在民主黨參議員初選競爭白熱化的時候，立伯曼意識到他麻煩大了，就在參議院裏和希拉裏套近乎，問她能不能讓比爾參與進來幫他競選。眾人猜測，克林頓之所以會答應主要是因為他可能覺得這對希拉裏會有很大的幫助。喬納森·阿爾特說，克林頓意識到“立伯曼獲勝會有利於希拉裏，因為那些轉向反對立伯曼的勢力就不太會去抑製希拉裏了”。45克林頓的一個朋友也說，他根本就不喜歡立伯曼，但是他必須為他打開方便之門，因為他不想惹惱猶太人、親以色列或中庸的選民，希拉裏還需要他們的支持。46
作為模範民主黨人，克林頓一派人解釋說，在參議員的初選階段，他們會支持現任的議員立伯曼。但他們同時也挑明說，大選的時候他們就隻支持在初選中勝出的那位。而事實是，克林頓在初選中盡量避免鬧僵，使得立伯曼有機會在11月獲勝。在克林頓的幫助下，立伯曼從原來的人氣指數僅十個百分點上升到差點取勝，之後還取得合法的獨立候選人的身份繼續參加競選。托尼·科爾賀說，立伯曼不該“再埋怨克林頓”，因為克林頓助了他一臂之力，明顯地幫他縮小了與對手之間的差距，並且克林頓還給了他第二次參選的機會。47（在2007年底，立伯曼如法炮製地支持了約翰·麥凱恩贏得共和黨（總統候選人）提名。）
克林頓在弗吉尼亞州參議員競選中，初選時為立伯曼活動，後來大選時又支持吉姆·韋伯。這一係列活動都突顯了他獨有的性格特征：在克林頓的世界裏，一涉及政治，就好比是涉及了他的生命，他是非常務實的。他不記仇，“沒有報複心，這才讓他能夠跌倒了又站起來”，他的一個朋友如是說。48他的另一個朋友則將克林頓描繪成“向敵人獻殷勤”的男人。49
羅德·布拉戈耶維奇原為國會議員，現任伊利諾斯州州長。他記得在克林頓遭彈劾後曾在白宮與其有一麵之緣，當時在場的還有彈劾案的主要負責人之一——共和黨國會議員詹姆斯·羅根。布拉戈耶維奇描述說，是在“小儲藏室裏……（克林頓）走進來和我們待了一會兒”。他回憶說，克林頓和羅根很友好地說著話。當時布拉戈耶維奇怔住了，那站著的可是計劃推翻克林頓的“主謀”之一，可是“和尼克鬆不一樣，克林頓不去和他的敵人糾纏，更不會抱著這些怨恨讓他們把自己給毀了。” 50（羅根在他的換屆選舉中敗北。）
有一次，克林頓大笑著對一個記者說：“有人說我當總統時，根本不知道該去記恨誰。” 51
在弗吉尼亞州的參議員競選——在任的共和黨人喬治·艾倫對壘授勳的越戰海軍老兵吉姆·韋伯——是比爾·克林頓務實主義的一個尤為顯著的例子。韋伯是一個易怒的前共和黨人，他對克林頓的風流韻事毫無興趣，但卻無法容忍克林頓在關於征軍法案的問題上撒謊。如果說喬·立伯曼對克林頓的指責是緣於老朋友對他誤入歧途的痛惜的話，那麼吉姆·韋伯的強烈譴責則是實實在在的貶損。
“一提到軍事，我對克林頓就尊敬不起來，”韋伯說，“每次我看到他向海軍致禮，我就異常氣憤。我覺得克林頓一點也不關心軍隊裏的事情。”韋伯甚至將克林頓就任總統稱做是“當今時代最大的腐敗”。52
2000年，韋伯作為裏根政府的海軍部長，起先答應支持在任的民主黨人查克·羅勃，後來又轉去支持喬治·艾倫。那一年，羅勃輸給了艾倫。羅勃究其原因時說：“顯而易見，韋伯氣得快發瘋了，因為他覺得是比爾·克林頓徹底地毀掉了自己的（韋伯的）軍隊……而我又沒有做點什麼去阻止克林頓毀滅他心愛的軍隊，那是韋伯當時最為關心的事情。” 53 2000年，韋伯還支持布什戰勝了戈爾成為美國總統。
憤世嫉俗的人稱，比爾·克林頓會做任何事情——甚至支持一個直言不諱批評過他的人——以實現一個民主黨控製的參議院，因為那樣會有利於希拉裏。其他人，比如克林頓的前法律顧問蘭尼·布魯爾，認為這就是巔峰狀態的克林頓。“我覺得他很在意相關政策，而且我覺得（他認為）吉姆·韋伯的當選……也許比喬治·艾倫對國家更有好處。他深吸一口氣，然後做出許多人都不會做的事情，即去支持某個曾極其苛刻地批評過他的人。” 54
