威斯裏安女子學院是典型的南方小學校，以促進教師與學生之間的感情為主，注重身教。學校怕宋美齡學業荒疏，派青年教師馬吉·伯克斯和露兩·萊斯特對美齡進行個別輔導，而伯克斯小姐的母親、英語教授伯克斯夫人照管美齡的個人生活，為她做衣服、買鞋。個別輔導對宋美齡並未構成約束，她有時仍像脫韁的野馬一樣，為所欲為。有一次，正在上法語課，宋美齡突然想出外活動，於是堅持要求老師把課停下來，到校園裏去跑一會兒。盡管這樣，經過老師的個別輔導，宋美齡在學業上仍然取得了很大的進步。
宋氏三姊妹的穿著，也很特別，雖說穿的衣服都是美國樣式的，但她們的衣服卻是用從上海寄來的中國料子縫製的。她們念念不忘自己所喜好的中國風俗，在隻有宋慶齡和宋美齡兩個人在一起的時候，她們往往換上中式的旗袍，要是突然有同學撞進美齡的屋子，她會忙不迭地鑽進大壁櫥，換上普通的西式服裝後才出來。
與其他孩子相比，宋美齡成熟過早。她異常活躍，衣服經常一天三換，而且常常製造惡作劇，但是她的那副伶牙俐齒往往能使她擺脫困境。
在那時，美國人視抹胭脂塗口紅為傷風敗俗的事，而宋美齡就喜歡那樣打扮。有一次美齡用了中國搽臉粉搽了臉，還塗了口紅，被人發現了。
“哎呀，美齡”，一位年紀較大的學生驚訝地喊道：“我想你臉上化妝了吧！又抹胭脂，又塗口紅。”
“是的，”宋美齡不以為然地瞟了那人一眼，泰然自若地回了一句：“搽的是中國粉！”那人無趣地走開了。
宋美齡來了沒多久，又來了一個與她年紀相仿的小女孩，這樣，三個小家夥就編成了一個非正式的班級。宋美齡有著天生的非凡的領導才能，那兩個小女孩都是她的追隨者。由於她們年紀小，大女孩們組織的聯誼會等活動都不讓她們參加。於是，她們想了個好主意，成立了自己的組織，稱之為“三個小家夥”。這個組織自有章程，自行召集會議，甚至請一些教師也參加進來，擴大其組織的影響。她們還製定了自己的口令、秘密暗號和規則，例如，規定在會議室開會時不準嚼口香糖，等等。
“三個小家夥”還創辦了一份報紙，宋美齡是責無旁貸的文字編輯，另兩個分別擔任美術編輯和記者的工作。這份報紙每天發行5份，內容各不相同，例如，其中一份的社會專欄評論說：“校園裏所有的姑娘都沒有帕蒂·布朗長得美。”另一份則寫道：“多蘿西·迪爾是全校最聰明的姑娘。”每份報紙賣5美分，每天也是小有收入。但是，每當拿到錢後，“三個小家夥”便經常為如何花這筆錢而爭得麵紅耳赤，一個要把錢統統買冰激淩，一個要拿出一部分買花生米或糖果，爭得不亦樂乎。
報紙還真辦出了名堂。一天，她們接到東部一所大學的學生來信，信中說他們聽到三個小姑娘辦了一份獨特的報紙，想得到一份，以便把它作為美國最年輕的人編輯的一份報紙的一項記錄。受到如此之尊重，三個小家夥高興極了。
“我們趕緊給他們寄一份吧！”其中一個小女孩迫不及待地說。
“不，”小美齡見解頗為深刻，他們沒有付訂報的5分硬幣來，如果這樣便宜地送給他們，我們的報紙不是太沒價值了嗎？”
“對！我們必須讓他們寄錢來！”美齡的建議立即得到附和。
於是，由文學編輯宋美齡執筆，她們寫了一封信寄去，指出對方的這一嚴重疏漏，並要求對方補上5美分報紙費，但寄信花了她們2美分。
不久，東部的索報者寄來了5分硬幣，小家夥們這才把她們的報紙寄了去，這次又花了2美分郵費。
稍大些後，宋美齡開始專修英國文學。由於受到老師的特別輔導，她比在普通班級裏取得了更大進步，十幾歲便讀完了狄更斯的全部著作，學業有了較大的進步。到1912年，年滿15歲的宋美齡終於正式成為大學一年級新生。一年後，由於二姐慶齡畢業回國，孤寂的美齡便離開了威斯裏安女子學院，轉學去了東北部的韋爾斯利女子大學。
雖然未在威斯裏安女子學院畢業，宋美齡依然視之為母校和故鄉，在這裏她度過了快樂溫馨的4年童年時光。多年以後，宋美齡對於威斯裏安女子學院充滿無限懷念。1965年，二度重返母校時，年近古稀的宋美齡對在威斯裏安女子學院接受的教育給予了高度的評價：“在這裏，我度過了我學生時代連續4年的快樂時光，我接受到的熏陶，是寧靜的高尚氣質，是體諒他人，是正直為人，是知識上的鑽研，是交換那些發展豐富人生所必要的觀念與理想等等。”