪落人，黛玉歎息寶釵“不自由”，又深悲自己“多煩憂”，其實不論孤傲如黛，抑或克己如釵，兜兜轉轉，終是怎麼也走不到幸福的明天。
難道要求她如寶釵般周全起來？那便就沒有黛玉了。使她處處隔絕於人的，是生就的天性。沒有人能強迫她贏取所有人的歡心——寧願寂寞，寧願不容於世，隻為自己的心，隻為自己而活，這便是與世間大多數人都不同的林黛玉。
如此，便再無指摘黛玉矜持自許的理由。她的孤單她的傷，說是孤芳自賞也好，顧影自憐也罷，讓這一朵注定不能盛放的花，隻隨著自己的心性舒展吧。不知是否可憐見她鏡影清減，遂有滿樹夭夭的桃花紛揚了下來：
東風有意揭簾櫳，花欲窺人簾不卷。
桃花簾外開依舊，簾中人比桃花瘦。
花解憐人花也愁，隔簾消息風吹透。
風透湘簾花滿庭，庭前春色倍傷情。
這是黛玉的《桃花行》中句。因著這首詩，本已蕭疏的海棠詩社重又聚攏起來，便是第七十回“林黛玉重建桃花社”。寶玉讀過，“便知出於黛玉，因此滾下淚來”，說：“林妹妹曾經離喪，作此哀音。”
薄命的黛玉，恰似這夭夭桃花，不知不覺間，已如夕陽晚景。桃花謝枝那一瞬，她仿佛閱盡自己一生：
胭脂鮮豔何相類，花之顏色人之淚。
若將人淚比桃花，淚自空流花自媚。
淚眼觀花淚易幹，淚幹春盡花憔悴。
憔悴花遮憔悴人，花飛人倦易黃昏。
一聲杜宇春歸盡，寂寞簾櫳空月痕。
悲身世如風吹落花，題素怨問誰解秋心？工愁工病的林黛玉，流淚不盡的林黛玉，清早起來，攬鏡自照，正是“瘦影正臨春水照，卿須憐我我憐卿”，又是“心病終須心藥治，解鈴還是係鈴人”，可誰才是她的卿？誰是她的解鈴人？
是寶玉，那個讀《桃花行》而下淚的人。她的幸與不幸，全在乎於這個懂她最深也愛她最深的賈寶玉，他是她的命中情緣，也是她的前定劫數。
他曾咬牙作出“你放心”的承諾，也曾雨夜探病而來，還曾逼問著黛玉道：“難道你隻知道你的心，就不知道我的心不成？”話中並存的溫暖與痛苦，令人聞之動容。他對她，是最高的尊重，最純的摯愛，銘心刻骨的生死不離。
她愛寶玉，卻愛得孤獨絕望。心內自是湧動著萬千情愫，奈何無人作主，所有的委屈，所有的擔憂，仿佛深藏了一個洶湧的海洋，流出來，卻隻有千行淚珠。
她所求的，不過是清靜而純粹的兩個人，知心依偎。
然而最難實現的，往往也正是最平淡的幸福。
背負著沉重的心事，對愛情，黛玉始終不曾安心，她急切地一次次稱量自己在寶玉心裏的分量，以確認自己存在的意義。敏感和猜疑的脾性兒，又使她總在和寶玉激烈的衝突中，在傷害對方也傷害自己的同時，才能將心稍稍放穩。
分明依依你儂我儂，偏又極少以溫吞和平的言辭表達，寶黛的愛情，也因此成了曆來讀紅樓者最怕、最感揪心的部分。
我為的是我的心·寶黛戀
一個是閬苑仙葩，一個是美玉無瑕。若說沒奇緣，今生偏又遇著他；若說有奇緣，如何心事終虛化？一個枉自嗟呀，一個空勞牽掛。一個是水中月，一個是鏡中花。想眼中能有多少淚珠兒，怎經得秋流到冬盡，春流到夏！
——《枉凝眉》
“我為的是我的心。”這是她常掛嘴邊的話，不僅說著，也就這樣去做。一往而深的孽債癡情，悲歡，生死，反複折磨，全為的是這一顆心。