“倘若我隻支持那些從沒批評過我的人，我就沒有支持的人了。”這是克林頓在支持韋伯競選時，接受《紐波特紐斯*每日新聞》采訪時所說的話。
2006年在弗吉尼亞州韋伯最終能贏得參議院的競選，民主黨最終能得到參議院乃至白宮，這一切多多少少和喬治·艾倫有點關係。艾倫在一次競選集會上用帶有歧視意味的“獼猴”一詞稱呼一位年輕的美國印第安人，但他幸好有克林頓的支持才沒遭受重創。
在這個選季裏，羅勃夫婦——查克和琳達——在家為吉姆·韋伯舉行了一個競選募捐會。會上克林頓將狀態發揮到了最佳。查克·羅勃說，他對著濟濟一堂近450人做了一場演講，讓觀眾們“完全沉醉其中”了。
羅勃還說，如果說克林頓這“一貫辭藻華麗”的演講有什麼不足的話，那就是，他在開始的十分鍾裏提都沒提韋伯。羅勃不禁擔憂起來，於是他就趁中間停頓的空隙小聲地對克林頓說，“無論怎樣，‘你得為吉姆說點好話。’” “然後（克林頓）就圍繞著韋伯說起來，並給予了他所有的讚賞。真是太出色了。”
克林頓無疑是表演巨星，而吉姆·韋伯似乎也並不介意，羅勃在極力推崇克林頓的政治信念並稱他很高明的同時，說他“偶爾有一點冷淡，一點也不像一個有才華的機智的演說家。”（羅勃說）克林頓在演講中，“有的放矢地說：‘我知道你們為誰而來’，當時靜得可以聽見針掉在地上的聲音。”
募捐會結束的時候，羅勃都沒法讓克林頓離開。“我希望他能來遲點；我不希望他待了一個多小時還不走，而聚會已經過了原定的時間。人們帶來的每張照片他都要去簽名。我試圖讓他離開，”羅勃說，“因為他的車隊堵住了我們的車道，其他客人都出不去。”在離開前，克林頓還要和羅勃這位伊拉克問題研究小組成員談談戰爭。兩個老朋友就站在門廊裏聊起來，羅勃說，“（克林頓）以他貫有的周到的全麵的思維，說到了整個中東地區……克林頓對於他考慮到的要做的事情，有著非常縝密的認識……這可真是頗具代表性地扼要重述了影響整個中東地區狀況的關鍵各方，他的講述涵蓋了所有的細微差別和內在動力等因素。” 55
比爾·克林頓的務實主義還時不時地延伸到了記者那兒。
“說到克林頓，”喬納森·阿爾特說，“他不是一個真的記仇者，除非你確實是個沒辦法和解的敵人。”1999年秋天，在總統的豪華轎車裏，阿爾特穩穩實實地降身到了總統的敵人行列中。“當我問他是否做精神治療時，他變得很不耐煩……‘我難以相信你會問這樣的問題。’”然後克林頓沒道別就走出了車門。
阿爾特實際上很喜歡克林頓，他不願看到他們之間自1984年加裏·哈特競選時就建立的友好關係就此結束。阿爾特回憶說，2000年克林頓舉辦了在任的最後一次聖誕舞會，舞會上“我見到傑克·西沃特時說：‘你知道，連那些花邊小報都可以進去采訪克林頓。我為什麼不能？ ’”
“就因為我問他‘總統閣下，你瘋了嗎？’”
2001年秋，克林頓的星光漸漸暗淡了，他對待敵人也稍微變溫和了，此時，阿爾特才得以為一個關注克林頓回憶錄計劃的專欄去采訪他。阿爾特說：“他的代理商羅伯特·巴內特氣瘋了，因為按照合同克林頓不可以對外談有關回憶錄的事情，而他卻無意中和我談了起來……我沒有欺騙讀者。不過出於幫他們忙，讓它看起來像是我並沒有和克林頓談過一樣，實際上我有。”這還使得阿爾特有機會讓這次采訪上了《新聞周刊》的封麵故事。
在阿爾特接受化療期間，克林頓給他寫過慰問短柬，而且克林頓在做心髒手術時，阿爾特也對他深表同情。阿爾特說，2006年3月，“我正在卡瑪特商店裏……他給我打電話，說他很喜歡我寫伊萊·西格爾的那段文字——伊萊是美國義工團的創建者，於上月辭世。” 56
