相比之下，項羽年輕時雖不願讀書學劍，卻希望能學“萬人敵”（能對付萬人的本領），並粗通兵法。他身長8尺餘，力能扛鼎，才氣過人，武功不可謂不強；見到秦始皇巡遊的排場後，竟說“他可以被取而代之”，比劉邦在鹹陽說的“大丈夫當如此也”更有氣派，誌向不可謂不高。從他的作戰記錄，特別是最後的垓下之戰看，他稱得上是當時最勇猛的將領，當然遠在劉邦之上。他自殺時31歲，沒有後人，僅與虞姬的泣別見於記載，大概不像劉邦那樣尋花問柳。篤信儒家禮儀的魯城父老居然願意為他死守，作為一位失敗者而沒有留下個人醜聞，項羽的人品看來比劉邦要好得多。
劉邦起兵時，隻在沛縣征集到二三千人，而項梁、項羽渡江時已有子弟兵8000。劉邦連故鄉豐邑也攻不下，得到項梁資助的5000士卒和10名“五大夫將”後才取勝。項梁在時，劉邦聽從他的調遣。項梁死後，對付秦軍主力章邯的是項羽。劉邦打的硬仗不多。入關後，劉邦的軍隊隻有10萬，而項羽擁有40萬大軍。劉邦去漢中時，項羽隻撥給他3萬士卒，沿途還有不少人逃亡。就是在楚漢之爭中，劉邦也屢次失敗，父母妻子被俘，胸口中箭，幾次死裏逃生。
但是曆史恰恰讓劉邦成為最後的勝利者，給項羽安排了一個悲劇的結局。
我們當然可以說，推翻秦朝的統治，重新建立統一政權，是符合曆史潮流的。但推翻秦朝的起義是由陳勝、吳廣發動的，在劉邦之前已有很多人參加，項梁、項羽是與劉邦同時起兵的。實際上，消滅或牽製秦軍主力的並不是劉邦，要是沒有劉邦參與，秦朝也不可能再延續。劉邦入關後廢除了秦朝的暴政，但在其他諸侯控製的地區似乎也沒有再繼續實行秦朝的政策。如果由包括項羽在內的其他人來重新統一中國，並不一定比劉邦建立的漢朝差。所以，秦朝的覆滅和新朝代的建立可以說是曆史的必然，但並沒有注定非得由劉邦來完成。
還有人說，項羽的失敗是因為他分封諸侯，從秦始皇的郡縣製和中央集權製倒退了。可是劉邦在與項羽抗爭時也是大封諸侯，漢朝建立之初又加封了不少同姓諸侯，如果說這是權宜之計，那麼項羽為什麼不能也權宜一下呢？
以前還有人說，項羽出身楚國貴族，而劉邦出身勞動人民，所以劉邦能繼承農民起義的事業。那就更可笑了。且不說劉邦的最終目標也是當皇帝，他所建立的漢朝與秦朝並沒有本質上的區別；即使真是如此，陳勝、吳廣，還有諸侯中的黥布、韓信、彭越、盧綰等的出身都屬於勞動人民，也未必輪到劉邦。
所以說，曆史提供了一種機遇，但並非隻給劉邦一人，卻讓劉邦爭取到了。從這一角度看，劉邦的成功自然不是偶然的。
劉邦初登帝位時，曾經讓列侯諸將說出他所以得天下、項羽所以失天下的原因，要求他們直言無隱。高起和王陵說：“陛下為人傲慢，對人沒有禮貌。項羽講仁義，又愛護別人。但您派人去攻城略地後，戰利品和俘虜都賞給了他們，有利益與大家共享。項羽妒賢嫉能，陷害有功勞的人，懷疑有本領的人，打了勝仗的人不給記功，得了土地的人不給予好處，這就是他失天下的原因。”劉邦說：“你們隻知其一，不知其二。要說運籌決策於帷幄之中，決勝於千裏之外，我不如張子房（良）；主持行政機構，管理百姓，保證供應，使糧食的運輸線不斷絕，我不如蕭何；率領百萬大軍，每戰必勝，每攻必克，我不如韓信。這三位都是傑出人物，我能使用他們，這才是我得到天下的原因。而項羽連一個範增都不能用，所以會敗在我手裏。”
劉邦與韓信也有過兩次對話，一次是他剛拜韓信為大將，韓信問他：“大王自料勇悍仁強比項羽怎樣？”劉邦沉默了好久，隻得承認“弗如”。另一次，劉邦與已被剝奪了兵權和王位的韓信討論諸將帶兵的本領，問道：“像我這樣的人，能帶多少兵？”韓信說：“陛下不過能帶十萬。”劉邦問：“那你呢？”答：“像臣這樣，多多益辦（善），帶得越多越好。”劉邦笑道：“多多益辦！那怎麼會被我利用呢？”韓信說：“陛下不能帶兵，而能帶將，所以我會被你利用。況且您的本領是上天賦予的，非人力可比。”