宋美齡同彼得·李的感情並沒有因婚約更進一步，相反，他們很快就分手了。宋美齡是個喜歡獨立思考又極度自信的人，隨著時日推移，她從二姐婚事風波中得到的啟發絕不僅僅是對傳統禮教習俗的恐懼。二姐甘願冒與家庭絕裂的風險嫁給一個比她大近30歲的人，這不會不引起宋美齡去深入思考擇偶標準的問題，對於確保婚姻自主權利的途徑，她也必定有進一步思考。當宋美齡對擇偶標準和婚姻自主有了更深刻的認識，婚約就不再是對付來自傳統習俗的威脅的有效武器，反而成為婚姻自主的束縛。
宋美齡依然被來自中國的青年留學生的青睞所包同，她也樂意在空閑的時間同那些高才生交流，希望從中發現理想的白馬王子。
2．尋找“鐵腕”級丈夫
1917年，宋美齡回到了闊別十年的祖國。風姿綽約，舉止優雅，魅力四射的宋美齡擁有無數的追求者，在婚姻問題上，她是慎重的。她曾對二姐宋慶齡說“非英雄不嫁”，在婚姻問題上的猶豫不定，致使她的婚姻一拖再拖，用她自己的話說“我是一朵遲開的花”。按當時中國人的觀念，宋美齡已是老處女了。
男大當婚，女大當嫁，宋美齡不急，可急壞了父親宋耀如。在他眼裏，兒女成不了家，縱使有萬貫家產，也是老子的無能。宋耀如疼愛三個女兒，希望她們都有一個好的歸宿。大女兒宋藹齡的婚事，是他一手精心操辦的，雖說經過幾番周折，但最終他總算慧眼識真玉，為女兒找了個山西富家子弟孔祥熙。孔祥熙生財有道，且貪婪無比，一生斂積的財富可以敵國。每當看到宋藹齡一家和和美美，其樂融融的景象時，宋耀如打心眼裏高興，並為自己的心計成功而感到自豪。然而，恰恰是這個問題在二女兒慶齡身上翻了船，也成了他終生的一塊心病。
宋慶齡不像宋藹齡，她對愛情有自己的理解。宋慶齡反對父母包辦婚姻，她要自己駕馭情感的方舟，當遇到孫中山，給孫中山當秘書時，她找到了自己的航向。她理解孫中山就像理解自己一樣，她對於孫中山所領導的中國革命寄托著無限希望，也願意把自己的一生貢獻給中國的民主革命事業。
雖說他們年齡相差懸殊，一個年近50，一個20剛出頭，但是，他們看上去是那麼和諧，因為他們的結合，是事業的結合，是理想的結合，是共同信仰的結合。
然而，這種結合在宋耀如眼裏卻是大逆不道的，他不允許自己的女兒嫁給自己的同輩人，而且還是自己一直十分敬仰的摯友，他想方設法阻止這樁婚姻，他把宋慶齡鎖在房間裏，自己在外忙著物色女婿。
宋耀如沒有想到，鎖住了門卻鎖不住女兒的心。宋慶齡在女傭的幫助下從窗戶爬出去偷偷溜走了，當天晚上，就坐船去了日本神戶找孫中山去了，並且在抵達日本的第二天，即1915年10月25日與孫中山匆匆完婚，並立下《婚姻誓約書》。婚後，她在給仍在美國學習的宋美齡的一封信中寫道：“我一生最大的快樂，是在和孫先生一起為中國革命而奮鬥中獲得的。我情願為他做一切需要我去做的事情，付出一切代價和犧牲！”
宋耀如得知宋慶齡結婚的消息後，惱羞成怒，當即買了一張太平洋郵船公司的船票，追到日本。但是，等他見到宋慶齡時，木已成舟，出現在他麵前的是佩戴鮮花彩帶的新郎和新娘。麵對怒氣衝衝的宋耀如，孫中山無言以對，宋慶齡的解釋隻是火上澆油。最後宋耀如宣布同慶齡斷絕父女關係，憤憤而歸。
每每想起宋慶齡的這門婚事，宋耀如總有無限感傷，如今小女兒宋美齡又到了談婚論嫁的年齡了，前車之轍，後車之鑒。宋耀如決定一定要盡早動手，避免悲劇再度發生，所以他一直忙於給女兒物色對象。按照宋美齡的條件，小夥子還真難找，一方麵家庭背景要好，另一方麵自身素質也要高。
父親對她婚姻的這種關心讓宋美齡一段時間很是不安，不過，她也從二姐的經曆中吸取了教訓，並不與父親頂撞，而是采取“拖”的辦法來應付。對父親物色的小夥子，她也答應見麵和交往，但事實上隻是走走形式而已，利用各種機會，宋美齡以自己的標準，也在尋覓英雄佳婿。
不久，宋耀如便去世了，他的死給全家帶來的是悲痛，但在宋美齡的婚姻這個問題上，卻給她帶來了很大的自由度。
按照當時中國的風俗習慣，宋美齡早已是一個待字閨中的大姑娘了。上海上流社會有不少翩翩少年在瘋狂地追求她，宋美齡卻遲遲不作決定，以不準備結婚為借口，擋住了好事的說媒人和大膽的求婚者。她在尋覓，她在等待，她期望能出現一個叱吒風雲的人物，能出現個“鐵腕級”英雄。她不想成為上流社會的一個闊太太，平平庸庸地度過一生，她要施展自己的才幹，她要實現自己的抱負，這在當時的社會條件下，隻能借助於丈夫的力量。功夫不負有心人，這位“鐵腕級”人物終於出現了，他就是蔣介石。
事實上，在同蔣介石談婚論嫁之前，宋美齡的情感世界也關非沒有興起波瀾。至少，劉紀文就曾激起過一些浪花。