關於伊凡四世的死，同樣是一個千古謎團。1584年3月18日，身無大恙的伊凡四世洗了澡準備下棋，這時他突然感到一陣暈厥，隨即不省人事。對於沙皇的猝死，朝野上下議論紛紛，草木皆兵。伊凡四世死後兩個月，他的智障兒子加冕為王，同時鄭重宣告伊凡四世“領受了天使的聖像升入天國”。
伊凡四世的寵臣傑·戈爾謝是伊凡四世暴卒時的重要目擊者，他在《回憶錄》中對伊凡四世生命中的最後幾個小時進行了生動的描述：伊凡四世在晚上7時沐浴後容光煥發，吩咐親信羅季翁·比爾金去拿象棋。“突然，他變得軟弱無力，並仰麵倒下”，在一片混亂中沙皇“喘不過氣來”，繼而停止呼吸，身體開始僵硬。
伊凡四世死後，醫生的結論是沙皇死於血感染。但沙皇被毒害的流言也同時不脛而走。百年後的一份曆史資料說，沙皇的近臣給他服下了含有毒藥的食物。很多曆史學家認為，是大貴族鮑裏斯·戈東諾夫和別利斯基大公兩人聯手，除掉了伊凡雷帝。
近年，人們打開了伊凡四世的陵墓，對遺體進行了化學分析。分析結果表明有大量的水銀分子存在，但法醫的鑒定意見是模棱兩可的，“不能完全排除用藥物一下子或是緩慢地毒殺他的可能性”。
伊凡四世死後，他的傳奇並沒有停止。費多爾·伊凡諾維奇繼承了他的皇位，27歲的費多爾天生弱智，人們背後都稱他為“傻瓜費多爾”，他除了上教堂乞求上帝的保佑和欣賞小醜的滑稽表演外，一無所能。朝政由其舅舅尤裏耶夫、妻兄戈杜諾夫等五位大貴族組成的攝政委員會把持。1584年8月，尤裏耶夫因病退出政治舞台，老謀深算的戈杜諾夫獨攬朝中大權。六年後，費多爾同父異母的最小弟弟季米特裏在遠離首都的烏格利奇神秘死亡，成為俄羅斯曆史上有名的“烏格利奇案”。至此人們將目光聚集在他的最後一個兒子身上，那就是沒有繼承權的季米特裏。
季米特裏是伊凡四世最後一次婚姻的結果，因為這個婚姻沒得到教會承認，季米特裏被認為是非法所生的私生子。
伊凡四世死時季米特裏才兩歲。在父親暴死後兩個月，季米特裏就和他的母親瑪利亞一同被遣送到遙遠的烏格利奇皇室領地。在那裏，季米特裏遠離宮廷鬥爭，過著無憂無慮的童年生活。然而，危險卻悄無聲息地向小王子逼近了。1591年5月15日早晨，正在院中玩耍的季米特裏突然倒在血泊中，臉色慘白，喉嚨被利刃割斷了。
有人認為是執掌朝廷大權的戈杜諾夫派人殺害了季米特裏，這種說法在民間流傳甚廣。據說當時瑪利亞在悲痛中清醒過來時，就聲嘶力竭地大聲哭喊，說戈杜諾夫殺死了她的兒子。當時的烏格利奇警鍾長鳴，人們從四麵八方叫嚷著趕來湧進宮院，四處查找凶手，但卻沒有找到。人們相信是戈杜諾夫派人前來殺死了小王子，因為當時的傀儡皇帝費多爾膝下無子，他死後，很有可能以“兄終弟及”的方式由季米特裏繼承皇位，戈杜諾夫殺害季米特裏是為了斷絕後患。
然而也有人說，小皇子是在玩耍時，癲癇病突然發作，碰到利刃上不幸喪生的。據小皇子的奶媽和保姆說，出事那天早上，小皇子獨自在院子裏玩“豎刀入地”的遊戲，突然癲癇病發作，在失去知覺、撲向地麵的瞬間被自己手中的尖刀割斷了喉嚨。他的死純屬偶然，並非被外人刺殺而死。
季米特裏的死驚動了朝野，沙皇為此事專門成立了一個調查團來審理“烏格利奇案”，希望能夠調查出季米特裏的死因。調查結果最後宣布，季米特裏的死亡純屬偶然。然而奇怪的是，在調查結束後不久，瑪利亞就被送往修道院做了修女，她的親屬們和許多烏格利奇當地人也被流放到西伯利亞。
季米特裏的死成了烏格利奇的一大奇案，而最讓人心生疑竇的是，在後來的俄國民間出現了多個“季米特裏皇子”。大多數人認為，這是有人假借皇子之名，謀取個人利益。但也有人說，當初季米特裏之死是假的，因瑪利亞深知宮廷險惡，早已察覺到野心勃勃的戈杜諾夫會對愛子不利。為了保護年幼的兒子，她與女仆共同上演了小皇子“身亡”的假戲，使季米特裏躲過宮廷內部的相互傾軋，得以全身而隱，而“死者”隻是個替身而已。至今，關於季米特裏的身世，依然是一個不解之謎。