溫布萊德是位出色的女性，她很有才華，也很關心比爾，他們在一起的時候總有說不完的話。比爾曾告訴美琳達，他們在一起最常談論的話題就是“數學與計算機”，因為溫布萊德擅長的就是這兩項！因此從這方麵考慮，美琳達不能、也沒有理由去打破他們的這種平衡生活。
美琳達也曾警告過比爾：
“我不能與另一個女人共同分享一個男人，不管這個人是個普通人，還是億萬富翁、美國總統。”
為此，他們大吵起來，因此比爾無法控製自己的情緒，他始終不肯放棄與溫布萊德的關係，主要是他太怕傷害她了。他也從未向美琳達保證過什麼，美琳達曾一度為他的行為感到很彷徨。
但衝動是暫時的，她並不覺得自己一定要為之付出代價。每每如此，她都會告訴自己，這隻是比爾對溫布萊德的一種補償。或許，事實就是這樣，因為比爾是個非常講義氣的人。想到這一點多少讓美琳達感到安慰。
在比爾母親瑪麗臥病在床的時候，溫布萊德更是對比爾關懷備至。
那時美琳達便認定溫布萊德在比爾的人生中扮演了三種角色：戀人、助手、母親。
或許溫布萊德的心靈並不像人們想像的那樣堅不可摧，或許她具有天生的母性情懷，甘願為比爾遮風擋雨。但是很少有人知道她對微軟的功績與貢獻。在微軟股市取得成功的時候，她並沒有站出來顯耀自己，或是環繞比爾出頭露麵，她曾為微軟股票的上市付出了自己的智慧與無私的苦心。
在美琳達與比爾結婚之後，人們開始頻頻宣揚溫布萊德的寬厚無私與博大胸懷，即使美琳達也不能否認這些，她的理智也不容自己否認這些。
美琳達還漸漸發現，溫布萊德的內心很是脆弱。或許比爾在她心目中要比她自己更重要，她所需要的往往也是比爾所需要的。因此，即使有千般幽怨、百結愁腸，她都會悄然獨品，不會將生活的沉重與心境的煩亂分擔給忙得不可開交的比爾。
在比爾剛剛踏入戀愛的季節時，他經常會放下手頭的工作頻頻與珍妮約會，但是生性頑固的珍妮總是無休止地與比爾翻臉，比爾總是不知所措，直到他丟棄了這份感情。在情感失落中比爾遇到了溫布萊德，那份沉重的“包袱”之愛，悄然換成溫布萊德對他的滿心關懷。無論工作還是因生活上的事，比爾都曾經暴跳如雷過，但是所有的冷落與傷痛都沒有引起溫布萊德的怨怒，她隻是默默地接受與體諒這位變幻無常的小弟弟。
比爾每每在工作之餘，最喜歡蜷縮在溫布萊德如知識宮殿一般的別墅書房裏，與她一道研討一些他們共同感興趣的話題。
溫布萊德的深情與厚意，一度消退了比爾的緊張與疲勞，每每讓比爾感動不已。這份情感是真實的，隻是有許多人，包括美琳達還沒有讀懂它之前，更多的人會認為這是比爾心靈的一種自我扭曲，是對妻子的一種不公正待遇。
美琳達還曾設想，如果當初沒有比爾母親的極力反對，也許他們已成為一對最幸福的伴侶！
但是比爾與溫布萊德之間的感情也並非一帆風順。在溫布萊德的眼裏，比爾是上帝的寵兒，她不希望比爾放任自流，隨心所欲。有一次，比爾與一位搖滾歌星斯哥特產生了曖昧關係，斯哥特以與比爾有染為榮。溫布萊德很擔心比爾就此被傳出一些緋聞，影響到比爾的事業，於是她與比爾進行了一次長談：
“比爾，我並沒有要責怪你的意思，我想告訴你這件事可能會引來麻煩，或許你沒有想過它的後果。”溫布萊德很耐心地開導著這個近乎什麼也不懂的“傻瓜”，“你已經是這裏，甚至是全球很出名的人物了，你將來還要拓展自己的事業，所以名聲與榮譽對你非常重要。雖然美國是一個民主、自由的國度，你有權選擇自己的生活方式，但是，輿論的力量也很可怕。”
