最糟糕的是，蔣氏夫婦既早於1942年取得五億美元貸款，又在開羅會議上獅子大開口，再借十億。美國財政部長摩根索在華府聽說後，私下大發脾氣說：“他們簡直是一群他媽的騙子。”（Theyarejustabunchofdamncrooks!）誓言絕不上國會山莊去要一分錢，並建議蔣介石那幫人跳長江去死吧！（參閱JohnBlum，FromtheMorgenthauDiaries，Vol.3，p.110-119）多丟臉啊！摩根索並不是獨反眾意，而是眾人沒有一個讚成借十億。宋美齡說，羅斯福在開羅對十億有善意的回應，哪知羅斯福要他手下將批駁的理由，一五一十，毫無隱飾地告訴蔣介石（見摩根索說帖，載同書，第113頁，另見《摩根索日記》，第960、1006頁），顯然含有羞辱的惡意。蔣氏夫婦卻仍不知趣，竟然以不派雲南遠征軍赴緬甸、不修轟炸機機場，甚至以半年內會垮台相要挾，又充分表現出“瑞元無賴”的性格。然而耍賴亦得有本錢，這種“白老虎”（bluff），老美一揭就穿。中國原本為自己的生存而戰，並非為美國人而戰，若於此時違約與日本媾和，並無好處。當時太平洋上逐島躍進，頗為成功，不在中國建機場，可在靠近日本的海島上建。美國裝備的遠征軍不肯入緬作戰，但在美國三令五申，以停撥租界物資相迫，亦隻好乖乖就範。這怎麼教人看得起呢？又如何企盼別人平等待我呢？蔣介石豈非自取其辱乎！
更不幸的是，在開羅會議上，蔣介石的軍事幕僚們在開會時，提不出問題。當著羅、丘、蔣三元首麵前，有人問起雲南遠征軍近況，中國方麵無人能搭腔，還是由史迪威作了回應。英國參謀長布魯克（SirAlanBrooke）本來就不滿意美國抬高中國，乃借機找碴、借題發揮，嘲笑馬歇爾說，都是你們美國人惹的麻煩，讓我們無端地浪費時間。（見SirArthurBryant，TheTurnoftheTide，p.55）當蔣介石在一次會議上堅持要維持每月一萬噸駝峰運輸，英國蒙巴頓海軍元帥（AdmiralLordLouisMountbatten）告訴他沒有那麼多飛機運輸，即使有那麼多架飛機，亦須於季風（monsoon）到來前，集中轟炸緬甸日軍。宋美齡忙著翻譯，半晌沒有出聲，最後望著皺眉頭的蒙巴頓說：“信不信隨你，他（蔣介石）不知道什麼叫季風！”這一掌故是蒙巴頓親口告訴塔奇曼女士的。（Tuchman，StilwellandtheAmericanExperienceinChina，p.738）我們看來，宋美齡也可能不知道什麼是季風，否則她盡可技巧地掩遮此一無知的尷尬！梁敬把“中國幕僚無能與不足共商戰略之惡評”，歸罪於史迪威之播弄（見氏著《開羅會議》，第131頁），那麼蔣介石的無知又怪誰呢？
開羅會議後，由於太平洋戰役之勝利，蔣介石軍事、政治、經濟弱點之暴露，使中國戰場的價值大大地貶值。美國人所冀望於蔣的，不過是維持抗戰力量於不墜，拖住在中國大陸的日軍而已。當他們發現連這點希望都可能落空時，便逼蔣改弦更張，以便更有力、更有效地作戰，於是蔣美之間摩擦日多。
其實摩擦的根源自蔣美合作之始，即已潛在。蔣介石獨力抗戰時，愛怎麼抗，就怎麼抗，無人幹涉得了他。他可以暗中與日本人談和，可以殲滅抗日的新四軍，可以圍堵陝北邊區，可以獨斷獨行……但是一旦有了合作夥伴，而那夥伴又“財大氣粗”，肯任你為所欲為嗎？當老美幹涉這、幹涉那，幹涉到可能動搖老蔣的根本時，老蔣亦隻好硬著頭皮反抗一下，摩擦生焉。
美蔣摩擦最嚴重、最戲劇化的，莫如史迪威事件。日軍偷襲珍珠港之後，羅斯福電告蔣介石籌組中國戰場，並以蔣為該戰場的最高統帥。蔣於1942年元月2日去電接受，並請推薦一位高級將領為其參謀長。史迪威（JosephStilwell）於二三十年代曾在平津住過十餘年，當過駐華武官，能通華語，為美軍將星中罕見的“中國通”，遂被選中。不過，史迪威不僅僅是蔣的參謀長，而且還是美軍司令、美國總統的軍事代表、美國對華租借物資的調配人等。但是任務仍是一個，就是幫助中國對日作戰。
