中央信托局遷港後的主要任務是搶運已訂軍火，續訂飛機械彈，這給孔令侃以發財致富的大好機會。他一方麵借搶運和續訂軍火之機大收回扣，另一方麵借用香港自由港的有利條件，大做進出口交易，這時他年僅20歲。國民黨在港的財政金融大權在握，孔令侃更添驕橫跋扈的作風。與蔣介石有密切往來的江浙財團的首腦人物，除葉琢堂、杜月笙、許世英幾個人外，孔令侃對其餘人無論年長還是年少，皆直呼其名，甚至當麵訓斥。即使對其舅父宋子文，他也總是稱之為“TV”（宋子文的英文名字縮寫），他們之間為爭權奪利，鬧得不可開交。
宋子文在美國搞到了棉麥大借款後，決定收購中國的絲、茶、桐油、豬鬃、鎢砂、鎂砂等八類出口物資抵押借款，這些業務都是由宋子文包辦從中漁利的。後來，孔令侃拿到蔣介石交辦的“二十八年度兵工儲料專案”後，便令各地將豬鬃出口業務權劃歸中央信托局專辦。可宋子文的複興公司早已在各地設立了豬鬃收購站，於是雙方發生衝突。還有，宋子文從國外買的軍用汽車價格比孔令侃買的低得多，為了掩飾自己揩油的破綻，孔令侃故意拖延，不在宋子文的軍用汽車支票上簽字，兩者再次產生摩擦。
有次，宋子文為軍用汽車之事找到孔令侃，遭拒絕後，直衝入孔令侃的住所，質問孔令侃。孔令侃避而不答，卻叱罵聽差為何不通報。宋子文忍無可忍，當即在孔大公子的臉上大摑耳光。更為荒謬的是，當宋藹齡要為孔令侃物色一位門當戶對的千金小姐時，孔令侃竟然提出要娶宋子文的妻妹為妻，宋藹齡十分惱怒，斥責他異想天開。孔令侃卻說：“娘舅歸娘舅，討他的小姨子，我就是他的連襟。如果不是張樂怡（宋子文之妻）的妹妹，我還看不上她呢！”
孔令侃在香港期間，窮奢極欲。香港最負盛名的春季跑馬香檳票頭獎原來一直是800餘元，但是到了1938年突然暴漲至14萬餘元。據當時上海某大報報道，這其中的奧妙主要在於許多中國的官僚財主彙聚於香港，尤其是孔大少爺的光臨是跑馬香檳票暴漲的主要原因。他一擲千金，僅一個人就買了4萬多塊錢的馬票。其後，孔令侃又跑到澳門大賭一番，輸了5萬元港幣，創了國民黨官員賭博輸錢的新紀錄。人們對此敢怒不敢言，惟有一次，孔令侃去舞場跳舞，兩名中國大學生在胸前掛起了“亡國奴”的牌子，並質問孔令侃是不是中國人，孔令回答說是，兩名大學生反問道：“那你為什麼不掛這牌子，難道你不是亡國奴嗎？”孔令侃臉色紅一陣白一陣，最後悻悻然離開舞場。
孔令侃到港後，需要與滬、渝通話發電報，可是他擅作主張，在九龍彌敦道以辦《財政評論》為由，在該刊的樓上私設了秘密電台，每天與滬、渝聯係。由於事無巨細均以電報聯係，所以電台顯得格外忙碌，孔令侃在港電台沒有得到英方許可，便經常移動，但是還是被日方發現。日本人發現了這個電台後，對英方施加壓力，促其查封取消。
1939年秋日的一天下午，港英方出動了大批警察，如臨大敵般地將電台所在的大樓圍得水泄不通，查抄了全部文件，密電碼和來往電文稿，帶走了一批工作人員，並在報紙上公布稱破獲了一個間諜情報電台，並明令罰款19萬元。
孔令侃這才慌了手腳，一麵委托律師辦理交保手續，一麵向經辦人員大肆行賄，又托人向港英當局斡旋。港英當局因本案涉及到中國政要，隻好把全部案卷交給中國外交代表俞鴻鈞，把被扣的人員驅逐出境。後來表示：孔令侃是不受歡迎的客人，勒令其限期離境，不許再踏入港地半步。孔令侃被港英當局驅逐出境後，飛往菲律賓暫住，“散散心”，與之同往的竟是盛開頤的妻子魏某。
早在上海時期，盛氏夫婦經常出入孔府，陪宋藹齡打牌，人稱他們是宋藩齡的幹兒子，幹兒媳，他們不僅是宋藹齡的“牌友”，也是她黑市上投機謀利的智囊。盛開頤縱容其妻勾結孔令侃營私分肥，經常邀請孔令侃到他家午餐、午睡。久而久之，孔令侃便自然而然同魏某勾搭成奸，姘居一起。孔令侃與魏某出人意料地在去菲律賓的船上宣布正式結婚，並先斬後奏，婚後才通告宋藹齡，宋藹齡認為魏某比孔令侃大10多歲，根本不配她的兒子，便電催孔令侃立即取消婚約。無奈孔令侃被魏某迷住了心竅，勾去了魂魄，吃了稱砣鐵了心，對母親的話置之不理。宋藹齡隻得痛罵魏某是“狐狸精”，此外便是鞭長莫及，無可奈何了。
孔令侃自香港被逐，船上行婚之後便已是劣跡昭著，被迫辭去中央信托局的職務，去了美國。名義上，他宣稱是奉父命到美國哈佛大學讀書，實際上他沒有讀過一天書，他把孔家一部分資金、產業集中起來，在紐約設立了一個很大的辦事處，雇傭美國律師為他經營投資，開辟孔氏在美國的商業戰場。為了得到一張哈佛大學的文憑，孔令侃特地把在中央信托局任職的吳文智調到美國，替“太子”讀書。