比爾也覺得莫名其妙，甚至感到有些後悔了，或許在這之前，他從來沒有考慮過自己所做的每一件事情可能帶來的後果。溫布萊德的告誡讓比爾開始意識到：自己的行為是她所不能容忍的。
“比爾，你必須清楚，你已經是一個大人了，你將要對自己的未來承擔責任，你的名字或許會被載入人類的史冊，你要自尊自愛，別再像個孩子了。”
比爾心悅誠服地點了點頭。
1987年，比爾為了實現自己的視窗係統，一麵與IBM表麵上表示合作，一麵在加緊開發自己的Windows2.0，那個時候雖然沒有人讚同他這樣做，但是除了他母親，也沒有人阻止他， 母親擔心比爾這樣做會有損自己的名聲，她說：“以後別再幹這種事了，市場雖然重要，但是若名譽喪失了，那你也得不到真正意義上的成功。”
這時，比爾惟一的支持者，那就是溫布萊德在悄悄地幫助他，給他出謀劃策。不論比爾的決策正確與否，她都會堅定地為他做些什麼。就這樣，溫布萊德一直是比爾最終的支持者。
但最後，溫布萊德決定不再與比爾在情感世界上進行糾纏，她產生了一種女人最平常、最正常、最向往的憧憬：與比爾結婚。
她鼓足了勇氣對比爾說：
“我們結婚吧！”
他們的確很相愛，這一點誰也不可否認，但在先前那段日子裏，他們倆人誰也沒有產生結婚的想法，當她決定與比爾結婚的念頭突然間蹦出來時，甚至連她自己都感到害怕。她或許能理解比爾此時的心。
“結婚？”
比爾又開始表現得焦慮不安，他非常害怕有人向他提起結婚的事，即使溫布萊德也是如此，他更願意得到她單純的永遠的厚愛。
沒有得到比爾明確的答複，溫布萊德的心又一次遭到了重創，她實在找不到任何理由來解釋上帝對自己命運的安排，上帝始終讓她跨不進婚姻的門檻。或許是因為比爾的生活教條不允許他有任何改變，或許因為自己是個大他九歲的戀人，或許是因為比爾母親的極力反對，溫布萊德刺骨的傷痛便成了一種命中注定。
傷心總是難免的，溫布萊德開始認命了，她認為自己命中注定，一個女人，特別又是她那樣好強的知識女性，屈服於命運總是一種無奈的選擇。她的內心經曆了多少的痛苦煎熬和激烈的思想鬥爭啊!
比爾知道，無論如何也阻擋不了溫布萊德的失落與傷痛，他的內心也感到非常痛苦，也是經曆了痛苦的煎熬和激烈的思想鬥爭，他在無奈中隻能選擇猶豫。
比爾隻得對溫布萊德說：
“不是我不愛你，而是我還從沒有想過結婚的事情，也許我是個責任感很強的男人，如果結婚，我必須承擔起一個丈夫的責任，但我因此卻不能很好地照顧微軟，它不允許我這麼做。”
在這之前，溫布萊德一段時間常常想像她與比爾婚後的美妙生活：她可以照顧好家，可以做一個非常優秀的母親和妻子，也可以為他的事業出謀劃策……
或許比爾從來就討厭結婚。他害怕婚姻給他帶來許多麻煩，他認為自己還很年輕，他怕自己因婚姻的糾纏再也適應不了快節奏的工作，他怕失去一顆無拘無束的心……
比爾的母親瑪麗這時又站了出來。她背著比爾，隻身拜訪溫布萊德。與後來發生在比爾與美琳達之間的那次不同，她這次扮演的是“反對黨”的角色。
從當時溫布萊德慌亂的情形看，她對瑪麗的來訪沒有一點心理準備，但她們很快就進入了正題。瑪麗顯得非常焦灼地說：
“我聽比爾說，他可能要與你結婚？”溫布萊德是個很有涵養的知識女性，她耐心地聽著瑪麗的訴說，“我從來沒有見過他的哪個戀人像你這樣對他充滿愛心，並且我也知道，他對你也很好，甚至要勝過我——他的母親。”