並且，杜月笙幫助戴笠組織比較正規的半軍事化的隊伍，把上海之外的軍隊骨幹召集起來，在1937年8月下旬成立了一支別動隊。淞滬別動總隊由五個支隊組成，每個支隊有500～3000人，總共有8000名民兵。上海別動隊在上海南市和蘇州河兩岸配合正規軍與日寇作戰，盡管作戰力差，在日本軍隊麵前終因寡不敵眾而失利，但大多成員異常英勇頑強，為中華民族抗戰作出了犧牲。戰後，上海別動隊的一部分撤向法租界。為使這部分人能進入法租界，杜月笙親自出麵與租界當局聯係，讓這部分人躲入了法租界。別動隊最後一支分隊於1938年2月1日從上海撤出時向上海報界發了一封告別信，說他們離開租界是“為了外國租界居民的安全”。雖然上海別動隊的表現並不是太好，但畢竟也為抗日做了一些努力。他還應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，將從外國進口的一千副防毒麵具，贈送給八路軍使用。上海淪陷後，杜月笙顧全大局，率先指令自己的大達輪船公司開出幾艘輪船行駛至長江航道中鑿沉，阻塞了長江航道，遲滯了日軍的進攻。杜月笙認為，“戰爭的最後勝利，不在軍隊一時之進退，不在一時軍事占領之廣狹，死傷之多寡”，隻要“我國力戰不已，則無論戰在沿海、戰在沿江，或戰在內地，我國皆在勝利之中途也”；“任何事業、任何鬥爭，誰能持久，誰能得到最後勝利”。為了爭取最後勝利，杜月笙在上海淪陷後以市各界抗敵委員會負責人的身份仍在租界內堅持了一段時間。
八一三抗戰後，日本侵略者急於考慮在上海建立傀儡政權的問題。由於杜月笙在上海的特殊地位，日本人將杜月笙作為一個重要拉攏對象。日本人根據情報資料顯示：杜月笙經濟拮據，債台高築，1937年8月間，他積欠各銀行和私人的款項，業已高達300餘萬元。日本人對杜月笙“絕對走不了”的判斷深信不疑，於是，日本人下定決心讓杜月笙留在上海，讓阪西利八郎和土肥原賢二秘密來到上海，對杜月笙進行策反，幫助他們統治這即將陷落的中國第一大都市。
阪西利八郎是日本著名的中國通，曾任奉係軍閥頭子張作霖顧問多年。土肥原賢二是日本高級特務，九一八事變後，土肥原一度出任奉天（沈陽）市長。
板西一連拜訪杜月笙好幾次，利用他在日本軍部的崇高地位和顯赫聲勢，他當麵對杜月笙等許諾：一旦皇軍完成占領上海，日本將在政治和經濟上給杜許多好處。杜月笙和板西利八郎虛與委蛇，凡事避免正麵答複。
土肥原賢二繼阪西利八郎之後，又來到杜公館。根據日本有關方麵的分析，杜月笙的老窩在上海，離開了上海的特殊條件，就不會有杜月笙其人。所以，土肥原一進門，開頭便指出杜月笙沒有離開上海的可能，就應該徹底而充分地與皇軍合作，如果杜月笙不肯為皇軍效力，那麼皇軍就要列舉杜月笙對皇軍的敵意行為，然後施以膺懲，因為杜月笙曾出錢出力，奔走呼號，廢寢忘食地支援國民政府，鼓勵國軍與皇軍對敵，造成皇軍的重大傷亡。
麵對著如此強橫霸道、無可理喻的土肥原，杜月笙怒火中燒卻又拿他無可奈何。同時，他也知道蔣介石集團不願他們這些人留在淪陷後的上海，並且曾親自出麵勸告過他。杜月笙去意漸定。最後決定，三十六計走為上，決定離滬去港。1937年11月26日晚上，杜月笙隻帶一名隨身差役，和宋子文、俞鴻鈞等人同船投奔香港而去。
在香港，杜月笙一直把上海作為繼續從事抗日救亡工作的重要據點。他通過專用電台與上海保持聯係，對上海的情況了如指掌。他擔任中國紅十字會副會長、賑濟委員會常務委員和上海黨政統一工作委員會主任委員，安排自己的門生留在上海，從事情報工作，並支持戴笠的軍統“鋤奸”，為此他的手下也做出了不少犧牲。比如他的總管萬墨林就被７６號汪偽特務機關誘捕，吃了不少苦頭，但萬墨林沒有吐露任何重要信息。而“鋤奸”最著名的是，他在上海的門徒協助軍統特務斧劈了大漢奸、偽上海市長傅筱庵。
總之，杜月笙講義氣，有骨氣，在抗戰中作了一些貢獻。也許這也是汙點斑斑的黑社會頭子人生的另一麵。
那麼，張嘯林又是什麼樣子的呢？
八一三上海抗戰一起，張嘯林就悄悄地跑到了浙江的避暑聖地莫幹山，他的那座“林海”別墅裏，閑情逸致，百事不問。
林海別墅是張嘯林自己建築的。直到現在，林海別墅仍是莫幹山裏最為經典的一棟別墅。
當時張嘯林在莫幹山建築的546號別墅，並不是為自己建的，而是拿它來拍浙江督軍盧永祥的馬屁。因為別墅要拿來送人，而且是送軍界要人，張嘯林買地皮時就要選一塊風水特別好的山地。於是就選中了莫幹山。