這個年少氣盛的秦少遊像極了後來的鐵血詞豪辛棄疾，確實讓人無法與後來那個“婉約之主”聯係起來。不過，史書中的這一真實記述反而說明秦少遊性格氣質的複雜性。也許善發議論者未必能真正經綸實務，精通文章詩賦的人未必能真正擔負起匡扶天下的重任。秦少遊的這種“強誌盛氣，好大而見奇”的丈夫氣概，在現實中卻經不起挫折。他第一次參加科舉考試落第後，就覺得無顏見江東父老。回到家後，他閉門謝客作了《掩關銘》。然後不吃不喝，生了一場大病，幾乎死掉。蘇東坡知道後就去鼓勵他，讓他下次再考。後來果然就考中了進士。應當說，秦少遊的後半生命運走向與當時的北宋文壇領袖蘇東坡緊密相連。
曆史上的秦少遊是有名的“蘇門四學士”之一，其他三位是黃庭堅、晁補之和張耒。據《冷齋夜話》裏記載：“東坡初未識少遊，少遊知其將複過維揚，作坡筆語，題壁於一山寺中。東坡果不能辨，大驚。及見孫莘老，出少遊詩詞數十篇，讀之，乃歎曰：‘向書壁者，定此郎也。’”
元豐元年（1078），二十九歲的秦少遊準備赴京應試，時年四十三歲的蘇軾正在徐州知州任上。秦少遊在少年時已經得知蘇氏父子三人的大名，很是景仰。他由高郵赴京應試，其間必經徐州。秦少遊曾經結識的兩位前輩孫覺與李常都在徐州，這兩人與蘇軾的關係非同一般。於是秦少遊寫信給李常、孫覺索要引薦信。
當秦少遊打聽到蘇軾與孫覺要到揚州遊玩，就預先到揚州最有名氣的寺廟中，模仿蘇軾筆跡在寺壁上揮毫題詞。蘇軾來到寺廟，看見寺壁上的題詞驚問：“此郎何許人也？莫非就是高郵的秦郎？”孫覺則在一邊將秦觀大加稱許。此後，秦少遊懷揣李常的引薦信，來到徐州正式拜謁蘇軾。他選擇了一個良辰吉日，備好酒宴，在眾多學子麵前隆重地舉行了拜師儀式。蘇門“六君子”之一的陳師道在《秦少遊字序》一文中記載道：“揚秦子過焉，豐醴備樂，如師弟子。其時餘病裏中，聞其行道雍容，逆者旋目，論說偉辯，坐在屬年，世以此奇之，而亦從此奇之，惟公以為傑士。”
秦少遊的文學才華確實出類拔萃，也最受蘇東坡賞識提攜。蘇軾在徐州任上治理水患，修築了一座鎮堤的黃樓，秦觀為作《黃樓賦》，蘇軾讀後稱讚他有“屈宋之才”，推賞備至。在赴京趕考之際，秦少遊寫下了一首情深意長的《別子瞻》告別恩師，其中有句雲：“人生異趣各有求，係風捕影隻懷憂。我獨不願萬戶侯，惟願一識蘇徐州。”蘇東坡也回贈詩篇一首，稱讚秦少遊是“千金敝帚”，必將“一鳴驚人”。
蘇東坡與秦少遊年齡相差十三歲，但二人既有師徒之分，又兼文友之誼，相得甚歡。後來秦觀成為蘇軾最得意的門生之一，和黃庭堅、張耒、晁補之共享“蘇門四學士”之譽。兩人同進退、共患難的生死之誼自此奠定。秦觀連試不第，蘇軾替他到處延譽，還向曾任宰相的王安石推薦。王安石也欣賞秦觀的才華，稱譽他“清新嫵麗，與鮑謝似之”。秦少遊從此名揚天下。
元豐二年（1079），秦觀前往越州探親，適逢蘇軾由徐州知州改任湖州知州，於是他便搭乘恩師的官船一同南下。途經無錫時，秦少遊陪同蘇軾遊玩了惠山；經過吳興時，泊於西觀音院，與恩師一道探訪諸寺。這一路走來，兩人相談甚歡，相互之間的感情也就在旅途之中日益濃厚了。直到端午節後，秦少遊才與蘇軾依依惜別，獨自前往越州。到紹興後，秦七還與郡守程公辟遊玩鑒湖、拜謁禹廟，生活相當悠閑瀟灑。
據說，秦觀的代表作之一《滿庭芳》（山抹微雲），就是寫於此間。
據有關史料記載，這首《滿庭芳》是不到三十歲的秦少遊到會稽遊曆時所作，當時他在於太守席上遇見一位才貌雙全的歌姬，兩人一見鍾情，短暫歡愉之後分手離別。
如果非要究其原委，這個故事應出自一本叫作《苕溪漁隱叢話》的書。這本書是一本詩話集子，由號為“苕溪漁隱”的南宋學者胡仔編著。在這本書裏，胡仔又引自一本叫作《藝苑雌黃》的書中記載：
元豐二年（1079），少遊去會稽探訪祖父和叔父。此時，少遊雖然尚未應試中舉進入仕途，然而作為一個詞壇知名度極高的明星人物，其才名已經遠播四方。
這時，正值一位叫程公辟的官員任會稽（今天的紹興）郡守。秦少遊曾在會稽遊曆，並在程公辟府上做客。程太守慕其才名，對其厚禮有加，請少遊居住在蓬萊閣。那裏相當於最高級別的官方賓館，並且程太守常常與之宴飲。