裏根為了改變人質問題上的被動處境，決定同伊朗溫和派直接會談，派已經退休的麥克法蘭秘密出使德黑蘭。1986年5月25日，麥克法蘭和4名隨從人員，持愛爾蘭護照，喬裝成機組人員，乘飛機抵達德黑蘭機場。之後他們與伊朗外交部、議會和軍隊的官員進行了會談，但沒有和伊朗的高級領導層見麵，因此並沒有達成實質性的協議。麥克法蘭隻好垂頭喪氣地空手而歸。
美國在美伊武器交易中所得到的巨額款項，有數千萬美元之多，但這筆錢並沒有上繳國庫，而是挪作他用，其中相當一部分被用來援助尼加拉瓜反政府武裝分子，以實現裏根總統的“低烈度戰爭”的戰略。這件事是由美國國家安全助理波因德克斯特和他的副手奧列弗·諾斯中校出麵策劃的。諾斯尤其在這件事中起了重要的作用。
1978年左翼的桑地諾民族解放陣線發動革命，推翻了尼加拉瓜親美的索摩查家族的獨裁統治，取而代之掌握了政權，使得美國在該地區的利益受到沉重打擊。當反桑地諾政權的人在首都馬那瓜外的山上集結武裝時，裏根政府迅速做出反應，表示要向他們提供財政和道義上的支援，但國會中的多數議員對這支由烏合之眾組成的部隊推翻桑地諾政權的可能性表示懷疑，因此反對向其提供每年價值上千萬美元的援助。但諾斯卻持有不同觀點，他認為，尼加拉瓜反政府武裝的行動，“將成為民主製國家反擊拉丁美洲日益上升的共產主義威脅的最後一道防線。”
在援助尼加拉瓜反政府武裝的問題上，諾斯與中央情報局局長凱西取得了共識。凱西雄心勃勃地要恢複中央情報局從事秘密活動的能力，以對付美國在世界各地的敵人。他和諾斯打算繞開國會，將美伊軍火交易中所得到的款項秘密轉給尼加拉瓜反政府組織。具體做法是先在瑞士銀行開個戶頭，把伊朗支付的軍火款存在裏麵，當尼加拉瓜反政府武裝需要錢時，即可派人到瑞士銀行直接提取。此外，諾思等人還說服一些親美國家為它提供捐款。同時在國內通過“全國保衛自由基金會”，建立了一個私人集資網，籌集了數億美元的款項。這就是“伊朗門”事件的大致過程。
自從美伊秘密交易被曝光之後，裏根總統的態度是不斷變化的。
最初，他手下的官員矢口否認美國向伊朗出售武器一事，他在11月13日晚向全國發表的電視講話中也信誓旦旦地說：“我們過去沒有，重複一遍，過去沒有用武器或其他任何東西交換人質，今後我們也不會這麼做。”但新聞界窮追不舍，揭露的事實越來越多，裏根知道已無法遮掩，隻好承認美伊武器交易的事實，但仍堅持說自己沒有什麼錯誤。在11月19日的記者招待會上，裏根承認政府內部對向伊朗運送武器存在很深的分歧，舒爾茨和溫伯格曾表示反對。“我權衡了他們的主張，”裏根說，“我考慮到失敗的風險和成功的收益，我決心繼續做下去。我，隻有我一個人對於這一決策和所采取的行動負責。” 裏根聲稱，他的政府從未與綁架者建立任何聯係，並一直注意不使美國賣給伊朗的武器落入扣押美國人質的那些人手中。
就在裏根還不承認有錯誤的第二天（11月20日），麥克法蘭在馬裏蘭州發表聲明，承認裏根政府秘密向伊朗出售武器的做法是“犯了一個錯誤”。這不能不讓總統感到難堪。很多美國人認為，裏根在秘密交易上沒有說實話。《新聞周刊》就此發表評論指出：“裏根總統成功的關鍵是他擁有坦率、一致性和能說服人的好名聲。可是這三種美德被他自從同伊朗人做交易以來所從事的賭注很大的賭博嚴重地敗壞了。”
在公眾的要求下，司法部開始參與此事的調查。11月25日，司法部長埃德溫·米斯宣布，經過有關的調查，發現美國向伊朗出售武器得到的款項中，有相當一部分被國家安全委員會的工作人員轉移到一家瑞士銀行的戶頭上，交給尼加拉瓜反政府武裝自由支配了。米斯說，在11月24日晚向總統彙報以前，裏根對上述情況一無所知。政府中的知情者是國家安全委員會工作人員諾斯中校，他的頂頭上司國家安全事務助理波因德克斯特也知道此事，但沒有加以製止。