這一顆心，注定是要和賈寶玉糾纏在一起的。想來，或許在黛玉的臂彎，有著一粒朱砂痣，那是她還是靈河之畔的一棵絳珠仙草時，為神瑛侍者刻下的記痕。
瑛，美玉也。神瑛侍者，正是賈寶玉的前身。黛玉記得他，當曾受侍者灌溉之恩的仙草修成女兒身，過著“終日遊於離恨天外，饑則食蜜青果為膳，渴則飲灌愁海水為湯”的逍遙生活時，她五內鬱結的那股纏綿卻從不曾有一刻消散。
絳為血，珠為淚，這三生石畔舊精魂，便自顧相隨神瑛下凡，欲以一生眼淚，專為報他灌溉之恩。如此，便無怪乎“若說沒奇緣，今生偏又遇著他”的自問，和初初相遇之時，心中“倒像在哪裏見過一般，何等眼熟到如此”的思量了。
“這個妹妹我見過的。”寶玉這話，迅疾如電光火閃般穿越前世，破空而來，那塵世浮沉、今生遭際，從此得以大幕開啟。二人青梅竹馬，“晝則同行同坐，夜則同止同息；真是言和意順，似膠如漆”。
若能持續，這般靜好無瀾，就是一種幸福，但敵不過的，總是世景變遷。黛玉的萬千心事，無奈何全都付諸逝水，再看時，無非都化作些水中月、鏡中花，在眼前影影綽綽，仿佛分明，卻偏偏抓不牢半分。
怨寶玉麼？你總責他“見了姐姐，就把妹妹忘了”，然而他對你的情，真不曾摻有半分虛假。
“憑我愛的，姑娘要，就拿去；我愛吃的，聽見姑娘也愛吃，連忙收拾的幹幹淨淨收著，等姑娘到來……丫頭們想不到的，我怕姑娘生氣，替丫頭們都想到了。”賈寶玉的表白幼稚傻氣，卻字字肺腑。再細看他的其它表白，要麼“除了別人說什麼金什麼玉，我心裏要有這個想頭，天誅地滅”，要麼“你死了我當和尚”，蠢笨粗直，與他一貫機靈全不相符。
真愛一個人，在她麵前是會手足無措，丟了自己的。因為心有顧忌。這顧忌又全是為了對方的處境考慮，表現出來，便是寶玉這般的癡癡傻傻。
一旦自處，或在應酬間隙想起她來，一腔真情便再也抑製不住了。譬如與薛蟠、馮紫英小聚飲酒之時，隻教掛念隨著優美的唱曲娓娓道出：
我願你：
女兒喜，對鏡晨妝顏色美。
又擔心你：
女兒樂，秋千架上春衫薄。
你終日裏“雨打梨花深閉門”，想起我們這幾日的口角誤會，不禁憂從中來：
滴不盡相思血拋紅豆，開不完春柳春花滿畫樓，睡不穩紗窗風雨黃昏後，忘不了新愁與舊愁，咽不下玉粒金蓴噎滿喉，照不見菱花鏡裏形容瘦。
字裏行間，全是黛玉身影，憂心她此刻的心情是不是好了一點，是否還在生自己的氣，是否又在嗚咽飲泣、茶飯不思，熬壞了身子，可又不知如何是好了。
他曾向她直言勸慰：“你皆因總是不放心的原故，才弄了一身病。但凡寬慰些，這病也不得一日重似一日。”這樣的知心關懷，黛玉聽了，心事瞬被擊中，千言萬語就在嘴邊，卻竟半天不能吐半個字，忽而將疑慮都化為了感動和幸福。再回想起適才聽到湘雲勸他留心仕途，他對湘雲說的：“林妹妹從不說這樣混帳話，若說這話，我也和他生分了。”不單黛玉，讀者看到，也感寬慰。
世間所難得的，不過是男子得到了一個懂得自己的女子，女子得到了一個愛自己的男子。
寶玉和黛玉，便是這樣既互為知音，又深深相愛。
