伊斯特伍德第一時間讀到了這本小說，並要求與作者見麵。“其實他本人就是一位出色的講故事的人，”曾經是警務記者的邁克爾·康納利說，“我寫小說很大程度上是受到了他早期電影的影響。我們見麵時，他對我說，如果他拍這部電影的話，他想做一些改動，尤其是結尾部分需要做大量的刪節。”這也恰好是康納利想說的，兩人在這個問題上一拍即合。《血腥拚圖》由時代一華納集團旗下的小布朗出版社出版，所以，華納兄弟公司不費吹灰之力就得到了它的版權。
不過，伊斯特伍德需要一些馬上能拍的東西。《血腥拚圖》進入書店的同時，他宣布開拍下一部電影，這是他從《生牛皮鞭》以來主演的第42部電影，也是他第21次出任導演。改編自安德魯·克拉萬暢銷小說的《真實罪行》同樣講述的是一個犯罪故事：一位生活不檢點的新聞記者必須與時間賽跑，以拿到足夠的證據阻止一起死刑的執行。雖然該片不屬於華納兄弟公司製作，但拿到改編權的理查德·紮努克是伊斯特伍德的老朋友，他同意由紮努克與馬爾帕索兩家公司聯合製作。
電影將故事的發生地從小說中的聖路易斯改成了伊斯特伍德更熟悉的奧克蘭。演員方麵，艾薩亞·華盛頓扮演無辜的死刑犯，詹姆斯·伍茲扮演伊斯特伍德的報社上司，《菜鳥帕克》的黛安·維諾娜飾演伊斯特伍德疏遠的妻子。值得一提的是，弗蘭西斯·費什爾在別人的推薦下得到了檢察官的角色，而伊斯特伍德並沒有從中橫加阻攔。
按照原著，伊斯特伍德扮演的史蒂夫·埃弗瑞特有一個妻子和一個年幼的孩子。書中的埃弗瑞特年僅35歲，這一回伊斯特伍德並不想在銀幕上裝嫩，但他卻決定讓自己5歲的女兒弗蘭切斯卡扮演埃弗瑞特的女兒——這樣的安排為的使他們父女能有機會相處一段時間。
除了手頭的這幾部片子，伊斯特伍德還有新的生意要啟動：在宣布克林特牌子的啤酒生產線投產的同時，他與全美連鎖超市的老大沃爾瑪簽約，推出了以他名字命名的高爾夫球係列運動裝。
1998年春，法國人又獻上一份厚禮。盡管這個歐洲國家掀起了一輪又一輪抵製美國文化侵略的運動，但伊斯特伍德卻不在抵製的範疇之內，他成為當年愷撒電影獎終身成就獎的得主。
伊斯特伍德很給麵子，他在百忙之中抽出時間親臨頒獎現場。在領獎台上，他第一次用法語致辭，感謝法國電影界和法國觀眾多年來對他的認可和支持。他幾次停頓下來，深深吸一口氣，再繼續說下去，但這絲毫沒有減少掌聲的熱烈程度。
1999年春，《真實罪行》在全美上映的效果很令人失望。盡管放映的銀幕達到了1852塊，但本土票房不足1700萬，是近10年來輸得最慘的一部伊斯特伍德電影。
與此同時，桑德拉·洛克的官司仍在糾纏伊斯特伍德。5月，這位女演員又在最後一刻得到庭外和解，這一次是與華納兄弟公司。經過長達10年的不懈奮鬥，桑德拉終於拿到了一筆數額可觀的賠償以及一份華納兄弟公司的新合同。
7月，聯合總裁鮑勃·達利與特裏·塞梅爾的意外辭職給了華納兄弟公司和整個好萊塢巨大的震動。當年，正是達利和塞梅爾把伊斯特伍德簽進了華納兄弟，他們已經連續19年使這家公司保持穩定和贏利的狀態。《真實罪行》的敗績和桑德拉·洛克的官司與他們的決定毫無關係。有報道說，達利和塞梅爾隻是想脫離華納兄弟，自組製片公司。
2000年的上半年都用來做《太空牛仔》的後期製作，該片已於上一年的夏天在休斯敦的美國太空宇航中心完成拍攝。劇本的作者霍華德·克勞斯納和肯·考夫曼是華納兄弟公司培養起來的年輕編劇，《生牛皮鞭》在電視上播出時，他們剛剛出生。去年，這對搭檔創作的《太空木偶曆險記》獲得成功，於是他們便有了將一群古怪的老頭送上太空的想法。《太空牛仔》講述的是四名退役的試飛員在伊斯特伍德的帶領下前往太空幫助一顆失控的俄羅斯衛星重返軌道的故事。
作為該片的導演，伊斯特伍德召集了幾位很有實力的演員，除了湯米·李·瓊斯之外，唐納德·薩瑟蘭與他合作過《戰略大作戰》，詹姆斯·加納則是他40年的老朋友。為了避免重蹈《火狐》的覆轍，這部投資巨大的影片將特技部分交給了在行業內頗有聲譽的工業之光與魔幻公司。