室町時代初期的代表性刀工有長船派的則光、家助、經家和大宮派的盛景、師景等。村正刀是當時的名刀，村正的作刀風格與關派兼定、平安城長吉二人極為相似，經後世考證，三人曾就鍛刀技術互相交流。另外，由於德川家康族人曾死於村正所作之刀下，因此村正刀在德川時代被冠以“妖刀”之名，人們視之如邪物，許多落“村正”款的刀上“村”字常被磨掉，而在“正”字之下加上“宗”字，將“村正”更改為“正宗”，以避邪氣。
日本刀劍進入中國至明朝時期達到鼎盛，主要途徑是日本王室和商家對明朝朝廷的進獻。對此類進獻，明朝一般都有超值“回賜”。明初時期，明太祖曾對日本進獻的禮物一概拒不接受，並實行海禁政策。據日本古籍《善鄰國寶記》記載，日本為了恢複日中貿易，於明建文帝三年（1401年）派使者奉表通好，並“獻方物”，其中就包括“劍十腰，刀一柄”，明朝的詔書中還特別提到過這柄“寶刀”。永樂元年（1403年）日本第二次“獻方物”時，刀的數量就增加到了100把。以後所獻方物中日本刀幾乎成了最重要的物品之一，品種也有所增加。以有記錄可查的宣德九年（1434年）為例，日本一次就“獻”了撒金鞘太刀2把、黑漆鞘太刀100把、長刀100把，總計202把。保存下來的景泰十年（1459）和成化十九年（1483年）的兩份記錄上，所“獻”刀的數量與宣德九年的相同，說明當時的202把是定額進獻。日本足利王室各朝進獻給明朝英宗以前各帝的刀有1200餘把，主要供明廷的“禦林軍”執用，其遺存至今猶可見到。
室町時代後期，由於幕府對地方的控製力大大削弱，各地的大名各自為政，紛爭不斷，這一時期又稱為日本的戰國時代。由於戰亂對生產的破壞，使一些日本浪人、海盜組成武裝不斷騷擾朝鮮及我國的東南沿海，搶奪財物，被我國稱為“倭寇”。倭寇使用的日本刀十分精良，給當時的明朝軍隊造成了很大威脅。於是明朝朝廷在研究針對性戰術的同時，也從日本購買優質的刀劍，使日本刀外銷我國的數量激增。由於數量龐大而需日夜趕工，結果造成產品粗製濫造。據推斷，當時外銷量每批最低在10萬支以上，這種外銷品通常數支綁成一捆打包上船，稱為“束刀”。因為是大量製造的粗品，故又稱為“數打物”。而當時的訂做產品則稱為“注文打”，其相較於“數打物”仍維持優良傳統的鍛工製造。
當時，日本倭寇對我國沿海人民的侵擾給當地帶來了深重災難，我國出現了前所未有的研究日本的熱潮，日本刀也成為一個熱門話題，研究這一領域的有文學家，還有軍事家、民間武術家和科學家等。一種外國物品在我國引起如此強烈的反應、牽涉麵如此之廣是曆史上前所未見的。從北宋歐陽修的《日本刀歌》開始，“日本刀”甚至逐漸成為我國詩人特定的吟詠題材，這種現象直至明、清兩代一直綿延不斷。如明代的政治家、文學家唐順之曾得到一把日本刀，揮筆寫就了一首《日本刀歌》，其中詠道：“有客贈我日本刀，魚須作靶青絲綆。重重碧海浮渡來，身上龍文雜藻荇。悵然提刀起四顧，白日高高天冏冏。毛發凜冽生雞皮，坐失炎蒸日方永。聞道倭夷初鑄成，幾歲埋藏擲深井。日淘月煉火氣盡，一片凝冰鬥清冷。”
唐順之是明代出類拔萃的博學家，他精通武藝，也參加過抗倭戰爭，他的《日本刀歌》不僅為這一題材注入了新的內容和特色，也為研究我國明代的日本刀提供了珍貴資料。從文獻記載和保存至今的實物來看，明代的日本刀一般刀身修長，銳利無比，揮動起來十分稱手，確有穿堅斷韌的效果。從刀形上觀察，不難看出明代傳入我國的日本刀繼承和發揚了我國漢代環首大刀的優點，尺寸和重量都更加有利於格殺技術的發揮。與唐、宋以來形製駁雜、刀體厚重的中國短兵器相比，當時的日本刀無論是從外觀上，還是實用價值上，都確實高明得多。
古刀期的日本刀分為五大派別，分別是：美濃關派（岐阜縣地區）、備州長船派（岡山縣地區）、相州派（神奈川地區）、大和派（奈良地區）及山城派（京都地區）。