“是丞相說的嗎？”一個工匠不放心，問了一句。
楊修搖搖頭，用手指指門說：“‘活’字在門中，這不是‘闊’字嗎？”
匠頭埋怨說：“丞相跟我們說一聲不就行了，何必要跟我們打啞謎呢？”於是按楊修給的新尺寸，工匠們將花園的後門改窄了。
第二天，曹操又來了，看了看改裝後的園門，完全符合自己的心意，便不露聲色地問匠頭：“是誰叫你們這樣做的？”
匠頭戰戰兢兢地告訴丞相，是楊主簿吩咐的。曹操笑著說：“我就想到是楊修教你們這麼做的。這小子，也算是機靈到家了。”
一次，北方來人向曹操進獻一盒精心製作的油酥，曹操開盒嚐了嚐，覺得味道很好，因此連說了兩聲“好”，隨即蓋上盒蓋，在盒上題寫了一個醒目的“合”字，便走開了。
曹操的侍從們湊到了一起，七嘴八舌地議論起來，誰也不知曹操的葫蘆裏賣的是什麼藥，於是請楊修來琢磨琢磨。
楊修來後，默默地思索了一會兒，便動手打開這盒油酥。一個老文書連忙說：“不要動，這可是丞相喜歡吃的呀。”
楊修對大家說：“正是因為它味道好，丞相才讓我們一人一口分了吃，大家嚐嚐吧！”
老文書不放心地說：“你這鬼精靈，別捉弄我們啊！”
楊修大笑著說：“這盒蓋上寫著‘合’字，不是明明白白地告訴我們‘人一口’嗎？你膽小，你就不要吃，反正我是要吃的。”拿起一塊油酥就塞進嘴裏去了。
大家一想，有道理。頃刻之間，這盒油酥便被眾人吃得幹幹淨淨。
後來，曹操得知又是楊修猜中了他的心思，口中喃喃地說道：“楊修果然是一個機靈之人。”不過，自負的曹操心裏卻酸溜溜的。
機靈、聰明是楊修的特長，也是他的短處。曹操自知不比楊修，心中充滿了妒嫉，但表麵卻絲毫不動聲色。
曹操南征路過孝女曹娥的墓地時，見到墓碑正麵刻著一段讚揚曹娥的短文，背麵刻著蔡邕手書的八個字：黃絹幼婦外孫齊臼。
曹操問身邊的楊修：“你知道這幾個字的含義嗎？”楊修點點頭，正欲開口說。曹操擺擺手說：“你先別說，讓我思索一下。”
二人上馬走了大約30裏，曹操領悟了它的含義，對楊修說：“我已想出了它的含義，請主簿先說說看。”
楊修說：“‘黃絹’是黃顏色的絲織物，它隱含了一個‘絕’字；‘幼婦’是少女，隱含一個‘妙’字；‘外孫’是女兒的兒子，隱含一個‘好’字；‘齊臼’是用來盛放辛辣食品的，它隱含一個‘辭’（辭的古體字）字，合起來就是‘絕妙好辭’。蔡中郎（蔡邑曾任左中郎將）用這句隱語來讚揚這塊十分精彩的碑文。”
曹操聽後連聲說：“對，對！跟我理解的完全一樣。”
實際上曹操奸雄一世，誰能說得清他究竟是理解了沒有呢？
就算他真的想出來了答案，心中也會大為不快。一個人要是知道世上另一個人的才智和反應速度，要早自己30裏地，那他無論想幹什麼，不是都能被對方早早看穿嗎？這對於曹操而言，是一種威脅。而此時的楊修隻知得意，還渾然不覺呢。
建安十九年春，曹操親率大軍進駐陝西陽平，與劉備爭奪漢中之地。劉軍防守嚴密，無懈可擊，又逢連綿春雨，曹軍出戰不利。曹操見軍事上毫無進展，頗有退兵的意思。
這天，曹操獨自一人吃著飯，同時也在思考下一步的行動。一個軍令官前來請示曹操當晚軍中用什麼口令。軍中規定每晚都要變換口令，以備哨兵盤查來人。此時，曹操正用筷子夾著一塊雞肋骨，於是脫口而出：“雞肋。”軍令官聽了也沒覺得有什麼奇怪的。
