楚懷王派軍隊入關伐秦時，秦軍還很強大，諸將都不敢爭這個先，劉邦卻敢於接受“西略地入關”的命令，說明他有膽略，不怕死。但項羽想與劉邦一起入關，卻始終沒有被準許，原因是懷王身邊的“諸老”反對。諸老認為項羽“為人慓悍猾賊”，經過的地方都被他燒殺破壞，而劉邦一向是“寬大長者”。其實，諸老對劉邦的了解並不全麵，也不深入，隻是劉邦的表麵文章做得更好，又重視公關。
諸老對項羽的壞印象之一是他曾將襄城（今河南襄城縣）的人全部殺光，但劉邦初起兵時就曾威脅沛縣百姓，要不響應他，就會“父子俱屠”；西進時攻下潁陽（今河南許昌市西南）後也“屠之”，殺了個一幹二淨，也有過很殘暴的表現。
就是劉邦最受人稱道的入關後的表現，更多的也是宣傳手段。他不是不想住豪華的宮殿，隻是張良等加以勸阻。他封了秦朝的珍寶府庫，但在進鹹陽之初，“諸將爭走金帛財物之府分之”，蕭何已接管了秦朝丞相和禦史收藏的“律令圖書”（均見《漢書·蕭何傳》），鴻門宴時劉邦送給項羽的璧和送範增的玉鬥，當然也是秦宮中的珍寶，隻是劉邦沒有像項羽那樣明火執仗搶掠破壞，也沒有將府庫搬空，留下一部分應付項羽和其他諸侯。“約法三章”的主要意義是廢除秦朝的苛法，但這一點誰入關後都會實行，而“殺人者死，傷人及盜抵罪”這三條法令實際是無法執行的。因為一方麵，要確定殺人、傷人、盜竊罪並非容易，傷人與盜竊程度相差很大，如何抵罪？不同的罪執行什麼刑罰？另一方麵，社會上的犯罪行為很多，遠非上述三種，百姓犯其他罪怎麼辦？現在能看到的秦律還很多，難道當時都廢了？況且從劉邦入關到項羽入關不足兩個月，“約法三章”不會有實際效果。至於劉邦謝絕百姓的牛羊酒食慰勞，正如他自己所說：“倉粟多，非乏，不欲費人。”（倉庫中糧食充足，不缺，不想麻煩別人。）算不上是什麼德政，卻換來了百姓的喜悅，唯恐他不能當關中的王。
劉邦這些措施的真正目的當然是要當關中王，所以才派兵守關，想阻擋項羽和諸侯入關，隻是兵力不濟，被項羽一衝就垮。到了項羽大兵壓境，劉邦把守關的責任都推給了出主意的“鯫生”，又向項羽表白守關隻是為了防止盜賊和治安需要，“我日夜在盼望將軍來關中，怎麼敢背叛呢？”以後又忍著一肚子怨氣，聽任項羽背約，接受邊遠地區的封地。
等到劉邦回師攻占關中時，深恐項羽趁他立腳未穩，發動反擊，特意讓張良帶信：“漢王隻是想取得關中作為自己的封地，隻要恢複原來的協定就會停止軍事行動，不敢向東擴展。”又將齊國、韓國的“反書”送給項羽，上麵寫著“齊國準備與趙國一起滅楚國”。項羽果然上當，沒有入關對付劉邦，卻集中兵力進攻齊國，使劉邦占有整個關中，並鞏固了後方。
劉邦不能再打關中牌，就利用項羽殺了義帝的借口，打出“伐無道”的旗號。劉邦為義帝發喪，連續三天去義帝靈前號啕大哭，派使者通告各路諸侯：“義帝是天下共同所立，大家一致臣服，現在被項羽放逐到江南殺害，真是大逆無道！寡人親自為義帝發喪，全軍戴孝，出古代瓷人動全部兵力，願隨著各位一起討伐楚國殺害義帝的凶手。”就這樣，為自己爭奪天下變成了替義帝伸張正義。
在滎陽被圍，無法逃脫時，他讓紀信乘上漢王的車，裝成漢王出東門投降，自己趁機從西門逃走了。要是項羽遇到這樣的情況，肯定會寧死不走的。項羽作戰不利，將劉邦的父親放在一個高木墩子上，警告劉邦：“再不退兵，就將你老子下油鍋。”劉邦答複：“我與你曾經在楚懷王前結為兄弟，我的父親就是你的父親，你一定要烹你父親，希望能分碗肉羹嚐嚐。”這樣的話，自然隻有劉邦才說得出。項羽最終沒有殺劉太公，固然是有項伯的勸阻，但正如項伯所說“為天下者不顧家”，劉邦做到了這一步，殺了他父親又會有什麼作用？
韓信攻滅齊國後，借口形勢複雜，沒有一個“假王”（代理國王）就難以統治，要求立他為“假王”。當時劉邦正被楚軍圍在滎陽，見到使者送來的信後氣得破口大罵：“我被圍在這裏，日夜在盼你來幫我，你倒想自立為王！”張良、陳平趕快在背後暗示，在他耳邊說：“現在我們處境不利，哪能阻止韓信自立為王？不如主動立了他，與他搞好關係。要不，會出亂子。”劉邦也醒悟了，索性罵下去：“大丈夫平定了一個諸侯國，就該當真王，還當什麼假王！”派張良封韓信為齊王，征調他的兵力進攻楚軍。要是劉邦不耍點花招，直截了當地拒絕韓信的非分之想，韓信肯定不會出兵相助，至多隻會自立為齊王後隔岸觀火，聽任項羽滅掉劉邦，甚至會投入項羽一邊。