有一次寶玉受了襲人揶揄，心裏煩悶，剪燈烹茶，續了段《莊子·胠篋》文。次日早晨被林黛玉看到，黛玉提筆即興嘲道：“無端弄筆是何人？作踐南華《莊子因》。不悔自己無見識，卻將醜語怪他人！”親昵戲謔活潑可愛，若非知音，再無戀人間的親密，怎作如是交流？這實在是他們悲劇戀愛中難得的甜蜜插曲。
隻是，幸福自然是因為愛，痛苦往往也是因為這愛。
與寶玉相愛，是黛玉性命所托。她不僅將他引為知心愛人，更把他當成了比自己更重要的全部，寶玉對黛玉，又何嚐不是如此。然而不祥的預感也由此而生——愛情中，越是全心全意，就越易受傷害，不是受傷於愛人，就是受傷於現實。
寶黛的愛情悲劇，則是兼而有之。
在寶玉這裏，是“早存了一段心事，隻不好說出來，故每每或喜或怒，變盡法子暗中試探”。林黛玉這廂“偏生也是個有些癡病的，也每用假情試探……其間瑣瑣碎碎，難保不有口角之爭”。
如果說不痛苦的愛情是不深刻的，寶黛的愛可謂深刻至極。然而深刻並不是他們想要的，最最向往的那簡單的幸福，於他們，是無緣的。
每一次爭吵都那樣令人揪心，吵到一個病，一個瘋，一個迎風灑淚，一個對月長籲。“不是冤家不聚頭”，吵，是因為有愛，怎從不見寶玉與寶釵大吵大鬧？壓抑之下，刻骨相思卻要以激烈衝突得以表達。每吵完，雖則他們的關係就又推進一步，但激烈的對峙畢竟是把雙刃刀，黛玉和寶玉傷痕累累，誰也不能逃脫。
許是因緣天定莫強求，誰又能說得清楚？更何況，本就為了結“一幹風月孽債”，還前世那施露滴水之恩。世俗打壓，情深緣淺，寶黛，最終沒能夠走到一起。也許，他們本就隻能永遠活在靈魂之戀中，新娘頭上那豔紅的“勞什子”喜帕，於他們卻並不適合，隻有寶釵能頂著它，李代桃僵嫁與寶玉的軀殼。
想起那年續寶玉“你證我證，心證意證”的《參禪偈》，黛玉“無立足境，是方幹淨”的收尾，原是一語成讖。
深愛對方卻又無法相守而勞燕分飛的故事從來不乏，倘若遇到，最多彼此道聲珍重，畢竟相愛容易相處難，從此天各一方，心裏保存著對方逐日發黃的模樣，此生再不相逢，倒也勝卻人間無數了。設若林黛玉也能如此，世間就能多一段相忘於江湖的傳說，但紅樓一夢，勢必因此就失了七分顏色。
不能與愛人廝守，她是寧肯死去的。
也許，相比起世俗婚姻經營的艱難，死或許是黛玉更好的選擇，雖然仿佛她從來就沒有權利去選擇。屬於清風的，就讓清風帶走，如此，才不負她成為瀟湘妃子的獨步古今。
彌留之際，仍牽念的，是一方承載著兩人記憶的詩帕。是以拚命要紫鵑尋將出來，看那帕上淚跡墨痕洇染一處，往事千端，一一心頭過：
眼空蓄淚淚空垂，暗灑閑拋卻為誰？
尺幅鮫綃勞解贈，叫人焉得不傷悲！
拋珠滾玉隻偷潸，鎮日無心鎮日閑；
枕上袖邊難拂拭，任他點點與斑斑。
彩線難收麵上珠，湘江舊跡已模糊；
窗前亦有千竿竹，不識香痕漬也無？
這舊帕還是那年寶玉挨打後，支開襲人，專派晴雯送過來的，如今晴雯已死，自己將死，默默看著自己當時題帕的三首絕句，真不敢想象彼時黛玉心境。
這三首詩各有側重。第一首詠寶玉贈帕。自問成日價淚水漣漣的因由，被寶玉贈帕打通關節，才知全是為了你我知音相惜的緣故；第二首是黛玉為二人心願難償而忿懣痛苦的自畫像；第三首，黛玉用了娥皇、女英哭舜，淚灑妃竹殉情而死的典故，升華了與寶玉之間的愛情，卻也埋下了今日淚盡而亡的伏筆。