1987年，張國榮轉投新藝寶唱片。大碟Summer of Romance 87成為當年IFPI（國際唱片業協會）香港唱片銷量冠軍。同年，憑電影《英雄本色II》再次提名香港金像獎影帝，而他在《倩女幽魂》中扮演的寧采臣，也成為難以超越的世紀經典書生形象。
1988年，張國榮成為第一位亞洲區百事巨星代言人，並在紅館連開23場巨星演唱會，被歌迷奉為經典。歌曲《無心睡眠》橫掃87年度各大頒獎禮，再次獲得“十大勁歌金曲金獎”。他在電影《胭脂扣》中扮演的風華絕代的十二少成為又一經典電影人物，也因此第三次被提名金像獎影帝。
1989年，事業如日中天的他突然宣布告別歌壇，並在紅館連開33場“告別樂壇演唱會”，這場演唱會也被喻為香港最為經典的演唱會之一。同年，他推出了《側麵》、Salute、Final Encounter三張大碟，還作為唯一的香港歌手代表，參加了於英國舉行的亞洲流行音樂節。
1990年，張國榮正式退出歌壇，主演了《阿飛正傳》，這部電影被稱為香港影壇最出色的作品之一，憑借在本片中精彩傳神的表演，他成功摘得第十屆香港電影金像獎影帝桂冠。
1993年，他主演了《霸王別姬》，這部電影被稱為中國電影史上最經典的作品之一，同時為他帶來了崇高的國際聲譽。
1994年，他主演了《東邪西毒》，這部電影被稱為華語武俠電影的另類高峰。
1995年，張國榮在萬眾期待下重新開始了他的音樂事業。複出後首張專輯《寵愛》被業界稱為“救市之作”，全球年度銷量突破200萬張，位居IFPI（國際唱片業協會）公布的全年唱片銷量榜榜首。此後陸續推出多張唱片，皆取得銷量佳績，獲得業界好評。
1996年12月，他舉行了60場“跨越97”世界巡回演唱會。在1997年1月4日香港的最後一場演唱會中，哥哥將《月亮代表我的心》送給他生命中摯愛的母親和唐先生，以及現場所有的歌迷。這份在華人社會中一向被排斥的感情，因其坦率、誠摯和持久而贏得了公眾的廣泛尊重。
1999年，他獲得了香港樂壇最高榮譽“金針獎”以及“十大勁歌金曲頒獎禮”的榮譽大獎。
2000年7月31日至2001年4月16日，舉辦熱·情演唱會，世界巡回演唱43場。這場堪稱完美的演唱會也受到國外媒體的高度評價。同年，他在香港電台舉辦的“千禧十大演藝紅人”評選中名列榜首；由他執導的公益電影《煙飛煙滅》上映後得到了廣泛好評，他的導演才華由此初露鋒芒。從2000年到2001年，張國榮獲得了華語樂壇的多項榮譽大獎，包括“亞洲最傑出藝人獎”、“千禧全國成就大獎”、“金曲銀禧榮譽大獎”等。
2003年4月1日晚上18點41分，張國榮在香港東方文華酒店因病情失控，從24樓墜下，於19時06分在瑪麗醫院搶救無效去世，終年46歲。