在美國讀中學時，李開複寫了一篇政治論文《漠視——美國人麵臨的最大敵人》，並因此獲得了全州作文競賽的一等獎。老師們十分驚訝，李開複這個剛適應美國生活的中學生居然還有人文方麵的天賦。
李開複選擇念法律的另一個理由，他自稱與其父親有關。
李開複的父親一度從政，曾經是國民黨四川地區的“立法委員”，後來雖然離開了政治舞台在家裏寫書，但也還是在研究政治。
李開複隱隱約約覺得，雖然父親從沒有說過他希望李開複做什麼，但李開複自己覺得子承父業似乎是很自然的事，此前李開複的五姐開敏讀台大時讀的也是政治係，應該和李開複的想法一樣吧。這個時候的李開複，和大部分人一樣，把父母的期望當做自己的人生目標，這個時候的李開複，其實泯然眾人。
因此，在申請大學的時候，李開複把哈佛大學法學院作為自己的首選目標。大部分中國人考大學的目的，多是為了能畢業後有份好工作，或為了讓父母覺得臉上有光，李開複也不能免俗，他和我們大部分人一樣，一開始也忽視了大學的另一個重要功用——尋找自我所愛，發現人生之美。
李開複想進哈佛法學院的夢想也與其內心占據主流社會的最高處的期許密切相關。在美國，任何人如果取得了律師執照，就意味著拿到了進入上層社會的敲門磚。據全美律師協會的統計表明：其會員平均年收入高於十萬美金。在一些大的律師事務所中，合夥人年收入一般在百萬美金以上。
讀法律，不僅僅意味著豐厚的收入；成功的律師生涯，同時也是通向政界的跳板或成為法官的不二法門，美國參議院中三分之二的議席和眾議院一半以上的席位，坐的都是全美律師協會的會員。
托克維爾在其著作《論美國的民主》中指出：“美國是個移民國家，曆史上沒有傳統的貴族階層，但律師們構成了最高統治階級和社會精英階層，他們控製了或影響著社會上層建築的每一個領域……如果有人問我誰是美國的貴族，我會毫不遲疑地回答：絕不是那些沒有任何紐帶聯係的富人，而是律師和法官這一法律職業共同體。”
而其中，創建於1817年的哈佛法學院是美國最古老的法學院，哈佛不僅創設了法學教育的模式與內容，還確立了法學教育的風格。雖然在20世紀80年代後，由於教授間的內鬥，耶魯逐步取代了哈佛成為全美排名第一的法學院，但在李開複申請時，哈佛大學法學院仍是當時全美最好的法學院。也就是說，隻要能進入哈佛讀法律，那麼，李開複進入美國主流社會的夢想大道就將開啟。
但1979年4月，來自哈佛的一封拒信打破了李開複的哈佛夢。畢竟每年都有幾千名學生申請哈佛法學院，大概隻有百分之幾的學生最終能夠錄取，而且李開複的SAT成績又不怎麼樣，落選是意料之中的事情。
所幸的是，美國大學申請和中國的高考錄取並不完全一樣，學生和大學之間是雙向選擇的，不存在一旦被同類學校拒絕，就隻好降檔而求其次。這種多頭申請讓李開複雖然被哈佛大學拒絕，但還是收到了好幾封名牌大學的錄取通知書，李開複最終選擇了進入哥倫比亞大學。