臉色蒼白，左手殘廢的塞萬提斯在軍隊中既已失去了晉升希望，於是在1583年離開了軍隊，回到了馬德裏。剛開始，他還到處尋找工作，然而都遭拒絕。時間久了，他才相信自己實在是找不到工作了。勇士到處碰壁，遭白眼，連一個賴以糊口的工作也找不到，這實在是令他十分懊惱的事情，也讓他傷心透頂。
在走投無路的情況下，塞萬提斯隻好拿起筆來，靠賣文來生存，這是古今中外落泊者的共同出路。1582年起，塞萬提斯寫了第一部田園小說《伽萊苔亞》。該書出版於1585年。然稿費收入微薄，生活仍然很困難，隻能勉強維生。稿酬雖不高，但卻給他帶來一定文名。按照當時的風氣，一般的作家都另外有固定職業，同時還要有個喜歡附庸風雅的顯貴來作為“庇護人”，給作家提供些生活資助。而塞萬提斯則是一無所有，所以日子還是沒法子過下去。幸好他認識了馬德裏幾位劇院經理和演員，並答應給他們上演新劇寫些腳本，於是塞萬提斯拚命寫作，賣了幾個劇本，才度過了饑饉。在早期的幾個較為粗製的戲劇腳本中，已經閃射出了他超前的文氣和藝術家的光芒。可惜的是這些劇本演過之後，也沒有出版發表，這是一個較大損失。塞萬提斯借此磨亮了他的筆，這是真正的收益。
這期間，塞萬提斯喜結良緣。在33歲時，娶到一位芳齡19歲的小地主家千金。這是個喜歡讀騎士小說的女孩子，裝了一腦袋浪漫幻想。從塞萬提斯一位姐姐處耳聞其充滿傳奇色彩的經曆，這就決定了要嫁給這位勇士。33歲的殘廢軍人，飽經風霜的蒼白麵孔，吸引姑娘不顧母親和叔父的激烈反對，毅然嫁給了心目中的古代騎士。米蓋爾·德·塞萬提斯和卡塔利娜小姐，在埃斯基維利亞鎮小教堂裏，舉行了不太隆重的婚禮。
婚禮不僅讓塞萬提斯結束了孤獨的生活，而且還收到了一份嫁妝，那是一個包括幾塊橄欖園和葡萄園的田產，還有幾隻鵝七八隻雞，四箱蜜蜂，一大堆幹草和一副鍋灶。塞萬提斯賴此便可以安心去寫作，賣文來生活下去了。
然而不久，妻子全部心思放在了雞鴨牛羊和葡萄收成上去了，這樣就忽略了這位天才的作家。爭執就難免發生，塞萬提斯忽然覺得索然無味，並且也自覺到了靠妻子生活的不光彩，不顧卡塔利娜的阻攔，他決定回到馬德裏去一心從事他的文學創作去了。新婚不久，二人就分居了。為了繼續為戲院寫劇本，塞萬提斯和兩個姐姐住在一起，依靠微薄的稿酬艱難地度日。這樣的日子維持了將近20年。在最艱難的日子裏，他也沒有想依賴妻子的財產過日子，體現了一個西班牙男人的骨氣，這也成為日後落泊文人的楷模。一個有自覺意識的作家，隻有首先自我尊重，認識自己的價值，認準了方向，瞅準了目標，堅持下去，才會有所作為。否則，為了一口飯食就輕易屈節妥協，向世俗低頭的人，還配稱為男人嗎·更不用說是西班牙式的鬥牛士了。
1605年，卡塔利娜才主動回到塞萬提斯身邊。之後，據說二人相處較為和睦，在塞萬提斯去世之後，還出版了最後一部小說《貝雪萊斯和西吉蒙達曆險記》。這也算對塞萬提斯的一種回報。
關於塞萬提斯早期從事的戲劇創作，史料稱總計寫過二三十個劇本。由於沒有及時收集出版，大都散失無存。隻有兩三個小戲留下來，《奴曼西亞》、《阿爾及爾風習》等，還可以了解一些他早期的戲劇風格。
當年西班牙的戲劇背景已不太詳盡。人們隻知道塞萬提斯曾在家鄉集市上觀看過早期西班牙著名戲劇家洛貝·德·茹威達演出的戲，給他留下了較深的印象。從前戲劇總是在宗教節日演出。或者也隻是在宮廷裏為少數幾位貴族老爺演出，多數是些宗教劇、神跡劇之類。是茹威達率先把戲劇引入民間，成為集市上為百姓觀賞的風俗喜劇，為百姓喜聞樂見，一時間，西班牙的戲劇蓬勃發展起來。