60年代之末，蔣介石開放大溪檔案給梁敬撰寫《史迪威事件》一書，特別強調史迪威的諸多職務，造成糾紛與麻煩。言下之意，蔣隻需一個聽命於他的參謀長，並怪罪宋子文一開始就沒有把史迪威職務的定位搞清楚。梁敬像蔣介石一樣不知人家老美就是要這樣做，人家為什麼要派一個唯命是從的參謀長給你？豈非多此一舉？人家對你的軍事才能有疑問，才派史來影響你，幫你整頓。問題出在蔣根本不能也不會整頓，因為如照老美的法子整頓，連老本都會被整掉，如軍隊中個人效忠的封建關係便會被整掉，史迪威就想要從蔣之軍令係統入手，甚至要改造國防部（參閱RomanusandSunderland，Stilwell’sCommandProblem，p.427），蔣介石能吃得消嗎？
最使蔣介石難堪的是，史迪威還有調配“租借物資”（LendLease）之權，美國國會通過此一法案來援助盟邦，其他盟邦如英國與蘇聯，分別由兩國元首丘吉爾、斯大林來調配，唯中國由史迪威調配，而史又不唯蔣命是從。蔣雖屢請由他自己調配，未被允準。可見羅斯福硬是信不過蔣介石，怪宋子文有什麼用？我們從唐縱的日記可知，蔣向宋部長大發脾氣，“摔破飯碗”，唐起先不知何故，過了半個多月，才曉得為了史迪威。（見《在蔣介石身邊八年》，第386、387、389頁）至此，蔣介石應知史迪威要比鮑羅廷難纏得多，資本主義的羅斯福比共產主義的斯大林精明得多！
史迪威個性的確粗率，絕非搞外交的材料，他竟想以強渡關山的方式來逼蔣就範。他又怎能把偉大的蔣委員長，看做一顆“花生米”（peanut）呢？在他的日記裏，“花生米”幾成為蔣之代號！但梁敬也承認史迪威執行的政策，不是他自己的政策，“皆馬歇爾之政策也”。（見《史迪威事件》，第12頁）梁氏應知美國的外交政策是總統定的，馬歇爾豈能妄定政策，是亦“皆羅斯福之政策也”。梁氏在其書中指出，蔣曾三度要更換史迪威，皆因故擱置。薛光前在梁書英文版序言中，竟謂蔣之擱置，乃基於“中國哲學中的道德勸導以及善待部下”（見Liang，GeneralStilwellinChina，p.14）。薛氏已故，否則可翻閱一下新近“出土”的唐縱日記，便知蔣介石心情不好的時候“常批槍斃”。蔣何愛於史迪威？一再擱置還不是投鼠忌器，怕得罪羅斯福嘛！如1942年8月7日自記曰：“若始終強硬，則對羅斯福總統輔助中國為四強之一政策有所背棄，是於吾為最不利。”（《總統蔣公大事長編初稿》第五卷（上），第2015頁）可為確證。
史迪威所犯大忌中的大忌，乃是建議武裝陝北共軍來打日本人。梁敬順蔣之意，向史迪威頭上套紅帽子，把史之總部與中共掛鉤，忘了當時的任務是抗日而非“剿共”。當時的蘇聯更是共產大國，美國人能夠一麵共同打德國，一麵攻蘇嗎？蔣介石於抗戰期間封鎖共區，無論如何是說不過去的，唐縱在日記裏也有所透露，蔣於封鎖問題，“初不肯承認”。（見《在蔣介石身邊八年》，第415頁）為什麼不肯承認，說不過去也。蔣介石不喜歡美國人去延安，結果也阻擋不了，亦因此故。史迪威既不是共產黨也不是親共派，隻是逼蔣積極作戰、促蔣與中共合作、迫蔣實行改革，以增強抗日實力。（參閱徐魯航《史迪威與1942—1944年的國共關係》，第129頁）他要裝備中共部隊，以使其出兵山西、河南，牽製日軍，減輕平漢鐵路的壓力（Stilwell’sMissionp.368-369）其用心實在無可
厚非。
蔣介石依賴美國的大力支援，蔣美之間仍有極不愉快的摩擦。蔣與英國之間，雖亦同為盟邦，關係更壞。一方麵，蔣在廣東當赤軍將領時就頗仇英、反英；另一方麵，也許更加重要的是勢利眼，覺得他並無求於英。於是除了在美國人麵前與英國人爭美援外，還想給英帝看點眼色。蔣介石、宋美齡夫婦於1942年2月5日至21日的印度之行，就是一種“下馬威”，表示同情印度獨立，向大英帝國挑戰。重慶有關印度的報道，尤其表現出一種反英的姿態。蔣廷黻曾提醒蔣介石：“我們實際能夠做到的，才是真正能夠幫助印度的。”（《蔣廷黻回憶錄》，第224頁）言下之意，沒有必要得罪英國。然而蔣介石不僅親訪印度，而且不顧英政府的反對，堅持會晤甘地，當然更加使英國人“感冒”不已。