無奈之下，他隻好硬著頭皮向父母請求退學。父親小洛克菲勒聽到後，大發雷霆，但當他聽說溫斯洛普想做一名石油工時，又高興起來。小洛克菲勒再三思考，最後將溫斯洛普送到了得克薩斯州的亨布爾石油公司，開始了他的石油生涯。
剛開始進入公司時，溫斯洛普擔任油井實習工，成為五個兄弟中第一個和礦工們生活在一起的人。但最初，工人們對他並不友好，認為他是專門被派來監視他們的。溫斯洛普對工人們做了詳細的解釋，但工人們還是不相信，想盡一切辦法捉弄他。但是，溫斯洛普在工作中一直表現很好，和工人們一起工作，一起吃飯，一起睡覺。慢慢地，工人們對他的態度轉變了，也逐漸開始喜歡這個身材魁梧的年輕人。
溫斯洛普在工作中認真學習勘探石油的初步知識，然後參加了半熟練工隊伍，之後，又做了石油精煉工和油管安裝工。一年的時間過去了，他幾乎將石油生產的各個環節都實踐了一遍，他的同伴們也喜歡上他了，親切地稱他為“洛克”。溫斯洛普憑借自己的努力贏得了工人們的信任和尊重。
溫斯洛普對這個環境已經完全熟悉了，在油田，評判一個人成功與否，不是憑借他的姓氏和家族的實力，而是看他打油井的速度和質量。這一年，在溫斯洛普看來，是他一生中最美好、最難忘的黃金時刻。盡管他十分喜歡這份工作，但這畢竟不是他的生活，紐約洛克菲勒家族的大廈還在等待著他。他的石油生涯隻不過是為將來的工作打下一個堅實的基礎罷了。不管他怎麼努力想和普通百姓在一起，但他總會不由自主地被拉回到家庭的旋渦中去。很快，溫斯洛普被父親召回公司，並被安排到大通銀行做了一名見習生。小洛克菲勒還在比較有影響力的石油公司中給他物色職位。在1937年，溫斯洛普跟隨納爾遜等人巡視了委內瑞拉油田，之後就在索科尼-真空公司的海外業務部謀得了一個職位。後來，又擔任了“大紐約基金”的理事長。這也算在洛克菲勒家族慈善事業中承擔了一份義務。他努力讓自己成為家族隊伍中的一員，但是，要想贏得他們的認可，並不是一件容易的事。
於是，他又開始酗酒，甚至有些記者還經常報道他出沒在“摩洛哥”和其他夜總會的“醜聞”，這讓小洛克菲勒十分煩惱。
不久，溫斯洛普決定去參軍。小洛克菲勒算是鬆了一口氣，心裏的一塊大石頭也終於放下了。1941年，溫斯洛普成了一名步兵隊的士兵，此時正是第二次世界大戰期間，到這一年的12月，美國正式參戰。
1943年，溫斯洛普被調到南太平洋執行任務。1945年，又被調到衝繩，參加緊靠衝繩南麵的慶良間列島戰役。在這裏，雖然他躲過了槍炮炸藥，卻沒有躲過病菌。戰爭快結束的時候，他被送到舊金山的一家醫院，被診斷為患有嚴重的傳染性肝炎。
在住院期間，溫斯洛普作了一個決定：退伍。1946年10月，他告別了軍旅生涯，被任命為預備役中校。1948年2月17日，他和巴巴拉·西爾斯結婚。但是，就在這一年，他們的兒子出生沒多久，巴巴拉就提出離婚，而且向他索要600萬美元的離婚費。在兄弟們的幫助下，他渡過了這次危機。
1953年，他離開紐約，到了阿肯色。他一下子喜歡上這裏的鄉土氣息，決定在這裏開始完全屬於自己的生活。為此，他通過自己的努力，花了將近200萬美元，建造了一個牧場。幾年後，這個溫洛克農場就將全阿肯色的人都吸引來了。之後，他又捐獻了數百萬美元，在這裏建立了一所師範學校，後來，又設立了一個衛生所。1956年，他被任命為阿肯色工業發展委員會的主任。1961年，又當選為共和黨全國委員會委員。1964年，溫斯洛普參加州長競選，以5.5萬張支持票當選，成為阿肯色州在南北戰爭以來第一位共和黨人州長。1968年，他再次當選，阿肯色州的權威報紙《阿肯色報》說：“他繼續提出了改革行政部門的一些先進計劃，把重點放在教育需要上。由於溫斯洛普當了州長，阿肯色現在是一個比較好的州，他應當有機會去完成他開創的工作。”