蔣介石再婚是一個深謀遠慮的政治行動。他希望做他們的妹夫，以便爭取孫中山夫人和宋子文。當時蔣介石也開始想到有必要得到西方的支持。以宋美齡做他的夫人，他便有了同西方人打交道的“嘴巴和耳朵”。另外，他很看重宋子文這個金融專家。不過，說蔣介石不愛宋美齡那是不公正的。蔣介石顯然認為自己是英雄。在中國曆史上，英雄難過關人關。出於政治考慮，蔣介石無所不為。對蔣介石來說，在這種情況下娶一位新夫人似乎是理所當然之舉。美國傳記作家斯特林·西格雷夫在《宋家王朝》中這樣揭示蔣宋聯姻內幕的：
不能低估孫中山的形象的重要性，大多數中國人把他看作近乎神聖。同這個小醫生直接接觸過的人寥寥無幾，現在的宣傳把什麼奇跡都同孫連在一起，到處都掛有他的遺像。因此，同孫中山哪怕有過半點聯係的政客和將領也會變得有些神奇。政客們以孫中山的形象來裝點自己，這也包括汪精衛。按照青幫的陰謀，蔣介石必須將自己裝扮成孫中山的世上代表，承受其超自然的委托。
如果說同宋家聯姻，以取得孫中山的神秘權威至關重要，那麼從西方取得他急需用來支持其政權和財政的物資援助也同樣重要。青幫不會支付他的全部費用，敲詐也是有限度的。盡管他正通過討伐和收買地方軍閥來迅速擴大他軍事控製的地盤，但他實際上沒有掌握中國的財富。隻要北京仍然是公認的首都，蔣介石就無法靠正常的稅收和其他中央政府收入來維持他的南京政權。他把大筆的金錢用於軍事討伐，雇傭流氓實行鎮壓，以及收買對手，靠他勒索到的數以百萬計的錢財根本不夠用，他需要確有保障的收入來源。盡管單靠外援不足以支撐他的政權，但外援畢竟是南京得以維持的幾個來源之一。
蔣介石獲得外援的最方便的方法就是通過宋家，特別是宋子文。外援既包括外國私人投資，又包括外國政府的官方援助。在外國銀行、公司、政府，以及在華盛頓特區有影響的特殊集團中，如美國的教會團體中，宋子文都有一定的聲望。
蔣介石的目標是成為中國的統治者，這就需要強大的軍事力量和雄厚的經濟實力。他深知宋美齡的哥哥宋子文是理財能手，而宋美齡的姐夫孔祥熙更是有名的大財閥，若與宋家攀上千絲萬縷的關係，對蔣的仕途將是有利的。
二、休妻罷妾迎美齡
在認識宋美齡之前，蔣介石已先後有過三次婚姻。為了掃除同宋美齡結婚的障礙，取得“合法”的求婚資格，蔣介石不惜采取各種手段，使得發妻毛福梅離婚不離家，側室姚冶誠離婚別居，哄騙陳潔如“出國考察”，從而一一解除了與三個妻妾的關係。
1．發妻毛福梅離婚不離家
在得到宋美齡的允許後，蔣介石著手處理他與前三個女人之間的事。1927年8月13日，他采取以退為進的手段，宣布下野，返回奉化老家，趁這個機會，他要徹底斬斷和毛福梅的婚姻關係。
毛福梅是蔣介石的結發之妻，生於1882年，卒於1939年。從19歲進蔣門到45歲被休，她與蔣介石的夫妻名份不過維持了26年。
毛福梅嫁給蔣介石，是由雙方家長作主包辦的舊式婚姻，毛氏又是纏足的舊式家庭婦女，年紀比他大，長得又不是秀外慧中。因此，結婚以後，夫妻二人感情極其一般，蔣介石對她很淡漠。所幸毛福梅心地寬厚，性情柔順，“大姐姐”般地悉心照顧心無定性的小丈夫，事夫維謹，同時盡心盡力地輔助蔣母操持家務，極具孝道，深得婆婆王采玉的疼愛。蔣毛兩人生有一子蔣經國。
1921年6月，蔣母王采玉溘然長逝，毛福梅成了豐鎬房名副其實的女主人。雖然外有總管，內有賬房，但她事無巨細，均插手過問，裏裏外外一把手，深得蔣家上下之敬重。然則，蔣母逝世，畢竟使毛氏失去了最強有力的依傍，使原本就不滿於這樁舊式婚姻的蔣介石，更加為所欲為。11月，蔣母的喪葬大典方畢，蔣介石就正式向毛福梅提出離異的要求。
原來，在姚冶誠之後，蔣介石在上海又覓了新歡陳潔如。蔣母在世時，他們已經同居，蔣介石怕惹麻煩，引起王采玉不快，故秘而不宣。蔣母既歿，便無所顧忌。他召來毛福梅與蔣經國、姚冶誠與蔣緯國，宣讀了他早已擬好的與妻妾脫離家庭關係的聲明。隨後，又寫信給毛福梅的二哥毛懋卿，提出與毛福梅離婚。
由於毛福梅堅決反對，鄉裏親朋故舊均不認可，加上蔣介石此時並未最後下定決心與毛氏脫離關係，隻是為了對新婚夫人陳潔如有個交待，所以，“離異”之說僅走了一下形式，並沒有采取實質性的行動。受阻後，由於陳潔如不再堅持，也就不了了之。但是，蔣介石與陳沽如的事實婚姻，迫使毛福梅不得不接受她與蔣介石離婚的事實，她隻能默默地在溪口豐鎬房老宅操持家務。
1927年，蔣介石登上了中國政治舞台的中心位置，決定向宋美齡求婚。但宋家有言在先，蔣介石以往的一切婚約必須解除，然後“蔣宋聯姻”才可付議。蔣介石再次麵臨著廢糟糠之妻的難題，令他頗感棘手。