消息傳到楊修耳裏，他便悄悄地整理筆劄、行裝，作開拔的準備。一個年輕的文書見狀後問道：“楊主簿，這天天要用的東西有什麼好收拾的？明天還不是要打開？”
“不用了，小兄弟，我們馬上就可以回家。”楊修詭秘地一笑說。
“什麼？要回家了？丞相要撤退，連點蛛絲馬跡也沒有啊。”小文書不解地看著楊修。
楊修淡然一笑說：“有啊，隻是你沒有察覺到罷了。你看，丞相用‘雞肋’作軍中口令，‘雞肋’的含義不就是‘食之無肉，棄之可惜’嗎？丞相正是用它來比喻我軍在漢中的處境。憑我的直覺，丞相已考慮好撤軍的事了。
消息傳到夏侯?那裏，夏侯?也相信了，便吩咐軍士們也跟著作撤退的準備。不料，曹操晚飯後為軍情棘手而難以入睡，便步出大帳巡視，看到這個情況，愕然一驚。他急忙向夏侯?查問，夏侯?哪敢隱瞞，照實把楊修的猜度告訴了曹操。對楊修的過分機靈早已不快的曹操，這下子抓到了把柄，立即以惑亂軍心的罪名，把楊修殺了。
曹操雖殺了楊修，但還是下令退離了漢中的戰場。就楊修而言，他早晚必死無疑。因為他三番五次炫耀自己的才能，雖然聰明，但隻是小聰明而已。
蔡侯喪國之恨
為了滿足自己的一己色欲，卻置天下安危於不理、棄社稷江山於不顧，這違背了天意，喪失了民心，到頭來除了遭人唾棄成為別人茶餘飯後的笑料之外，也就隻能遺臭萬年。
春秋時，蔡侯與息侯結為連襟，同娶陳侯姐妹，蔡侯娶大姐，息侯取小妹。但兩國的政治路線不同，息侯臣服於楚國；蔡侯則靠攏於齊國。
息夫人媯氏生得豔麗非常，有絕世之貌，久為姐夫蔡侯垂涎。
有一天，息夫人回娘家陳國，路經蔡國。蔡侯認為是個好機會，蓄意揩油，想親親香澤，憐惜一下小姨子。於是，他迎息夫人進宮去，奉承一番後，就動手動腳的，沒有絲毫敬意。
息夫人看出這位姐夫是個大色狼。便匆匆辭行，趕到娘家去了。
等到從娘家歸來時，不敢再從蔡國經過，隻得繞道返回。見了丈夫，就把蔡侯如何調戲自己的事情，一五一十地告訴了息侯。息侯大怒，恨恨地說：“好哇！這個無賴的蔡侯，居然想給我綠帽戴？非懲罰你不可！”
於是就立即派一個特使到楚國去，密告楚王說：“蔡侯恃著和齊國有親戚關係，不把大王看在眼裏，還經常散布謠言，想離間楚國與息國的友好邦交，大王何不出兵去攻打他呢？”
楚王說：“這樣怕會引起它的盟邦齊國出兵吧！”
“這又有什麼難的？”特使說，“我國和蔡侯是結盟而又有連襟的關係，蔡侯又好勝。如果大王假意向我國發兵，他必親自出馬相救。到那時，我軍突然與楚兵聯手，把他包圍起來。這樣，蔡侯就是有上萬隻翅膀也飛不了。”
“妙哉！”楚王拍手稱好。
隨後，楚兵就浩浩蕩蕩地進攻息國了，息侯派人去蔡國求救，果然，蔡侯親率三軍前來救援，抵達息國。營還未安定，忽然楚國伏兵猝起，殺得蔡兵狼狽逃竄，蔡侯慌忙逃往息城。可是，息侯卻閉門不納，楚兵又緊追其後，追得他落荒而逃，半路上被楚兵俘獲。
這時，息侯出城犒賞楚軍，並畢恭畢敬地送楚王班師回國。蔡侯方才覺悟自己中了息侯的詭計，被人給出賣了。
楚王想把蔡侯生蒸，以告太廟，卻被大臣舉竭力冒死強諫，蔡侯方被釋放回國。