據後來史料記載，塞萬提斯五年中一共有過三次較為周密的逃跑計劃，但最終都失敗了。第一次，組織了11名西班牙俘虜，包括羅德裏戈在內，他們準備從陸路翻過幾十裏山嶺，到西班牙的非洲屬地奧蘭去。這條道路十分艱險，野獸出沒，漫無人跡的荒漠，途中還要避開土耳其馬隊的巡查，還要和野蠻的遊牧民族作戰，殺出一條血路，才可以成功。這些險阻根本嚇不倒那些渴望光明和自由的勇士們。他們找到了一名摩爾族腳夫作為向導，帶上了秘密準備好的食物，偷偷離開城市出發了。很快進入了山區，自由似乎在望了。然而不久，在一條山路上，複雜的地形使他們迷了路。塞萬提斯讓大家原地不動，隻身回去尋找正路，然而他剛一離開，這幫俘虜就開始走散了。塞萬提斯一直等到太陽下山，也不見向導回來，他們由於沒人認識路途，隻好原路返回。在奴隸主麵前，塞萬提斯一人承擔了全部責任，由於這是第一次逃跑，也由於損失不大，奴隸主隻把他關了一段禁閉，沒有受到更重的刑罰，他的大無畏的英雄氣概為同伴和奴隸主們折服。同時也加強了對他的看管。
1577年春天，有兩個教士受到塞萬提斯父母的囑托，帶了300克朗來到阿爾及爾，要贖回塞萬提斯。不料可惡的瑪米認為他的要價遠不止300克朗，兄弟倆商量後，決定先讓羅德裏戈回去照料父母。這年秋天，羅德裏戈獲釋不久，塞萬提斯的瑪米主人也吃夠了他的苦頭，趕緊把他以500克朗轉賣給了阿爾及爾總督哈桑·把帥。塞萬提斯便又成了總督哈桑的奴隸，為了渲泄心頭的悲憤，他偷偷給西班牙首相寫了一封信，希望攻取阿爾及爾，解救受難同胞，但未被國王采納。1578年，又偷偷寫信請求奧倫市長迎救他出獄，不慎信件竟落入總督哈桑手中，哈桑當即決定判打他2000大棍，但不知為何，後來沒有執行。否則，有半數就足以送命。父母到處奔走，設法營救他，請求西班牙國王幫助，還請求珊沙公爵說好話，但都無濟於事。
塞萬提斯認識了總督的一個私人奴隸，名叫胡安的年輕俘虜，負責替總督看管一個海濱花園。胡安作為園丁，正好利用了花園的荒僻隱蔽，替塞萬提斯藏了好幾十名逃奴，他們計劃買條小船，回到西班牙。在一個山洞裏，這幫人一共生活了四個月。食物都由塞萬提斯設法尋覓，再由一名皈依了基督教的年輕海盜艾爾·多拉送到花園交給胡安。土耳其奴隸主雖嚴加監視，但奴隸仍然減少了許多，氣極了。
1577年9月20日夜間，小船剛放入水中，突然海麵上來了西班牙海船，夜裏捕魚的幾個摩爾人立刻驚呼起來，發出了警報，俘虜們垂頭喪氣，又躲回了山洞中去了。
充當聯絡工作的艾爾·多拉嚇壞了，為了推卸責任，第二天一早就向總督告密了。哈桑總督火冒三丈，把逃奴一網打盡。並且決定以嚴懲來教訓一下，以挽回麵子。這是一名素以殘暴著稱的家夥，他手下的奴隸缺耳朵少鼻子的很多，有時會把一名奴隸的耳朵縫在另一奴隸的前額上顯示他的威風。所以大家深感大難臨頭了。哈桑也在盤算著種種辦法，來對付每個參與逃跑的奴隸。
俘虜們被帶到總督座前候審，這時，一個神情堅定，麵容消瘦的俘虜自動向前走了一步，平靜地對總督說：我叫米蓋爾·德·塞萬提斯。總督被他的大無畏氣概嚇壞了。竟不敢對他施暴。轉而把怒火施向了園丁胡安。胡安真可憐，被下令倒掛在一棵大樹上，直到鮮血堵塞呼吸窒息後才得以解脫，哈桑為了嚇唬別人，下令把胡安屍體吊一個禮拜！
哈桑事後對一個朋友說：“隻要把這個殘廢西班牙俘虜看牢，整個阿爾及爾的安全就有了保障。”被囚禁的日子裏，塞萬提斯一刻也沒有放棄鬥爭，他提筆給西班牙國王的秘書，他過去的一個老同學瑪特奧·巴斯克斯寫了一封十四行詩體書信，信中追憶自己經曆和戰功，請同學勸國王派兵征伐阿爾及爾。隻要大軍一到，全體俘虜都會響應，裏應外合，搗毀這個海盜巢穴就有希望了。然而他根本不了解當時的西班牙政治的日益腐朽，貴族們忙於享樂，官僚們醉心於勾心鬥角，爭權奪利，對人民的疾苦漠不關心，腓力普二世忙於奪取葡萄牙及其屬地，無暇顧及2、5萬名俘虜命運。因此，這封信也石沉大海了。