1856年始學《千字文》。
1864年張父自辟家塾，延請西亭宋效祁先生授讀其三子。
1866年因效祁先生病故，奉父命負笈往西亭，從效祁先生子宋琳先生讀書，膳宿其家。
1867年從舉人宋琛先生問業。
1868年由於祖上是三代沒有功名的冷籍，科舉規定“冷籍不得入試”，為了走上科舉正道，經宋琛安排與如皋東鄉牟利鎮的張駧相識，張謇冒用張駧侄孫張育才的名義報名注籍，經縣、州、院三試勝出，得隸名如皋縣學為生員。
1869年考中秀才後“冒籍案”發，自此連年纏訟，使張謇吃足了苦頭，家道也轉入困頓。通州知州孫雲錦親自調停，後江蘇學政彭九餘行文禮部方休。
1871年求學於舉人趙菊泉先生門下，與周家祿同窗就讀於師山學院。
1873年禮部發文同意讓張謇重填履曆，銷如皋控案而歸通州原籍。
1874年孫雲錦調往江寧發審局任職，邀請張謇為幕同往江寧，時淮軍“慶字營”統領吳長慶正率軍駐紮在浦口，吳長慶與孫雲錦是世交，由此結識了吳長慶。
1876年應吳長慶邀請，前往浦口入其慶軍幕任文書。
1881年四月，袁世凱投奔吳長慶，吳長慶命袁在營讀書，囑張謇為其正製藝，令袁對張執弟子之禮。袁世凱在慶軍中初時，不為吳所重，鬱鬱不得誌，後張謇與朱銘盤商議，向吳長慶推薦袁世凱，袁才得以出頭。此後張袁構成吳長慶的文武兩大幕僚，參與了慶軍機要、重要決策和軍事行動。
1882年直隸總督兼北洋大臣張樹聲命吳長慶督師支援朝鮮平定叛亂，張謇隨慶軍從海上奔赴漢城。在朝期間，張謇為吳長慶起草《條陳朝鮮事宜疏》，並撰寫《壬午事略》、《善後六策》等政論文章，主張反抗侵略，對外持強硬政策，由此受到南派“清流”首領潘祖蔭、翁同和等的賞識，寶廷、鄧承修等人還專折上奏，連慈禧太後都引起了關注。
1884年吳長慶率正營奉調回國，朝鮮欲以“賓師”的待遇勸張謇留下，北洋大臣李鴻章、張樹聲和吳長慶三人聯合上書推薦他在朝中任事，但他自覺功名未就堅辭不受，決計靠自己的努力博取前途。同年閏五月吳長慶病故，而張謇就此離開慶軍，婉拒兩廣總督張之洞、直隸總督李鴻章禮聘入幕，回歸故裏，繼續攻讀應試，故有“南不拜張北不投李”之說。
1886年至十八年（1892年）應禮部屢試不中。
1894年慈禧太後六十壽辰設恩科會試，得中一甲一名狀元，循例授六品翰林院修撰。翁同和向光緒帝引見時，特地介紹說：“張謇，江蘇名士，且孝子也。”。
甲午戰爭失敗後，張謇以翰林院修撰有彈劾大學士李鴻章疏，震駭一時。由於曆史淵源和政見相近，張謇很快就成為後“清流”的佼佼者，是“翁門”弟子中的決策人物。然而正在主戰、主和兩派鬥爭激烈之際，張謇因父喪循例回籍守製。
1895年初，署理兩江總督張之洞奏派張謇舉辦通海團練，以防禦日本海軍隨時可能對長江下遊的侵犯，由於清政府在中日戰爭中落敗並簽訂了《馬關條約》，通海團練半途而廢。同年底，加入康有為組織的上海強學會。12月，應張之洞之聘，出任江寧文正書院院長，兼安慶經古書院院長。
1896年初，張之洞奏派張謇、陸潤庠、丁立瀛分別在通州、蘇州、鎮江設立商務局，張謇在南通創辦了大生紗廠，取《易經》“天地之大德曰生”字意，而陸潤庠則在蘇州辦了蘇綸紗廠，丁立瀛在鎮江卻無所作為。11月，張謇通過曾任兩江總督兼南洋大臣的劉坤一，將1893年張之洞搞“洋務”時用官款向英國買來辦湖北織造局擱置在上海的一批已經鏽蝕的官機40800錠，作價50萬兩入股，作為官股，恰在此時，以官督商辦及官商合辦形式壟斷洋務企業的盛宣懷也正要買機器，便把這批機器與張謇對分，各得20400錠，作價25萬兩官股，另集25萬兩商股。官股不計盈虧，隻按年取官利，原為商辦的大生紗廠因而變成“紳領商辦”性質。
1898年大生紗廠正式在通州城西的唐家閘陶朱壩破土動工。
1899年大生紗廠建成投產。經過數年的經營和摯友、通州大布商沈敬夫（字燮均）的鼎力相助，大生紗廠逐漸壯大，到1904年，該廠增加資本63萬兩，紗錠2萬餘枚。1907年又在崇明外紗（今啟東）久隆鎮創辦大生二廠，資本100萬兩，紗錠2.6萬枚。到1911年為止，大生一、二兩廠已經共獲淨利約370餘萬兩。