芝加哥的困境
1895年，鄧肯17歲。她深感在舊金山的生活已經毫無前途，教一些孩子跳舞遠不是她對舞蹈事業的最終追求。
6月，她終於說服了家人，與母親前往芝加哥尋求前途。芝加哥舞蹈團的經理們對鄧肯的舞蹈並不感興趣，他們認為那不適合在劇院裏演出。
幾個星期後，所有的錢都用光了，她們付不出房租，流落街頭。鄧肯賣掉了一件她十分喜愛的舞衣，終於可以再租一個房間。還剩一點錢，鄧肯用它買了一箱番茄，那之後的一個星期裏，她和母親就靠這一箱番茄為生。極度的困境使得鄧肯不得不暫時放棄舞蹈家的夢想，轉而去尋找任何她能做的能夠維持生活的工作。可是，她還是到處碰壁，很多人認為她除了跳舞什麼都不能做。
無奈之下，鄧肯隻好違背自己的理想做一些娛樂大眾的演出，這使得她們可以暫時免於饑餓，但是卻讓鄧肯非常痛苦。
在芝加哥的這個夏天，被鄧肯認為是自己一生中許多痛苦的插曲的一部分。此後很長一段時間，鄧肯每次看到芝加哥的街景，就忍不住想起這個夏天酷暑下難耐的饑餓。雖然有這麼多痛苦的經驗，但堅忍的母親始終沒有提出回到舊金山的想法。
有一天，鄧肯意外地結識了一個群體，他們自稱是“波希米亞人”。
這是一個相當奇怪的組合，裏頭有詩人、藝術家和各種國籍的演員。他們看起來隻有一點比較尋常，就是大部分人身無分文。
在這些人中有一個叫米諾斯基的波蘭人，他45歲左右，有一頭蓬亂又鬆卷的紅發，蓄著紅胡子，一對炯炯有神的藍眼睛，是個詩人也是個畫家。他是這一群人當中唯一能了解鄧肯的舞蹈，並深知其中含意的人。
米諾斯基認識鄧肯之後，經常邀請鄧肯和她母親出去吃飯，有時也帶她們乘車去鄉下的森林中野餐。在鄧肯眼中，他是一個相當獨特而有魅力的男人。他們相愛了。
追夢紐約
夏天過去了，鄧肯認為留在芝加哥已經沒有什麼發展的餘地，便決定動身前往紐約。這時，剛好有一個很好的機會，奧古斯汀·戴裏帶著他的劇團和巨星艾達·雷安正在芝加哥演出。鄧肯決定去拜會這個聞名遐邇的劇院經理。經過一番努力，她終於得到了與戴裏見麵的機會。
這第一次的見麵，鄧肯鼓起勇氣，發表了一番很長又頗有見地的演說。它的主要內容是宣揚自己推崇的舞蹈。戴裏並不能完全理解她，但是他決定給這個勇敢的女孩一個機會。他的劇院將在紐約演出一場啞劇，如果鄧肯能在10月參加預演，並表現出色的話，他會考慮雇用鄧肯。
鄧肯十分興奮能有這樣的機會，馬上回家把這個消息告訴了母親，母親自然也很高興，但她們還有一個難題：她們沒有錢買車票。
鄧肯拍了一份電報給一位在舊金山的朋友，希望能從那裏籌到旅費。很幸運的是，這位朋友沒有讓她失望，與旅費一起來的還有鄧肯的姐姐伊麗莎白和哥哥奧古斯汀，一行四人準備搭火車前往紐約。
在這之前，米諾斯基提出了分手，他不能忍受這種兩地分離的愛情。鄧肯答應隻要在紐約賺到錢，他們就結婚。這時候的鄧肯還沒有充分建立為保證自由戀愛而奮鬥的觀念，當然，她也不是有多信任婚姻，而是覺得有必要以結婚讓母親欣慰一下。
鄧肯對紐約的印象很好，她覺得紐約比芝加哥更漂亮，更富有文化氣質。
鄧肯的第一次啞劇預演失敗了。她本來就沒有把啞劇當是一門藝術，表演中還要和一個愛耍大牌的啞劇明星簡·梅互相配合。據鄧肯的回憶錄中說，簡·梅是一個暴躁的女人，常常發脾氣。在排練中，她因劇情需要要親吻簡·梅，不小心把唇印印在了簡·梅的臉上，簡·梅直接動手打了鄧肯一巴掌。
演出這一天，鄧肯很不開心，她一直想改革藝術，然後把自己的東西呈現給這個世界，如今卻失去自我，如此矯揉做作。鄧肯的母親當時坐在第一排觀看她的演出，她看得出母親非常失望。
那段時間，鄧肯依然為了錢而發愁，她們被攆出租住的公寓；她沒有錢買車票，常常步行去排練場；她沒有錢吃午飯，所有人都在用餐的時候，她就躲起來睡午覺，用這樣的方法忘記饑餓。這出啞劇公演後的一個星期，鄧肯才拿到報酬。
三個星期後，劇團開始巡回演出，鄧肯終於有了固定的薪水。通常，她隻留下一半支付生活費用，另一半則送回家給母親。每次，劇團到某個地方演出時，鄧肯從不像其他同事那樣住進旅館，她總是提著行李四處尋找便宜的小旅社。有一次，旅社給了她一間無法上鎖的房間，那家旅社裏住著一些醉鬼，他們三番五次想撞進鄧肯的房間。鄧肯非常害怕，用衣櫥頂住房門，一整夜都沒敢合眼。
巡回演出的這些日子裏，唯一能讓鄧肯開心一點的事情就是她隨身帶著的那些書以及她和米諾斯基的通信，在信中，鄧肯並沒有告訴他旅途中的這些挫折。