比爾·克林頓的娛樂方式也很傳統，隻需一支筆和一張舊《紐約時報》。他並不是專業選手級別的字謎遊戲玩家，但卻高出平均水平很多。倘若他沒有那麼多事情要做的話，他也許會成為一個很有希望的字謎遊戲選手。
他對字謎的癡迷以及他同猜謎愛好者們長期的接觸是他同意在電影《文字遊戲》中露麵的推動力——當然，他的朋友哈維·韋恩斯坦是電影幕後投資方，也促使他參與進來——這是一部短小卻深受歡迎的紀錄片，裏麵講述的是熱愛字謎的人們的故事。影片的導演、攝影師及剪輯是帕特裏克·克雷登，他的妻子克裏斯廷·奧瑪雷是製片人。故事鎖定的是威爾·肖茲，《紐約時報》的字謎編輯及全國公共電台（NPR）周末版周日檔的常邀嘉賓。
2005年3月，當克雷登在美國年度字謎遊戲錦標賽（American Crossword Puzzle Tournament）現場拍片時，作為錦標賽總指揮的肖茲給了克雷登和奧瑪雷一張愛好字謎的名人名單，其中比爾·克林頓名列榜首，在列的還有年紀輕輕卻大受歡迎的電影製作者喬恩·斯圖爾特。
參加2005年字謎遊戲錦標賽的選手中有一位是克林頓的好友——來自小石城的維克多·弗萊明法官。他答應參演該片，並說服克林頓也參與進來。對於初次拍攝紀錄片的電影製作者來說，能拍到克林頓，電影就算成功了。克雷登說：“有克林頓加盟我們的電影，就提升了整個電影的定位。出乎意料的是，影片遠遠超出了講述備受推崇的人物（威爾·肖茲）的故事。”
2005年7月上旬，克雷登和奧瑪雷得以預約克林頓在他哈萊姆的辦公室接受采訪。（後來由於克林頓在喬治·赫伯特·沃克·布什肯尼邦克港的家裏多逗留了一天，這次采訪被推遲到7月中旬。）克雷登說，這次采訪還讓他們見到了喬恩·斯圖爾特。“我們實在沒法和喬恩·斯圖爾特的人達成共識……對克林頓做的采訪定下來了以後，我們打算飛往紐約，在動身前我們給喬恩·斯圖爾特的人打了最後一次電話。‘比爾·克林頓會做這個采訪？好，幾分鍾後我們給你答複。’後來，他們就打過來說：‘喬恩很樂意接受采訪。’”
采訪克林頓定於7月14日下午六點半，但克雷登他們提前三個小時就到了采訪現場，以確保所有的事情都安排得萬無一失。
隨著時間的流逝，克雷登越來越焦急，克林頓的一個助手提醒克雷登說：“他一天的行程排得很滿，很有可能會來得遲一點。”到八點的時候，克雷登真的焦慮起來了。他回憶說，到八點一刻時，“房間裏有人叫起來：‘他們來了，他們走過來了。’突然間，房間裏的每個人……就都站正了。不一會兒，兩名特工走進房間……他們什麼也沒對我們說……隻是打量著房間四周，並迅速地掃了一眼我們的裝備，然後靜靜地背著手站在那兒。緊接著，又有人說：‘看，他們到走廊了’ ……門開了，又走進了八個人，手裏拿著書、寫字夾板和……掌上電腦……最後進來的才是克林頓總統。”
克雷登遞給克林頓一張有字謎的《紐約時報》。字謎是由企業聯合組織字謎設計者蒙爾·雷金格設計，威爾·肖茲出版，刊登在5月31日星期二的《紐約時報》上。（星期幾是非常重要的，因為星期一的字謎最為簡單，隨著一周的行進會逐漸變難，因此，星期二的字謎沒有星期六的那麼具有挑戰性。）字謎的主題是“文字遊戲”（Wordplay），也就是那部電影的名字。
而他們是如何知道這份星期二《紐約時報》上的字謎克林頓沒有猜過呢？克雷登解釋說：“克林頓一向隻猜星期五和星期六的字謎，可能還有星期天的。因為一周開始的字謎實在太過於簡單，他不會去猜。”
克雷登告訴克林頓：“我想你隻需假裝我們不在這兒，像你平常做的那樣，打開報紙猜字謎就可以了。”克林頓“開始猜字謎，同時攝像也開始了。他用筆做字謎遊戲。”克林頓在做字謎的時候，談到他最近在一本醫學雜誌上看到猜字謎能預防老年癡呆和失智症。“你知道，我是沒法變年輕了，所以我的生活已經到了一個我應盡一切努力來避免此類狀況發生的時候了。”
