名人婚戀往往是民間經久不衰的談資，更何況是宋美齡這樣一個20世紀最具爭議性的女性名人。民間關於劉宋戀情的傳說有很多，一般都認為劉紀文是宋子文哈佛大學的同學，同宋美齡在美國讀書時相識相戀，並訂了婚約。以至後來宋美齡移情別戀答應嫁給蔣介石時，還要求蔣給了劉紀文經濟補償，並保薦劉紀文當上了南京特別市市長。
盡管這類傳說繪聲繪色，並為很多人相信，但其真實性實在不多。台灣作家王豐經過詳細考證，在《美麗與哀愁》一書中就明確指出這一傳聞不可信。一則劉紀文是留日學生，1910年至1923年緊隨孫中山身邊革命未曾遠離，隻到1923年才赴英學習，後到歐美考察市政。而宋美齡在1917年就回到上海了，他們相識絕不可能在美國。二則，劉紀文當有名無權的南京特別市市長明顯有受上峰排擠壓製的嫌疑。1926年，劉紀文回國後任廣東省政府委員兼農工廳廳長，北伐時又擔任國民革命軍總司令行營軍需處處長及總司令部經理委員會主席、審計處處長、經理處處長。種種跡象表明，1927年，南京國民政府剛成立時的南京特別市市長不過是個空頭市長。如果真是宋美齡保薦的話，劉紀文的權力不至於如此萎縮。
那麼宋美齡同劉紀文之間的感情經曆究竟是怎樣的呢？現在還沒有可靠資料能讓後人洞悉全貌，隻能從一些點滴回憶中窺其一斑。
宋美齡同劉紀文認識當在1917年回國之後，兩人關係應該是一度親近，以至有人認為劉是宋的未婚夫。婚約之說無從考證，但兩人之間的戀人關係當是沒有疑問的。據說劉紀文“豐姿偉俊”，是國民黨內同汪精衛齊名的美男子，又受過良好的高等教育，並追隨孫中山革命多年。這些對氣質高雅又有遠大政治抱負的宋美齡來說都是有一定吸引力的，但劉紀文終究沒有長期俘獲宋美齡的芳心。到1922年兩人關係就已淡薄了，終至分手。
1923年至1926年，劉出國學習考察，而已向宋美齡表露愛慕之心的蔣介石在國內的聲名扶搖直上，宋劉之間當不存在更多的聯係。北伐戰爭時，劉紀文長期在總司令部任要職，總司令就是蔣介石。蔣劉二人都追隨孫中山革命多年，當是故交，北伐戰爭期間的交往一定增進了彼此的感情。當蔣介石在南京建立國民政府同武漢的政權分庭抗禮時，讓親信劉紀文擔任首都的特別市市長也是順理成章的事。
據曾擔任過宋美齡的機要秘書的張紫葛回憶，關於這一段引發不少傳聞的感情經曆，宋美齡是這樣說的：“我和劉紀文根本沒有結過婚，而且在認識委員長之前，就和他關係淡薄了，分手後更無私交來往。他和委員長，一個要投靠求官，一個要搜羅人才，這是他們的事，與我無任何關係。”
3．英雄追美女的“馬拉鬆”
宋美齡同蔣介石的初次相遇是在1922年，這位有顯赫家世、受過良好教育、氣質高雅的“新女性”令蔣介石一見傾心，隨即開始了一場長達5年時間的英雄追美女的愛情“馬拉鬆”。
同一帆風順的宋美齡不同，蔣介石的青少年時代充滿了挫折坎坷，顛沛流離甚至還染上了幾分放浪形骸的色彩。
蔣介石比宋美齡大10歲，1887年10月31日，出生在浙江省奉化縣溪口鎮。他8歲喪父，由母親王采玉一手撫養成人，少讀私塾，接受了儒家傳統文化的熏陶。16歲時，也就是清政府廢除科舉考試前兩年，他人學堂接受新式教育。1907年，由保定軍校保送，二次東渡日本，進東京振武學校學軍事。在日本期間，蔣介石極力追隨義兄陳其美，加入了同盟會，並通過義兄結識了孫中山等革命黨人。親自感受弱肉強食的國際政治現實，他的思想和態向進一步成熟，曾寫下一首充滿豪氣的詠誌絕句：“騰騰殺氣滿全球，力不如人萬事休！光我神州完我責，東來誌豈在封侯！”
辛亥革命時，蔣介石回國追隨陳其美參加了滬杭起義，此後參加了反對袁世凱的曆次鬥爭並數度流亡日本。1918年，蔣介石應孫中山電召南下參加護法鬥爭，在粵軍中任職，開始顯露出較為出色的軍事才幹，深受孫中山賞識。陳炯明也對蔣另眼相待，稱“粵軍可百敗而不可無兄之一人”。但由於蔣介石性格暴躁，為人固執，而且不是粵籍人士，他常受到粵軍將領猜忌、排擠，1918年至1922年間，多次憤而辭職。這10年間，他還混跡上海灘，結交青幫，出人燈紅瓦肆。
曆史學家黃仁宇對蔣介石這10年生活有個比較恰當的概括：“翱翔於遊俠浪人及革命誌士的生活之間，雖專家亦難斷定其一時行止。”
1922年6月，陳炯明與孫中山絕裂，在廣州發動兵變，孫中山避難永豐艦。蔣介石聞訊，隻身從上海趕來護駕，指揮海軍將士英勇抗擊，終於保護孫中山脫離險境，一同返回上海。蔣介石從此開始獲得孫中山的信任。