然而就是這股頑強勁兒，使他在辯論組得了演說獎，在田徑隊當了主管，在籃球隊做了隊長，而且成為水球隊、步槍射擊俱樂部和學校管弦樂隊的成員，還被選中當校刊編輯。他要競爭，他要得勝。
在橡樹園中學，海明威的知名度甚至一度超越了一些明星。
海明威多才多藝，隻要是刺激有挑戰性的事情，他都覺得有興趣，或許這與他本身的叛逆性格有關係。
有一次，學校舉行了一次話劇比賽，海明威立即在班級中組織了一個團隊參加，他披上假發，扮演劇中的男主角。
不過海明威的表演讓眾人啼笑皆非，站在舞台上的海明威隻管自己隨心所欲的表演，他暈頭轉向的在舞台上逛蕩，雖然他已經盡力的的施展了自己的才華，不過對於整個團隊而言，卻因為他而徹底搞砸，最終名落孫山。
回顧海明威的一生，這可能是他唯一一次扮演一位高貴的角色。
海明威也是一個正義感極其強烈的青年，好見義勇為。有一次，海明威正在餐廳用餐，廳內的升降機突然發生故障，升降機上有兩名女服務員正在送飯，出現故障後非常危險。
海明威立即跳上前，赤手空拳抓住纜繩，和另外幾個同學一起將兩名女服務員救下。橡樹園中學還對此特地加以報道，專門給海明威舉行了頒獎儀式。
在學校的最後兩年，海明威的精力主要集中在寫作上，他被聘為校刊編輯，負責學校的雜誌事物。
海明威回憶他的高中時代說：“在高中，我有兩位英語教師，一位是芳尼·比格斯小姐，另一位是迪克蘇小姐。我想，她們兩位是學校的那份文學雜誌《寫作園地》的顧問。她們兩人都很好，對我特別好，因為我既是運動員，學英語又很用功。”
1917年，海明威發表了他的第一部重要短篇小說《賽皮·金根》，故事借密執安州北部奧吉布威的一個印第安人之口講述，以對話形式寫成，說的是行凶和複仇的流血事件。
《賽皮·金根》是海明威的處女作，現在讀起來都很是圓潤，很難想象這會是出自一個16歲的少年之手。
小說的主人公是個混血兒，短短的篇幅中就安排了兩起凶殺，不過布局很得體。
這篇小說已具備了海明威風格的雛形。暴力的主題、簡明的結構、輕鬆的對話方式，乃至於這種風格一致延續了海明威的一生。
1916年11月至1917年5月間，海明威寫了大約三十四篇故事，他的構思豐富，寫得洋洋灑灑，同時他也在鍛煉他最喜歡的寫作技巧。
他以最完美的新聞體裁並以青年人的反叛方式，同林·拉德納展開長期筆戰，後者是不亞於《芝加哥論壇報》的一家報紙的主筆。
此外，海明威的叛逆還表現在他創作的作品中，他曾經做過一件使學校校長感到驚恐和難堪的事情。
1916年4月，海明威在當月發表的校刊《高千秋》上，發表了一篇頗具幾分諷刺性的小品，針對的目標則是鄉村俱樂部的一夥人。
戴爾·巴姆斯特德先生定於明日在鄉村俱樂部舉行晚宴舞會。莫裏斯·馬塞爾曼、弗雷德·威休科克森、歐內斯特·海明威、亞伯拉罕·林肯等先生和若菲將軍等都不會出席，因而也就有了充分的證據說明他們不在犯罪現場。
然而，最讓我們詫異的事情，還並非他的離經叛道，而是海明威所創作的一切來源，竟然是依靠閱讀《聖經》來的靈感。
一個偏好描寫暴力、血腥、驚險場麵的天才小說家，他一切的創作根源竟然是《聖經》，乍聽之下不由得讓人瞠目結舌。
不過仔細一想，似乎也就認可了，因為海明威出生在一個宗教家庭中，橡樹園清規中每周末都需要去教堂唱讚美詩，對於《聖經》，海明威肯定是花過很大的心思研讀過。
海明威在橡樹園中學受到的良好教育，以及他在創作方麵作過的嚐試，為他成為一個作家打下了堅實的基礎。
他寫體育專欄文章時，模仿了專家們快節奏、口語化的文風，這使他畢業後成為一個見習記者受益匪淺。
一段浪漫戀情的結束，海明威成熟過程中所必要經曆的一個階段也隨之告終。海明威準備繼續前進，自立自主，和他的同輩人生活在一起。
1917年，18歲的海明威即將畢業，他準備和學校告別，和橡樹園告別，和芝加哥告別，和現在嚴重枷鎖的清規戒律告別。