1414年，這位傳奇式的年輕王子向其父建議攻打位於直布羅陀海峽南岸的由摩爾人控製的休達城。父親命他親自率領葡萄牙士兵和英國士兵渡海攻城。在這次戰役裏，恩利克王子采取了聲東擊西的戰略，出其不意占領了休達城，並成為休達的總督。
休達一戰勝利後，這位極有可能成為陸上英雄，在戰場上馳騁風雲的青年王子最終卻沒有投身於陸上事業，而是投身於當時的傑出人物都不屑一顧的航海事業。休達是大航海世代耳熟能詳的名字，這個小城扼守直布羅陀海峽已經六個世紀，在這裏，恩利克收集了有關西非的一些真實可靠的消息。他了解到，在阿特拉斯山脈以南有一片撒哈拉大沙漠，在這片沙漠中存在著一些有人居住的綠洲。休達城的原住民摩爾人常常派出商隊穿過沙漠走到一條大河旁，在那裏開采黃金和掠奪黑人奴隸。在西非的這條沙漠地帶以外確實有兩條河流：一條向西奔流，名叫塞內加爾河；另一條向東奔流，名叫尼日爾河。15世紀時人們把這兩條河弄混了，甚至認為它們與尼羅河相通。然而這些消息在航海家恩利克王子的心目中與《聖經》中記載的奧菲爾地區神話傳說交織在了一起。所羅門國王曾在此地開采黃金來建造耶路撒冷的教堂，這些錯誤的認知卻激發了恩利克無盡的向往。
由於西歐那時普遍缺乏金銀，葡萄牙尤其如此，所以，開發這一黃金貿易的可能性引起了恩利克王子的興趣，他決定無論如何要想辦法沿海路到達這個富有黃金和奴隸的國家。
從休達歸來後，恩利克王子便一心一意地投身於航海事業。他遠離豪華舒適的宮廷，放棄了婚姻和家庭生活，並謝絕英、法、德、意等國的邀請，獨自搬到了葡萄牙西南角荒涼的阿爾嘉夫省薩格裏什的海軍兵工廠住下，著手準備對非洲西北部的探險。為達到這個目的他終生進行了不懈的鬥爭，在40年中派出了一個又一個探險隊，對非洲的大西洋海岸進行探尋，以求獲得黃金和奴隸。
當時，葡萄牙已經掌握了較多的航海及地理學知識，這主要是從意大利人那裏獲得的。並且在皇家海軍中雇用大量的意大利船長和領航員。恩利克王子已經意識到葡萄牙的未來就在身邊的蔚藍色中，從此，一心一意地投身到航海事業中去。他擴建了兵工廠，設立造船廠。又創立了航海研究中心，成為世界上第一所為航海設立的學校。他大量招聘本國和外國的學者參加工作，培養了大批航海人才，提高了本國的航海技術水平，還在葡萄牙沿岸建立瞭望塔，搜集各種信息。作為父親的若奧一世國王，也非常支持他，封他為阿爾嘉夫省省長，這就保證了航海經費的支出，另外，恩利克王子還把聖殿騎士團一年的經費都拿出來裝備了幾支探險團。在相當長的一段時間，這裏應該算是航海史中的世界中心。精確的地圖，航海課程的傳授，全新的造船技術，一個個令人振奮的發明從這裏走向世界。從此葡萄牙成為真正的航海之國。
在15世紀初，雖然航海技術已經有了很大提高，但航海事業還遠不是現代人所想象的浪漫事業。這一行極為艱苦、風險極大、收獲很小的事業，一般貴族階層很少有人涉足。當時的海船很小，一般載重數十噸到100多噸，乘數十人。船員住著低矮的船艙，在其中甚至無法直立。由於廚房設備簡陋，食物常常做得半生不熟。船上的淡水用小木桶裝著，人兒很快就會變質，滿是朽木鐵鏽味兒。一旦離岸就意味著要和蔬菜告別，這使許多船員得壞血病而死亡。拋開頻發的海難事故不說，僅僅是極差的衛生條件就使大批海員死於各種疾病。在當時，海員常見的死亡率為40%。在這種情況下，生活正常的人們是很難有興趣去航海的，成為海員的常常是無業遊民、小偷、罪犯等等。很難理解，衣食不缺、地位高貴，完全可以憑陸上事業大展宏圖的恩利克王子為什麼會投身於航海事業。
恩利克王子對航海的真正貢獻不是親自去探險，而是大力推動探險的進行，以及組織航海實踐。他創辦的航海學院培養處出大批本國水手，提高了航海技藝；設立觀象台網羅各國的地學家、地圖繪製家、數學家和天文學家共同研究製訂計劃、方案；廣泛收集地理、氣象、信風、海流、造船、航海等種種文獻資料，加以分析、整理，為己所用；建立了旅行圖書館，其中就有《馬可·波羅遊記》，還收集了很多地圖，並且繪製新的地圖。他資助數學家和手工藝人改進、製作新的航海儀器，如改進從中國傳入的指南針等航海工具。