1884年2月14日這一天對於羅斯福來說是禍不單行———他所摯愛的妻子艾麗斯和母親困患完全不同的病卻在同一天去世了。他妻子死於腎炎和分娩並發症，他母親死於傷寒。悲痛是巨大的，羅斯福在日記中寫道：“我心愛的人去世以後，我的生活永遠失卻了光明。”
不久，為了擺脫家庭不幸的陰影，羅斯福西行去達科他州的“貧瘠之地”，買下了一個牧場，開始了一種新的生活經曆，他率領一幫“剽悍騎手”們，在西部大草原上自由地馳騁，同那兒的人們打成了一片。他既像個花花公子，戴著眼鏡騎在馬背上被人戲稱為“四眼兒”，又有一種來自大都市的貴族的派頭，見到那些牧場旗手們就要提高噪門大聲喊叫：“快點趕到前邊去！”他不抽煙，也難得喝酒，卻行為粗獷，常用的罵人話是一句“天殺的”。在西部3年的生活中，他博得了那些無所畏懼的牛仔們的忠誠。他當過縣助理行政司法官，抓獲過幾個小偷，還參加了一次決鬥。另外，他還抽時間為雜誌撰寫了許多文章。不料，1886年冬的嚴寒和多次暴風雪使他的牛群損失過半，羅斯福無法經營自己的牧場了，他不得不回到東部。
1886年11月競選紐約市市長失敗一個月後，羅斯福再次結婚。
新娘是25歲的伊迪絲·卡羅，是他童年時的青梅竹馬夥伴。婚禮於12月2日在倫敦的聖喬治教堂舉行。在歐洲作了15周的蜜月旅行後，新婚夫婦回到紐約定居。
1888年，羅斯福到中西部為本傑明·哈裏森競選總統進行遊說。翌年，哈裏森把他安排在文官委員會任職。他積極敦促嚴格實行文官法，使職業黨務專員深感煩惱。在他6年任期內，屬於文官分類法的職位數量增加了一倍多。1895年羅斯福辭去文官委員會的委員職務，擔任紐約市警察局長，他稱警察局“風紀敗壞”、“受賄和勒索成風”，著手根除腐敗行為。羅斯福經常在深夜裏身披黑色鬥蓬在各街道巡視，以監督那些不盡職責的警察。一時間，他的夜間巡視成了當地新聞報道的好素材。有文章吹捧說，這位精力過人的警察局長競選總統都夠格。
麥金萊於1897年3月第一次就任總統後，羅斯福被任命為助理海軍部長。由於他能言善辯，海軍部長約翰·朗又長期因病休假，羅斯福實際上成為該部的代言人。他和參議員洛奇、海軍上校馬漢結為密友，極力鼓吹美國的海外擴張主張。他向國會呼籲建立一支強大的海軍，並暗示美國應該介入古巴革命，反對西班牙。在“緬因號”被炸沉後，盡管沒有證據說明它一定是西班牙人所為，羅斯福卻認定它是西班牙的一個“卑鄙的、背信棄義”的陰謀，並私下抱怨說，麥金萊不肯馬上宣戰是因為他“軟得就像一塊巧克力蛋糕。”
1898年4月美西戰爭爆發後，羅斯福從海軍部退職，參加了第一義勇騎兵團。這班人馬主要是由西部的牛仔和東部的馬球運動員組成，他們於6月底到達古巴後，在上校團長羅斯福的率領下立即投入戰鬥。他們冒著敵人的槍林彈雨，奮勇衝殺，於7月1日占領了聖胡安高地。戰役一結束，美國報紙便對羅斯福的英勇事跡作了大量報道，他立即成了婦孺皆知的英雄。直到20年以後，羅斯福還驕傲地說：“聖胡安之戰的這一天是我一生中極不尋常的一天。”的確，正是聖胡安之戰奠定了他政治前途的基礎。