就是在這時，彭越多次在梁地反楚，絕斷了楚軍的糧草，項王為此而深感憂慮，他就做了一張高腿幾案，把漢王的父親太公放在上麵，告訴漢王：“現在你不趕快投降，我就把你的父親太公煮了。”漢王說：“我曾和你一起以臣子的身份麵向北接受了懷王的命令，我們‘相約結為兄弟’，如此說來，我的父親也就是你的父親，如果你非要煮了你的父親，那麼希望你可以分我一杯肉湯喝。”項王發怒，要把太公殺了。項伯說：“天下大事還沒有定論，再說要奪取天下的人是不會顧及家庭的，即使殺了他的父親也沒什麼好處，隻會增添禍患罷了。”項王就聽從了項伯的勸告。
楚、漢兩軍長久相持，成敗未決。年輕人苦於長期前線行軍打仗，老弱者也疲於後勤水陸運輸。項王對漢王說：“天下紛亂的局麵已經有好幾年了，都是因為我們二人的緣故。我希望能與漢王挑戰，讓我們決一雌雄，再不要白白折磨天下百姓老小了。”漢王笑著回絕道：“我寧願鬥智，絕不鬥力。”項王命令勇士出營挑戰，漢軍中有一個善於騎射的人叫樓煩，楚國的勇士挑戰了他好幾次，他們都被樓煩射殺了。項王大怒，於是披甲持戟親自出營挑戰樓煩。樓煩正要向他射箭，項王瞪著眼睛朝他大吼一聲，樓煩嚇得不敢正視項王，兩手拿不起弓箭，於是轉身逃回軍營，不敢再出來。漢王暗中派人打聽，才知道原來挑戰的人是項王。漢王大吃一驚。此時項王向漢王靠近，兩人隔著廣武澗對話。漢王一樁一樁地數落了項王的罪狀，項王非常憤怒，要與漢王決一死戰。漢王不聽，而項王埋伏下的弓箭手將漢王射傷了。漢王受傷後，跑回成皋。
那時侯，漢軍人馬眾多，糧草充足，而項王的人馬疲憊，糧草告絕。漢王派陸賈去遊說項王，希望他將太公放回來，項王沒有答應。漢王又派侯公去遊說項王，項王這才與漢王訂立平分天下的盟約，約定鴻溝以西的地區歸漢，而鴻溝以東的地區歸楚。項王答應了這個條件之後，當即放回了漢王的家屬。漢軍官兵都高呼萬歲。於是漢王封侯公為平國君，躲起來不肯再與他見麵。漢王說：“此人是善辯之士，他在哪國，就會使哪國傾覆，所以給他一個平國君的稱號。”項王訂立盟約後，就撤退東歸了。
漢王也想撤退回西邊去，但是張良、陳平勸他道：“漢現在已經占據了大半個天下，諸侯又都歸附於您。楚軍已兵疲糧盡了，此時正是上天要亡楚的時候。不如趁此機會把楚軍消滅。倘若現在您放走項羽，就是所謂‘養虎而給自己留下禍患’。”於是漢王聽從了他們的建議。
漢高祖五年，漢王追擊項王一直追到陽夏以南，讓軍隊駐紮在那裏，並同淮陰侯韓信和建成侯彭越約好會合的日期，共同進攻楚軍。漢軍到達固陵後，韓信、彭越的軍隊卻沒來會合。楚軍攻打漢軍，漢軍大敗。漢王又逃回軍營，深挖壕溝堅守。漢王問張良道：“諸侯不遵守約定，這該如何是好？”張良答道：“楚軍就快被打垮了，而韓信和彭越還沒有分得封地，所以，他們不來是可以理解的。大王如果能與他們共分天下，他們就能立刻前來增援。如果您不能，形勢就難以預料了。大王如果將陳縣以東至海濱一帶的地區都分封給韓信，將睢陽以北至穀城的地區分封給彭越；讓他們各自為自己的利益而戰，則楚軍就容易打敗了。”漢王說：“好。”於是就派使者告訴韓信、彭越：“隻要你們與漢王合力攻打楚軍，打敗楚軍之後，自陳縣往東至海濱一帶的地區分封給齊王，自睢陽以北至穀城的地區分封給彭相國。”使者到後，韓信、彭越都對他說：“我們立即就帶兵出發。”於是韓信從齊國出發，劉賈的軍隊從壽春與他同時出發，屠殺了城父，到了垓下。大司馬周殷背叛項王，以舒縣的兵力屠滅了六縣，帶領九江的軍隊，隨同劉賈、彭越會師垓下，直逼項王。
項王的軍隊在垓下修築了軍營，兵少糧盡，漢軍及諸侯各軍將他們重重包圍。到了深夜，能聽到漢軍在四麵八方唱著楚地的歌，項王大驚道：“難道漢軍已經完全取得了楚地？為什麼有這麼多楚國人呢？”項王就連夜起來飲酒於帳中。有一位美人名虞，由於得寵，所以經常跟隨在項王身邊；有一匹駿馬名騅，是項王經常騎的坐騎。此刻，項王不禁自己慷慨地作詩吟唱道：“力量能撼動山脈啊，英雄的氣概舉世無雙，時與運都不濟呀，騅馬不再往前奔跑！騅馬不往前奔跑啊，可如何是好，虞姬呀虞姬，怎樣安排你才妥善？”項王唱了幾遍歌詞，美人虞姬在一旁伴唱。項王的眼淚一道道流下來，左右隨從也都跟著落淚，沒有一個人忍心抬頭看他。