克雷登估計克林頓猜這個字謎花了六七分鍾——他們並沒有計時——而且除了中途修改了一個字母之外全部都是正確的。“完成之後，他看著字謎說：‘哦，這很有趣。’”
攝像機挪開後，克林頓和我們每個人握手。“您介意耽擱一小會兒和我們拍張照嗎？”克雷登問他。“來吧！”克林頓回答說。“他像一隻巨大的母鷹站在那兒，張開了雙臂，我們幾乎是撲進了他的懷抱，而他把我們大家緊緊地拉近後拍了一張照片。”
克林頓繼續支持著年輕的電影製作者們，他甚至為他們出麵與那些他們想拍攝的其他知名政客接洽。1996年的大選那天，《紐約時報》刊登了被某些人認為是最好的一則字謎。刊登在報紙中央的謎麵的主要部分是“明日報紙的大字標題”（headline in tomorrow’s newspaper），猜兩個單詞，每個單詞七個字母。最鮮明的答案是“克林頓當選”（Clinton Elected）。據克雷登說，當時《紐約時報》“都快讓電話給打爆了：‘你們怎麼敢這樣登？’‘你憑什麼說他就會贏？’”——不太明顯的答案是“鮑勃多爾當選”（BobDole Elected）——這個答案對一些人，如克林頓來說，就很明顯了。他知道多爾喜歡用第三人稱稱呼自己，管自己叫“BobDole”，把這當做一個單詞。
克雷登和奧瑪雷就參演影片和多爾早早就定了合同，但是多爾的人卻否認，對外解釋說多爾不是一個典型的字謎迷。
後來，克林頓給多爾打電話，說服他接受了采訪。當克雷登走進多爾辦公室時，多爾沒打招呼就說：“好家夥，你們有個相當厲害的先遣人員啊！” 57
喜愛字謎的人稱克林頓為——他是古往今來唯一一位喜歡字謎的總統58——大猜謎家。59
裏吉爾說，克林頓有著“那種很適合玩字謎遊戲的大腦。我們管它叫海綿腦袋……不管是有用的知識，還是無用的知識，他都吸收，他記住了即使不是所有也是大部分他讀到的東西，幾乎可以和你聊任何話題。” 60
在克林頓還是一個十歲出頭的孩子時，阿肯色州最高法院的法官喬治·羅斯·史密斯就燃起了這個孩子對字謎的興趣。這位法官設計字謎，他的一些字謎被刊登在周日版的《紐約時報》上。61
維克多·弗萊明說，他女兒周末會在切爾西那兒過夜，早晨他去總統府接她的時候，“比爾·克林頓可能就在猜字謎，而我會坐下來和他一起猜。”有一次他還差一個字母就可以猜出周六的字謎。弗萊明在一旁看著，很快就猜出了那個字母。“謎麵是‘早夏（early summers）’，他隻有兩個字母沒填進去，而答案是‘算盤（abacus）’。”1995年11月的一天，弗萊明攜妻子和女兒到白宮做客。午餐過後，比爾、維克多及其妻子一邊看正在舉行的大學足球賽，一邊猜周六版《紐約時報》的字謎。希拉裏既不是字謎迷也不是足球迷，所以待在別的地方，忙她的《舉全村之力 》一書。突然，電話響了，打電話的人告訴克林頓總統，以色列總理伊紮克·拉賓遇刺了。掛斷電話後，克林頓開始向弗萊明描述拉賓對他以及對整個世界是多麼重要。大約三十分鍾後，又來了一通電話，隻聽他對著電話說：“我明白了。”然後他對弗萊明說：“是的，電話隻是進一步告訴我，拉賓死了。”他放下字謎，站起來說：“現在我不得不去工作了。” 62
2006年10月上旬，前參議員喬治·麥戈文邀請克林頓為坐落在他的故鄉南達科塔州米切爾區衛斯理大學的喬治與埃利諾·麥戈文圖書館及領導力與公共服務研究中心的落成典禮致辭。麥戈文認為這所大學是“有點衛理公會教派意味的大學”，在這裏他邂逅了現在的妻子，獲得了碩士學位，還教了幾年曆史。克林頓婉言拒絕了麥戈文的邀請，因為維克多·弗萊明的女兒正好那天在小石城結婚，克林頓的女兒切爾西是女儐相。